(6E,8Z,11Z,14Z,17Z)-5-羟基-6,8,11,14,17-二十碳五烯酸 | 83952-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (6E,8Z,11Z,14Z,17Z)-5-羟基-6,8,11,14,17-二十碳五烯酸
• 英文名称: 5-HEPE
• 英文别名: 5-hydroxy-6E,8Z,11Z,14Z,17Z-eicosapentaenoic acid；5-hydroxyeicosapentaenoic acid；(6E,8Z,11Z,14Z,17Z)-5-hydroxyicosa-6,8,11,14,17-pentaenoic acid
• CAS: 83952-40-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: FTAGQROYQYQRHF-FCWZHQICSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.1 M Na2CO3：2 mg/mL； DMF：可混溶； DMSO：可混溶；乙醇：可混溶； PBS pH 7.2：0.8 mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,8Z,11Z,14Z,17Z)-5-羟基-6,8,11,14,17-二十碳五烯酸 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-hydroxy-6E,8Z,11Z,14Z,17Z-eicosapentaenoic acid methyl ester trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  具有光活性共轭四烯基的长链n-3和n-6脂肪酸的合成。

  摘要：

  通过顺序的碘代内酯化并用过量的1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-处理，由几种天然存在的脂肪酸制备n-3和n-6家族，其中的羧酸在羧酸酯附近包含一个光敏共轭四烯基团的脂肪酸。烯。新的共轭脂肪酸包括衍生自花生四烯酸的5E，7E，9E，11Z，14Z-和5E，7E，9E，11E，14Z-二十碳五烯酸。来自二十碳五烯酸的5E，7E，9E，11Z，14Z，17Z-和5E，7E，9E，11E，14Z，17Z-二十碳六烯酸; 和来自二十二碳六烯酸的4E，6E，8E，10Z，13Z，16Z，19Z-和4E，6E，8E，10E，13Z，16Z，19Z-二十二碳六烯酸。所有新合成的脂肪酸均通过UV，1H NMR和质谱进行了表征。这些新产品代表了亚甲基间断双键系统定向共轭的第一个例子。可以以克量和高产率（> 50％）合成产物。有趣的是，即使使用温和的条件和不同的合成方法，也无法合成在羧基附近具有

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2004.02.006
• 作为产物：
  描述：

  6-[(3Z,6Z,9Z,12Z)-1-iodopentadeca-3,6,9,12-tetraen-1-yl]-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 氢氧化钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (6E,8Z,11Z,14Z,17Z)-5-羟基-6,8,11,14,17-二十碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  具有光活性共轭四烯基的长链n-3和n-6脂肪酸的合成。

  摘要：

  通过顺序的碘代内酯化并用过量的1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-处理，由几种天然存在的脂肪酸制备n-3和n-6家族，其中的羧酸在羧酸酯附近包含一个光敏共轭四烯基团的脂肪酸。烯。新的共轭脂肪酸包括衍生自花生四烯酸的5E，7E，9E，11Z，14Z-和5E，7E，9E，11E，14Z-二十碳五烯酸。来自二十碳五烯酸的5E，7E，9E，11Z，14Z，17Z-和5E，7E，9E，11E，14Z，17Z-二十碳六烯酸; 和来自二十二碳六烯酸的4E，6E，8E，10Z，13Z，16Z，19Z-和4E，6E，8E，10E，13Z，16Z，19Z-二十二碳六烯酸。所有新合成的脂肪酸均通过UV，1H NMR和质谱进行了表征。这些新产品代表了亚甲基间断双键系统定向共轭的第一个例子。可以以克量和高产率（> 50％）合成产物。有趣的是，即使使用温和的条件和不同的合成方法，也无法合成在羧基附近具有

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2004.02.006

文献信息

• Synthesis of polyconjugated fatty acids
  申请人：Smith William

  公开号：US20050014826A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention relates to fatty acids. In particular, the present invention provides polyconjugated fatty acids, and methods of their synthesis and their use.

  本发明涉及脂肪酸。具体来说，本发明提供了多共轭脂肪酸，以及它们的合成方法和用途。
• NOVEL ANTI-INFLAMMATORY METABOLITE DERIVED FROM OMEGA-3-TYPE FATTY ACID
  申请人：Arita Makoto

  公开号：US20130274327A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The purpose is to provide a compound which can overcomes the disadvantages of conventional steroid drugs and NSAID. It is found that specific epoxy monohydroxy forms of eicosapentaenoic acid, docosahexaenoic acid and docosapentaenoic acid which are independently represented by formulae [chemical formula 1], [chemical formula 5] and the like have an inhibitory activity on neutrophils. This compound can inhibit the invasion of neutrophils into tissues and the activation of neutrophils which are observed in acute inflammations.
• IDENTIFICATION AND TARGETED MODULATION OF GENE SIGNALING NETWORKS
  申请人：CAMP4 THERAPEUTICS CORPORATION

  公开号：US20210254056A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention provides methods and compositions for the evaluation, alteration and/or optimization of gene signaling. Methods and systems are also provided which exploit the information generated in the identification of new targets and non-canonical signaling pathways.
• US7091369B2
  申请人：——

  公开号：US7091369B2

  公开（公告）日：2006-08-15
• US9238634B2
  申请人：——

  公开号：US9238634B2

  公开（公告）日：2016-01-19