Z-Arg(NO2)-Gly-OH | 21466-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Arg(NO2)-Gly-OH
• 英文别名: N^α-benzyloxycarbonyl-N^G-nitroarginylglycine；Cbz-Arg(NO2)(NO2)-Gly-OH；2-[[(2S)-5-[[(Z)-N'-nitrocarbamimidoyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 21466-92-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₆O₇
• 分子量: 410.387
• InChiKey: KZCAZIJIEADEHJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Arg(NO2)-Gly-OH 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 H-Arg-Gly-Pro-Gly-Pro-Ile-Ile-Val-OH*2HCl
  参考文献：
  名称：

  Studies on Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. XIV. Bitter Taste of Synthetic Analogs of Octapeptide, Arg–Gly–Pro–Phe–Pro–Ile–Ile–Val, Corresponding to the C-Terminal Portion ofβ-Casein

  摘要：

  为了阐明β-酪蛋白C端部分的化学结构与其苦味之间的关系，合成了一些类似物，其中酪氨酸残基被d-酪氨酸、赖氨酸、甘氨酸、谷氨酸或l-吡咯啉酪氨酸替代。感觉分析和圆二色谱（CD谱）显示，在两个脯氨酸残基之间的位置上，具有l-构型的疏水氨基酸对这一系列肽产生强苦味的重要性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.438
• 作为产物：
  描述：

  N'-硝基-L-精氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Z-Arg(NO2)-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Gibian,H.; Schroeder,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 642, p. 145 - 162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. IV. Relationship between Bitterness and Hydrophobic Amino Acids Moiety in the C-Terminal of BPIa (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val)
  作者：Ken Otagiri、Toshiaki Shigenaga、Hidenori Kanehisa、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.57.90

  日期：1984.1

  In the synthetic studies of bitter peptide BPIa (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val), we synthesized several BPIa analogs to elucidate the participation of the hydrophobic amino acids moiety in the C-terminal in the bitter taste exhibited by BPIa. The syntheses of the peptides were performed by the usual MA (mixed anhydride) and DCC (dicyclohexylcarbodiimide)–HOBt (1-hydroxybenzotriazole) method, and the bitterness of the peptides was organoleptically determined. The BPIa analogs in which more than two hydrophobic amino acids were located in the C-terminal exhibited a bitter taste as strong as that of BPIa.

  在苦味肽BPIa（Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val）的合成研究中，我们合成了几种BPIa类似物，以阐明C末端的疏水性氨基酸部分在BPIa表现出的苦味中的作用。肽的合成采用了常见的MA（混合酸酐）和DCC（双环己基碳二亚胺）–HOBt（1-羟基苯并三唑）方法，肽的苦味通过感官评估进行确定。含有两个以上疏水性氨基酸位于C末端的BPIa类似物表现出的苦味与BPIa相当。
• Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. III. Bitter Taste of Synthetic Analogs of BPIa (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val) Containing D-Proline or Glycine in Place of L-Proline
  作者：Ichizo Miyake、Katsushige Kouge、Hidenori Kanehisa、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.56.1678

  日期：1983.6

  taste of BPIa, the analogs containing D-proline or glycine in place of the L-proline in the 3- or 4-positions were synthesized. The bitter taste of [D-Pro3,4]–BPIa (lD-D), [D-Pro3]–des–Pro3–BPIa (2D), and [Gly3]–des–Pro3–BPIa lacking the L-proline residue was much weaker than that of the peptides containing the L-proline, BPIa (1L-L), 1L-D, 1D-L, and 2L. The CD curves of these analogs and BPIa were measured

  为了阐明BPIa的化学结构和苦味之间的关系，合成了含有D-脯氨酸或甘氨酸代替3-或4-位的L-脯氨酸的类似物。[D-Pro3,4]–BPIa (1D-D)、[D-Pro3]–des–Pro3–BPIa (2D) 和 [Gly3]–des–Pro3–BPIa 的苦味缺乏 L-脯氨酸残基比含有 L-脯氨酸、BPIa (1L-L)、1L-D、1D-L 和 2L 的肽弱得多。这些类似物和 BPIa 的 CD 曲线是在水中测量的。结果表明，BPIa 的苦味是由归因于 L-脯氨酸残基的空间结构引起的。
• Efficient Synthesis of Peptides by Extension at the N- and C-Terminii of Arginine
  作者：Alan R. Katritzky、Geeta Meher、Tamari Narindoshvili

  DOI：10.1021/jo800805w

  日期：2008.9.19

  with complete retention of chirality as evidenced by NMR and HPLC analysis. Arginine LL-dipeptides 15a-d were synthesized by extension at the C-terminus of arginine in isolated yield of 66-80%, using benzotriazole activated arginine L-(omega)NO2-Arg-Bt, 13. Our methodology has also been used to synthesize the protected RGD peptide (Cbz(alpha)-L-(omega)NO2-Arg-Gly-L-Asp-(OH)2) 21.

  LN（ω）-硝基精氨酸和L-精氨酸与N-（Cbz-α-氨基酰基）苯并三唑和N-Cbz-二肽基苯并三唑偶联以提供精氨酸LL-二肽9a-e，11a-d；LLL-三肽18a-c，20; 非对映异构体混合物（9b + 9b'），（9c + 9c'），（11b + 11b'）和（18c + 18c'）[括号内的化合物代表非对映异构体混合物或外消旋体；不带括号的化合物编号表示为非手性化合物或单一对映体，通过精氨酸的N端延伸，分离出的收率为66-95％，并完全保留了手性，如NMR和HPLC分析所证明。使用苯并三唑活化的精氨酸L-（ω）NO2-Arg-Bt，13在精氨酸的C末端延伸，以66-80％的分离产率合成了精氨酸LL-二肽15a-d。
• Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. II. Syntheses of Bitter Peptide Fragments and Analogs of BPIa (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val) from Casein Hydrolyzate
  作者：Ken Otagiri、Ichizo Miyake、Norio Ishibashi、Hiroshi Fukui、Hidenori Kanehisa、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.56.1116

  日期：1983.4

  In order to investigate the relationship between bitterness and chemical structure of BPIa, eleven kinds of fragments and analogs of BPIa were synthesized. des–Gly2–BPIa and des-Pro4-BPIa exhibited extremely bitter taste. However, the pentapeptide (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe) of BPIa possessed weak bitterness. The bitterness exhibition of BPIa probably derived from the spatial structure of its molecule.

  为了研究 BPIa 的苦味与化学结构之间的关系，合成了 11 种 BPIa 的片段和类似物。然而，BPIa 的五肽（Arg-Gly-Pro-Pro-Phe）具有较弱的苦味。BPIa 的苦味可能来自其分子的空间结构。
• Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. I. Synthesis of Bitter Peptide BPIa Corresponding to Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val from Casein Hydrolyzate by Alkaline Proteinase of<i>Bacillus subtilis</i>
  作者：Hiroshi Fukui、Hidenori Kanehisa、Norio Ishibashi、Ichizo Miyake、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.56.766

  日期：1983.3

  A bitter heptapeptide BPIa was synthesized and compared with the natural peptide, isolated by Minamiura et al. from casein hydrolyzate, by means of thin layer chromatography, paper electrophoresis, and carboxymethylcellulose column chromatography. All results for the two peptides matched very closely each other. The synthetic BPIa has an extremely bitter taste with its threshold value 0.05 mM. It is one of the most bitter compounds such as phenylthiourea and quinine.

  通过薄层色谱法、纸电泳法和羧甲基纤维素柱色谱法，合成了一种苦味七肽 BPIa，并将其与 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的天然肽进行了比较。两种肽的所有结果都非常吻合。合成的 BPIa 具有极苦的味道，阈值为 0.05 mM。它是苯硫脲和奎宁等最苦的化合物之一。