(2E,6Z,9Z,12Z)-pentadeca-2,6,9,12-tetraenal | 234087-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6Z,9Z,12Z)-pentadeca-2,6,9,12-tetraenal
• CAS: 234087-70-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: SQPSEYKMPRMNBW-TWMAVKMASA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6Z,9Z,12Z)-pentadeca-2,6,9,12-tetraenal 在 sodium tetrahydroborate 、 glycine buffer 、 双氧水 、 高碘酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (all-Z)-Trideca-4,7,10-trienal
  参考文献：
  名称：

  The syntheses of three highly unsaturated marine lipid hydrocarbons

  摘要：

  从 (all-Z)-icosa-5,8,11,14,17-戊烯酸 (EPA) 开始，合成天然存在的碳氢化合物 (all-Z)-henicosa-1,6,9,12,15， 18-己烯(1),(全-Z)-十五-3,6,9,12-四烯-1-炔(2,劳伦烯)和相应的3E-异构体3(反式劳伦烯)已经完成。

  DOI：

  10.1039/b101889m
• 作为产物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 在 甲酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 过碘酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (2E,6Z,9Z,12Z)-pentadeca-2,6,9,12-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  一些与二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸有关的多不饱和含硫和氧的脂肪酸的合成。

  摘要：

  为了选择性增强二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的有益生物学作用，已经分别从EPA和DHA开始合成了链中含有硫或氧原子的许多多不饱和脂肪酸。这些酸的氧化降解导致相应的醛全-（Z）-3,6,9,12-十五碳烯醛和全-（Z）-3,6,9,12,15-十八碳烯醛。与DBU的反应分别将这些醛定量地转化为共轭异构体（2E，6Z，9Z，12Z）-十五碳烯醛和（2E，6Z，9Z，12Z，15Z）-十八碳烯醛。通过一系列反应将四种醛转化，所述反应包括还原成醇，卤化并用巯基酯取代成相应的含硫多不饱和脂肪酸酯。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0436