6-((1E,3Z,6Z,9Z,12Z)-pentadeca-1,3,6,9,12-pentaen-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 375387-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-((1E,3Z,6Z,9Z,12Z)-pentadeca-1,3,6,9,12-pentaen-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy,6E,8Z,11Z,14Z,17Z-eicosapentaenoic acid δ-lactone；5-hydroxy-6E,8Z,11Z,14Z,17Z-eicosapentaenoic acid δ-lactone；6-[(1E,3Z,6Z,9Z,12Z)-pentadeca-1,3,6,9,12-pentaenyl]oxan-2-one
• CAS: 375387-75-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: LCGUUPWVZDRMGP-FCWZHQICSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((1E,3Z,6Z,9Z,12Z)-pentadeca-1,3,6,9,12-pentaen-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 5-hydroxy-6(E),8(Z),11(Z),14(Z),17(Z)-eicosapentaenoate
  参考文献：
  名称：

  具有光活性共轭四烯基的长链n-3和n-6脂肪酸的合成。

  摘要：

  通过顺序的碘代内酯化并用过量的1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-处理，由几种天然存在的脂肪酸制备n-3和n-6家族，其中的羧酸在羧酸酯附近包含一个光敏共轭四烯基团的脂肪酸。烯。新的共轭脂肪酸包括衍生自花生四烯酸的5E，7E，9E，11Z，14Z-和5E，7E，9E，11E，14Z-二十碳五烯酸。来自二十碳五烯酸的5E，7E，9E，11Z，14Z，17Z-和5E，7E，9E，11E，14Z，17Z-二十碳六烯酸; 和来自二十二碳六烯酸的4E，6E，8E，10Z，13Z，16Z，19Z-和4E，6E，8E，10E，13Z，16Z，19Z-二十二碳六烯酸。所有新合成的脂肪酸均通过UV，1H NMR和质谱进行了表征。这些新产品代表了亚甲基间断双键系统定向共轭的第一个例子。可以以克量和高产率（> 50％）合成产物。有趣的是，即使使用温和的条件和不同的合成方法，也无法合成在羧基附近具有

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2004.02.006
• 作为产物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6-((1E,3Z,6Z,9Z,12Z)-pentadeca-1,3,6,9,12-pentaen-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型氧杂二十烷酸受体1激动剂的合成，分子模型研究和生物学评价

  摘要：

  氧杂二十烷酸受体1（OXER1）是G蛋白偶联受体（GPCR）家族的成员，并参与炎症过程和致癌作用。因此，它是药理学干预的有吸引力的靶标。本研究旨在使用与天然激动剂5-oxo-ETE相关的化学探针阐明OXER1调控的分子基础。第一步，通过进行简洁，高产的合成，获得了5-oxo-ETE及其密切相关的衍生物（5-oxo-EPE和4-oxo-DHA）。根据效力（EC 50）和功效（E max）进行逮捕。最后，通过分子建模和模拟研究了5-氧代-ETE及其衍生物的结合特性，以合理化生物活性。我们的数据表明，经过测试的5-oxo-ETE衍生物（i）快速插入膜中；（ii）通过跨膜螺旋（TMs）5和6从膜侧进入受体，并且（iii）通过差异来驱动药效和功效与TM5和7相互作用。最重要的是，我们发现5-氧-ETE（1a）的甲酯显示出比天然激动剂（1）更高的最大响应。相反，将5-oxo基团移至4位会导致非活性化合物（4-oxo

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.036

文献信息

• Synthesis of polyconjugated fatty acids
  申请人：Smith William

  公开号：US20050014826A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention relates to fatty acids. In particular, the present invention provides polyconjugated fatty acids, and methods of their synthesis and their use.

  本发明涉及脂肪酸。具体来说，本发明提供了多共轭脂肪酸，以及它们的合成方法和用途。
• The syntheses of three highly unsaturated marine lipid hydrocarbons
  作者：Anne Kristin Holmeide、Lars Skattebøl、Magne Sydnes

  DOI：10.1039/b101889m

  日期：——

  Starting from (all-Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid (EPA), syntheses of the naturally occurring hydrocarbons (all-Z)-henicosa-1,6,9,12,15,18-hexaene (1), (all-Z)-pentadeca-3,6,9,12-tetraen-1-yne (2, laurencenyne) and the corresponding 3E-isomer 3 (trans-laurencenyne) have been accomplished.

  从 (all-Z)-icosa-5,8,11,14,17-戊烯酸 (EPA) 开始，合成天然存在的碳氢化合物 (all-Z)-henicosa-1,6,9,12,15， 18-己烯(1),(全-Z)-十五-3,6,9,12-四烯-1-炔(2,劳伦烯)和相应的3E-异构体3(反式劳伦烯)已经完成。
• Synthesis of long chain n-3 and n-6 fatty acids having a photoactive conjugated tetraene group
  作者：Dmitry V. Kuklev、William L. Smith

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2004.02.006

  日期：2004.7

  Fatty acids of the n-3 and n-6 families containing a photoactive conjugated tetraene group near the carboxylate were prepared from several naturally occurring fatty acids by sequential iodolactonization and treatment with excess 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene. The new conjugated fatty acids include 5E,7E,9E,11Z,14Z- and 5E,7E,9E,11E,14Z-eicosapentaenoic acids derived from arachidonic acid; 5E,7E

  通过顺序的碘代内酯化并用过量的1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-处理，由几种天然存在的脂肪酸制备n-3和n-6家族，其中的羧酸在羧酸酯附近包含一个光敏共轭四烯基团的脂肪酸。烯。新的共轭脂肪酸包括衍生自花生四烯酸的5E，7E，9E，11Z，14Z-和5E，7E，9E，11E，14Z-二十碳五烯酸。来自二十碳五烯酸的5E，7E，9E，11Z，14Z，17Z-和5E，7E，9E，11E，14Z，17Z-二十碳六烯酸; 和来自二十二碳六烯酸的4E，6E，8E，10Z，13Z，16Z，19Z-和4E，6E，8E，10E，13Z，16Z，19Z-二十二碳六烯酸。所有新合成的脂肪酸均通过UV，1H NMR和质谱进行了表征。这些新产品代表了亚甲基间断双键系统定向共轭的第一个例子。可以以克量和高产率（> 50％）合成产物。有趣的是，即使使用温和的条件和不同的合成方法，也无法合成在羧基附近具有
• Synthesis, molecular modelling studies and biological evaluation of new oxoeicosanoid receptor 1 agonists
  作者：Tomasz Maciej Stepniewski、Mariona Torrens-Fontanals、Ismael Rodríguez-Espigares、Toni Giorgino、Karoline G. Primdahl、Anders Vik、Yngve Stenstrøm、Jana Selent、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.036

  日期：2018.7

  conducting concise and high-yielding syntheses. The biological activity of obtained compounds was assessed in terms of potency (EC50) and efficacy (Emax) for arrestin recruitment. Finally, molecular modelling and simulation were used to explore binding characteristics of 5-oxo-ETE and derivatives with the aim to rationalize biological activity. Our data suggest that the tested 5-oxo-ETE derivatives (i) insert

  氧杂二十烷酸受体1（OXER1）是G蛋白偶联受体（GPCR）家族的成员，并参与炎症过程和致癌作用。因此，它是药理学干预的有吸引力的靶标。本研究旨在使用与天然激动剂5-oxo-ETE相关的化学探针阐明OXER1调控的分子基础。第一步，通过进行简洁，高产的合成，获得了5-oxo-ETE及其密切相关的衍生物（5-oxo-EPE和4-oxo-DHA）。根据效力（EC 50）和功效（E max）进行逮捕。最后，通过分子建模和模拟研究了5-氧代-ETE及其衍生物的结合特性，以合理化生物活性。我们的数据表明，经过测试的5-oxo-ETE衍生物（i）快速插入膜中；（ii）通过跨膜螺旋（TMs）5和6从膜侧进入受体，并且（iii）通过差异来驱动药效和功效与TM5和7相互作用。最重要的是，我们发现5-氧-ETE（1a）的甲酯显示出比天然激动剂（1）更高的最大响应。相反，将5-oxo基团移至4位会导致非活性化合物（4-oxo