(4E)-heptadec-4-enal | 184435-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E)-heptadec-4-enal
• 英文别名: heptadec-4-en-1-al；(E)-heptadec-4-enal
• CAS: 184435-63-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O
• 分子量: 252.44
• InChiKey: FKWBOYOMCKBHRV-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C
• 沸点：
  342.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-heptadec-4-enal 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 [(1R)-3-[(4R,5R)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of naturally occurring acetogenins: solamin and reticulatacin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00064a060
• 作为产物：
  描述：

  1-碘十二烷 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (4E)-heptadec-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Makabe, Hidefumi; Tanimoto, Hisahide; Tanaka, Akira, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 10, p. 2229 - 2248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of <i>cis</i>-Solamin Isomers
  作者：Alex R. L. Cecil、Yulai Hu、María J. Vicent、Ruth Duncan、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/jo049909g

  日期：2004.5.1

  An efficient total synthesis of cis-solamin (1) has been achieved in 21% overall yield and with a longest linear sequence of just 11 steps from aldehyde 8. A key feature of the approach was the use of asymmetric permanganate-promoted oxidative cyclization to introduce four of the five required stereocenters in a single step. The use of robust and chemoselective methodology meant that the use of protecting

  高效的顺式索拉明（1）的总合成已实现21％的总收率和最长的线性序列，距离醛8仅11个步骤。该方法的主要特点是使用不对称高锰酸盐促进的氧化环化反应，可在一个步骤中引入五个所需的立体中心中的四个。中使用耐用和化学选择性的方法指的是使用保护基团的可能的组装时，能够避免顺-solamin（1）从所述三个片段23，6，和4。该方法还适用于三种其他顺式-solamin异构体的合成2，ent - 1和ent - 2。据报道，顺式索拉明异构体和合成中间体具有细胞毒性和溶血特性。
• Stereoselective synthesis of a versatile intermediate for the total synthesis of mono- and bis-THF containing annonaceous acetogenins
  作者：Shyi-Tai Jan、Keqiang Li、Shikha Vig、Alexander Rudolph、Fatih M. Uckun

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02222-9

  日期：1999.1

  stereogenic centers in 1 were established by Sharpless asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation. Formation of the THF-ring unit was accomplished by acid catalyzed epoxide ring opening and 5-exo cyclization reaction.

  据报道，立体选择性合成了环氧四氢呋喃（THF）1，它是一种含有单性乙酸甘油酯的单THF和双THF通用合成物。化合物11是由十三烷合成的，共11步，总产率为24％。通过Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应建立了立体构象中心1的必要构型。THF环单元的形成是通过酸催化的环氧化物开环和5- exo环化反应来完成的。
• Oxidative polycyclization with rhenium(VII) oxides: application of the stereoselectivity rules in the total synthesis of rollidecins C and D
  作者：Lawrence J. D'Souza、Santosh C. Sinha、Shou-Fu Lu、Ehud Keinan、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00381-7

  日期：2001.6

  route to the target compounds was guided by the recently proposed rules of stereoselectivity for the tandem oxidative cyclization reaction with trifluoroacetylperrhenate. Thus, the rapid transformation of compounds 14 and 15 to 1 and 2, respectively, was achieved with a predictable stereochemistry by the oxidative bis-cyclization with Re(VII) followed by one or two simple transformations.

  分别从部分官能化的“裸露”碳骨架14和15合成了两个相邻的双THF壬基产乙酸甘油酯Rollidecin C，1和rollidecin D，2。最近提出的与三氟乙酰基高r酸酯串联氧化环化反应的立体选择性规则指导了目标化合物的逆合成路线。因此，通过可预测的立体化学，通过用Re（VII）进行氧化双环化，然后进行一或两个简单的转化，分别实现了化合物14和15至1和2的快速转化。
• Construction of Chemical Libraries of Volatile Compounds by Combinatorial Synthesis of Homologous Mixtures: Alk‐4‐en‐1‐ols, Alk‐4‐enals and Methyl Alk‐4‐enoates
  作者：Coline Perrin、Nicolas Baldovini

  DOI：10.1002/cbdv.202200817

  日期：2023.2

  for their identification in GC/MS analyses. We demonstrate here that compound libraries can be prepared by combinatorial syntheses using long linear synthetic sequences, i. e., eight step in the case of 4-enals. The resulting mixtures of homologues are still perfectly exploitable to deliver the requested information such as clean mass spectra and good gas chromatographic retention indices.

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。
• Synthesis of <i>cis-</i>Solamin Using a Permanganate-Mediated Oxidative Cyclization
  作者：Alexander R. L. Cecil、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol026669n

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]cis-Solamin (1) and its diastereoisomer 14 have been synthesized in 13 steps using the diastereoselective permanganate-promoted oxidative cyclization of 1,5-dienes to create the tetrahydrofuran diol core. Notably, no protecting groups are required during the stages of fragment assembly.