2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 94565-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 94565-57-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: JKMUFUCTAIMTBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 2’-氨基苯甲酰苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以43%的产率得到2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of new derivatives of 1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00773017

文献信息

• CuO nanoparticles catalyzed simple and efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and quinazolin-4(3H)-ones under ultrasound irradiation in aqueous ethanol under ultrasound irradiation in aqueous ethanol
  作者：Jin Zhang、Decheng Ren、Yangmin Ma、Weitao Wang、Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.059

  日期：2014.8

  A CuO nanoparticle-catalyzed one-pot process has engineered for the preparation of diverse quinazolinones from the readily available isatoic anhydride, aldehydes and amine or ammonium. For amine substrates the reactions afford 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in aqueous ethanol promoted by ultrasound irradiation. However, the ammonium substrates undergo intramolecular electron transfer and rearrangement

  一种由CuO纳米颗粒催化的一锅法，经设计可从容易获得的等角酸酐，醛和胺或铵制备各种喹唑啉酮。对于胺底物，反应得到在乙醇水溶液中由超声辐射促进的2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one。然而，铵底物经历分子内电子转移和重排产生喹唑啉-4（3 H）一。该催化剂可循环使用四次而不会损失任何实质活性。其他显着特征还包括广泛的官能团耐受性（合成了46种喹唑啉酮，首先报道了其中的9种），并在温和条件下提供了中等至优异的收率。
• 10.1007/s11164-024-05305-6
  作者：Mane, Radhika、Yaraguppi, Deepak A.、Ashok, Avinash Karkada、Gangadharappa, Bhavya、Chandrakala、Kamanna, Kantharaju

  DOI：10.1007/s11164-024-05305-6

  日期：——

  multi-component reaction (MCR) of 2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone derivative achieved by the reaction of aryl/heteroaryl aldehyde, isatoic anhydride and substituted aniline in ethanol catalyzed by novel glutamic acid (Glu) under microwave irradiation is described. In this work, derivatives 4m, 4o, 4q and 4r are novel compounds among the synthesized derivatives. For the first time, the electrochemical behavior

  新型谷氨酸（Glu）催化芳基/杂芳基醛、靛红酸酐和取代苯胺在乙醇中反应，实现了2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮衍生物的高效一锅多组分反应（MCR） ）描述了微波照射下的情况。在本工作中，衍生物4m、4o、4q和4r是合成的衍生物中的新型化合物。首次使用循环伏安法测试所选衍生物的电化学行为研究，由于官能团的存在，化合物 4l、4m、4p、4o 和 4q 显示出良好的还原和氧化电位。所选化合物 (4l–r) 的分子对接研究得到验证，其中对接得分最高的分子分别是 4r 和 4m（− 8.572 和 − 8.959 kcal/mol）分子。此外，MM/PBSA 计算确定了有助于结合能、活性和评估细胞毒性的关键残基。合成的化合物对受试人卵巢癌PA-1细胞系进行了体外抗癌评价；化合物 4r 和 4m 表现出优异的抗增殖活性，非常接近参考药物阿霉素 (3.66 ± 0.07)，IC 50 值分别为 7
• CATTAPOBA, O. E.;KOZHEVNIKOV, YU. V.;ZALESOV, V. S.;NIKULINA, S. N., XIM.-FARMATS. ZH., 1984, 18, N 10, 1208-1210
  作者：CATTAPOBA, O. E.、KOZHEVNIKOV, YU. V.、ZALESOV, V. S.、NIKULINA, S. N.

  DOI：——

  日期：——
• Three-component one-pot metal-free synthesis
 of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using Mukaiyama’s reagent
  作者：Ashish Kumar、Monika Gupta、Chatrasal S. Rajput

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.066

  日期：——
• Synthesis and biological activity of new derivatives of 1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one
  作者：O. E. Sattarova、Yu. V. Kozhevnikov、V. S. Zalesov、S. N. Nikulina

  DOI：10.1007/bf00773017

  日期：1984.10