methyl 5((all-Z)-10,13,16,19,22-pentacosapentaenoyl)pyrrole-2-carboxylate | 690223-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5((all-Z)-10,13,16,19,22-pentacosapentaenoyl)pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-[(10Z,13Z,16Z,19Z,22Z)-pentacosa-10,13,16,19,22-pentaenoyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 690223-86-0
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₃
• 分子量: 479.703
• InChiKey: UKGOBZJKBMKJCJ-JEBPEJKESA-N

物化性质

• 沸点：
  607.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5((all-Z)-10,13,16,19,22-pentacosapentaenoyl)pyrrole-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 mycalazal 2
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵Mycale micracanthoxea的两种具有细胞毒性的多不饱和吡咯代谢物的合成

  摘要：

  从二十碳五烯酸（EPA）开始，已经合成了海洋，天然存在的吡咯衍生物，mycalazol 5和mycalazal 2。斯蒂勒偶联反应是合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.024
• 作为产物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 在 lithium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 oxone 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 氰化钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl 5((all-Z)-10,13,16,19,22-pentacosapentaenoyl)pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵Mycale micracanthoxea的两种具有细胞毒性的多不饱和吡咯代谢物的合成

  摘要：

  从二十碳五烯酸（EPA）开始，已经合成了海洋，天然存在的吡咯衍生物，mycalazol 5和mycalazal 2。斯蒂勒偶联反应是合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.024

文献信息

• Syntheses of two cytotoxic polyunsaturated pyrrole metabolites of the marine sponge Mycale micracanthoxea
  作者：Trond Vidar Hansen、Lars Skattebøl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.024

  日期：2004.3

  Starting from eicosapentaenoic acid (EPA) the marine, naturally occurring, pyrrole derivatives, mycalazol 5 and mycalazal 2 have been synthesized. The Stille coupling reaction is a key step in the syntheses.

  从二十碳五烯酸（EPA）开始，已经合成了海洋，天然存在的吡咯衍生物，mycalazol 5和mycalazal 2。斯蒂勒偶联反应是合成中的关键步骤。