heptadec-4-en-1-ol | 97545-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: heptadec-4-en-1-ol
• 英文别名: (E)-heptadec-4-ene-1-ol；(E)-heptadec-4-en-1-ol
• CAS: 97545-59-0
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: QIQNHOXYWVMOFU-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptadec-4-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 [(1R)-3-[(4R,5R)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of naturally occurring acetogenins: solamin and reticulatacin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00064a060
• 作为产物：
  描述：

  1-碘十二烷 在 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 heptadec-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Makabe, Hidefumi; Tanimoto, Hisahide; Tanaka, Akira, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 10, p. 2229 - 2248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Oxidative Lactonization of 1,4-Diols Catalyzed by Cp*Ru(PN) Complexes
  作者：Masato Ito、Akihide Osaku、Akira Shiibashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol0706408

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] An efficient oxidative lactonization of 1,4-diols in acetone is accomplished by the well-defined ruthenium catalyst, whose bifunctional nature underlies the high efficiency as well as unique chemo- and regioselectivity of the reaction which provides a rapid access to gamma-butyrolactones including flavor lactones hinokinin, and muricatacin.

  [反应：参见文本]明确定义的钌催化剂可实现丙酮中1,4-二醇的有效氧化内酯化，其双官能性质是该反应的高效率以及独特的化学和区域选择性的基础，该反应提供了快速获得γ-丁内酯，包括风味内酯，日激肽和莫里卡星。
• Stereoselective synthesis of a versatile intermediate for the total synthesis of mono- and bis-THF containing annonaceous acetogenins
  作者：Shyi-Tai Jan、Keqiang Li、Shikha Vig、Alexander Rudolph、Fatih M. Uckun

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02222-9

  日期：1999.1

  stereogenic centers in 1 were established by Sharpless asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation. Formation of the THF-ring unit was accomplished by acid catalyzed epoxide ring opening and 5-exo cyclization reaction.

  据报道，立体选择性合成了环氧四氢呋喃（THF）1，它是一种含有单性乙酸甘油酯的单THF和双THF通用合成物。化合物11是由十三烷合成的，共11步，总产率为24％。通过Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应建立了立体构象中心1的必要构型。THF环单元的形成是通过酸催化的环氧化物开环和5- exo环化反应来完成的。
• Synthesis of two possible diastereomers of reticulatain-1
  作者：Hidefumi Makabe、Aya Miyawaki、Ryoko Takahashi、Yasunao Hattori、Hiroyuki Konno、Masato Abe、Hideto Miyoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.109

  日期：2004.1

  A convergent synthesis of two possible diastereomers of reticulatain-1 (1a and 1b) was accomplished. Comparison of the specific optical rotations of 1a and 1b did not allow for the strict determination of the absolute configuration. However, bis-(R)-MTPA esters of 1a and 1b showed a clear difference in chemical shifts in the 1H NMR spectra. If the bis-(R)-MTPA ester of natural reticulatain-1 (1) is

  聚合合成了两种可能的reticulatain-1（1a和1b）非对映异构体。1a和1b的特定旋光度的比较不允许严格确定绝对配置。但是，1a和1b的双-（R）-MTPA酯在1 H NMR光谱中显示出明显的化学位移差异。如果天然网状甜菜碱-1（1）的bis-（R）-MTPA酯可用，则绝对构型为1将确定。用牛心脏线粒体复合物I检测了这些化合物的抑制作用。两种化合物显示出几乎相同的活性。
• Oxidative polycyclization with rhenium(VII) oxides: application of the stereoselectivity rules in the total synthesis of rollidecins C and D
  作者：Lawrence J. D'Souza、Santosh C. Sinha、Shou-Fu Lu、Ehud Keinan、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00381-7

  日期：2001.6

  route to the target compounds was guided by the recently proposed rules of stereoselectivity for the tandem oxidative cyclization reaction with trifluoroacetylperrhenate. Thus, the rapid transformation of compounds 14 and 15 to 1 and 2, respectively, was achieved with a predictable stereochemistry by the oxidative bis-cyclization with Re(VII) followed by one or two simple transformations.

  分别从部分官能化的“裸露”碳骨架14和15合成了两个相邻的双THF壬基产乙酸甘油酯Rollidecin C，1和rollidecin D，2。最近提出的与三氟乙酰基高r酸酯串联氧化环化反应的立体选择性规则指导了目标化合物的逆合成路线。因此，通过可预测的立体化学，通过用Re（VII）进行氧化双环化，然后进行一或两个简单的转化，分别实现了化合物14和15至1和2的快速转化。
• Synthesis of carbohydrate analogues of the THF-acetogenin 4-deoxyannomontacin and their cytotoxicity against human prostate cancer cell lines
  作者：Patricia Gonzalez Periche、Amanda Ramdular、Naga V.S.D.K. Bhupathiraju、Teja Kalidindi、Delissa S. Johnson、Nagavarakishore Pillarsetty、David R. Mootoo

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108671

  日期：2022.11

  attracted interest for its potent cytotoxicity against a broad range of human tumor cell lines, and relatively simple structure. Herein is described the synthesis and cytotoxicity of C-10 epimers of 4-DAN and analogues thereof comprising carbohydrate and thiophene substitutes for the THF and butenolide moieties respectively. The key synthetic ploy was the union of THF and butenolide segments or their substitutes

  含有 acetogenin 4-deoxyannonmontacin (4-DAN) 的 THF 因其对多种人类肿瘤细胞系的有效细胞毒性和相对简单的结构而引起了人们的兴趣。本文描述了4-DAN及其类似物的C-10差向异构体的合成和细胞毒性，所述类似物包含分别取代THF和丁烯内酯部分的碳水化合物和噻吩。关键的合成策略是通过烯烃交叉复分解将THF和丁烯内酯片段或其替代物结合起来。不同的类似物对人前列腺癌细胞系 LNCaP 和 PC3 表现出低微摩尔至纳摩尔范围的细胞毒性。发现一种相对简单的甘露糖连接的噻吩类似物的活性与 4-DAN 相似。