(-)-(2R,1'S)-5-benzyloxy-8-ethoxy-2-(1'-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol | 96291-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (-)-(2R,1'S)-5-benzyloxy-8-ethoxy-2-(1'-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 96291-98-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: FRLMVBKKCHFJBX-YCRPNKLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,1'S)-5-benzyloxy-8-ethoxy-2-(1'-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 (-)-(2R)-2-acetyl-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-8-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclines. XIII The Synthesis of (+)-(4R,6R)- and (+)-(4S,6R)-6-Acetyl-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-ethoxy-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1(4H)-one: New Chiral AB Synthons for the Synthesis of (—)-7-Deoxydaunomycinone

  摘要：

  标题二烯酮是由(-)-(2R,1′S)-8-苄氧基-2-(1′-羟乙基)-5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇通过一系列反应制备而成的，其中芳基甲基醚在芳基乙基醚存在下的选择性裂解起了关键作用。这一系列反应共分 10 个步骤，总产率为 55%，并且始终保持了手性完整性。

  DOI：

  10.1071/ch9850189
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,1'S)-8-benzyloxy-2-(1'-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 Bio-Rad AG 50W-X₄ (H⁺) 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.75h， 生成 (-)-(2R,1'S)-5-benzyloxy-8-ethoxy-2-(1'-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclines. XIII The Synthesis of (+)-(4R,6R)- and (+)-(4S,6R)-6-Acetyl-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-ethoxy-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1(4H)-one: New Chiral AB Synthons for the Synthesis of (—)-7-Deoxydaunomycinone

  摘要：

  标题二烯酮是由(-)-(2R,1′S)-8-苄氧基-2-(1′-羟乙基)-5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇通过一系列反应制备而成的，其中芳基甲基醚在芳基乙基醚存在下的选择性裂解起了关键作用。这一系列反应共分 10 个步骤，总产率为 55%，并且始终保持了手性完整性。

  DOI：

  10.1071/ch9850189

文献信息

• Anthracyclines. XIII The Synthesis of (+)-(4R,6R)- and (+)-(4S,6R)-6-Acetyl-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-ethoxy-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1(4H)-one: New Chiral AB Synthons for the Synthesis of (—)-7-Deoxydaunomycinone
  作者：RA Russell、RW Irvine、RN Warrener

  DOI：10.1071/ch9850189

  日期：——

  The title dienones have been prepared from (-)-(2R,1′S)-8-benzyloxy-2-(1′-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol, by a series of reactions in which the selective cleavage of an aryl methyl ether in the presence of an aryl ethyl ether plays a key role. This 10- step sequence proceeds in an overall yield of 55%, and chiral integrity is preserved throughout.

  标题二烯酮是由(-)-(2R,1′S)-8-苄氧基-2-(1′-羟乙基)-5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇通过一系列反应制备而成的，其中芳基甲基醚在芳基乙基醚存在下的选择性裂解起了关键作用。这一系列反应共分 10 个步骤，总产率为 55%，并且始终保持了手性完整性。