(-)-(2R,1'S)-8-benzyloxy-2-(1'-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol | 90744-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (-)-(2R,1'S)-8-benzyloxy-2-(1'-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 90744-27-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: HQLKUFIZWPVBFV-VBKZILBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,1'S)-8-benzyloxy-2-(1'-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以96%的产率得到(-)-(2R)-2-acetyl-8-benzyloxy-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-7-deoxydaunomycinone的高产对映体合成

  摘要：

  比较了4（或7）-甲氧基-3-苯基磺酰基邻苯二甲酸酯与手性双环醌单缩酮的碱催化缩合的两种区域特异性模式，其中一种产率为95％，构成了第一个对映体总合成的基础（-）-7-脱氧金刚烷酮（3）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80201-x
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-5-benzyloxy-8-methoxy-1,2-dihydronaphthalene 生成 (-)-(2R,1'S)-8-benzyloxy-2-(1'-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-7-deoxydaunomycinone的高产对映体合成

  摘要：

  比较了4（或7）-甲氧基-3-苯基磺酰基邻苯二甲酸酯与手性双环醌单缩酮的碱催化缩合的两种区域特异性模式，其中一种产率为95％，构成了第一个对映体总合成的基础（-）-7-脱氧金刚烷酮（3）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80201-x

文献信息

• Anthracyclines. XIII The Synthesis of (+)-(4R,6R)- and (+)-(4S,6R)-6-Acetyl-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-ethoxy-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1(4H)-one: New Chiral AB Synthons for the Synthesis of (—)-7-Deoxydaunomycinone
  作者：RA Russell、RW Irvine、RN Warrener

  DOI：10.1071/ch9850189

  日期：——

  The title dienones have been prepared from (-)-(2R,1′S)-8-benzyloxy-2-(1′-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol, by a series of reactions in which the selective cleavage of an aryl methyl ether in the presence of an aryl ethyl ether plays a key role. This 10- step sequence proceeds in an overall yield of 55%, and chiral integrity is preserved throughout.

  标题二烯酮是由(-)-(2R,1′S)-8-苄氧基-2-(1′-羟乙基)-5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇通过一系列反应制备而成的，其中芳基甲基醚在芳基乙基醚存在下的选择性裂解起了关键作用。这一系列反应共分 10 个步骤，总产率为 55%，并且始终保持了手性完整性。
• Anthracyclines. XII. The preparation of (—)-(7R)-7-Acetyl-7-(t-butyldimethylsilyoxy-1(4H)-one and (+)-(6R)-6-Acetyl-6-(t-butyldimethylsilyloxy)- 4,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1(4H)-one: an Improved Route to Chiral AB Synthons for 7-Deoxydaunomycinone
  作者：RA Russell、AS Krauss、RW Irvine、RN Warrener

  DOI：10.1071/ch9850179

  日期：——

  The title dienones (2) and (5) were prepared from the chiral alcohols (7a) and (7b) respectively. These key starting materials were in turn available from the reduction of 3-acetyl-5-benzyloxy-8-methoxy-1,2- dihydronaphthalene (6a) and 3-acetyl-8-benzyloxy-5-methoxy-1,2- dihydronaphthalene (6b) with lithium aluminium hydride modified with (—)-N- methylephedrine and N- ethylaniline . Chiral phase high-pressure liquid chromatography was used to analyse the enantioselectivity of these reductions which were shown to yield variable results depending upon the origin of the reducing agent.

  标题二烯酮 (2) 和 (5) 分别由手性醇 (7a) 和 (7b) 制备而成。这些关键的起始原料又是由 3-乙酰基-5-苄氧基-8-甲氧基-1,2-二氢萘 (6a) 和 3-乙酰基-8-苄氧基-5-甲氧基-1,2-二氢萘 (6b) 与经 (-)-N- 甲基麻黄碱和 N- 乙基苯胺修饰的氢化铝锂进行还原得到的。 手性相高压液相色谱法用于分析这些还原反应的对映体选择性，结果表明，不同还原剂的来源会产生不同的结果。
• The total synthesis of optically pure (9R,13S)- and (9R,13R)-7-deoxy-13-dihydrodaunomycinone
  作者：Richard A. Russell、Robert W. Irvine、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1021/jo00359a041

  日期：1986.5
• A high-yielding enantiospecific synthesis of (−)-7-deoxydaunomycinone
  作者：Richard A. Russell、Adrian S. Krauss、Ronald N. Warrener、Robert W. Irvine

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80201-x

  日期：——

  base-catalysed condensation of 4 (or 7)-methoxy-3-phenylsulfonyl phthalides with chiral bicyclic quinone monoketals, one of which occurs in 95% yield and forms the basis of the first enantiospecific total synthesis of (−)-7-deoxydaunomycinone (3).

  比较了4（或7）-甲氧基-3-苯基磺酰基邻苯二甲酸酯与手性双环醌单缩酮的碱催化缩合的两种区域特异性模式，其中一种产率为95％，构成了第一个对映体总合成的基础（-）-7-脱氧金刚烷酮（3）的合成。