diethyl 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)malonate | 24331-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)malonate
• 英文别名: (4-Hydroxy-3-methoxy-benzyliden)-malonsaeure-diethylester；2-(4-Hydroxy-3-methoxy-benzyliden)-malonsaeure-diethylester；Diethyl [(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate；diethyl 2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 24331-83-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: PLTKCENRRRYKPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  387.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)malonate 在 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 作用下， 生成 3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Lapworth; Wykes, Journal of the Chemical Society, 1917, vol. 111, p. 795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  一些新型吲哚嗪衍生物作为双环加氧酶和脂氧合酶抑制剂的抗炎活性的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  通过对咪唑并[1,2- a ]吡啶进行生物等位修饰，合成了一些新型的吲哚嗪衍生物，具有抗炎活性。通过最先进的光谱技术阐明了化合物的物理化学特征和结构。进行诱导拟合对接以进行初始筛选，以阐明与环氧合酶（COX-1，COX-2）和脂氧合酶（LOX）酶的相应氨基酸的相互作用。目标化合物53 - 60然后针对评价体内角叉菜胶和花生四烯酸诱导的大鼠爪水肿模型的抗炎活性。在所有合成衍生物中，化合物56与标准双氯芬酸，塞来昔布和齐留通相比，在两种大鼠爪水肿模型中均显示出显着的抗炎活性，且具有极小的促溃疡作用。进一步对化合物56进行了评估，以观察环氧合酶和脂氧合酶的体外酶抑制试验，结果表明，与COX相比，该化合物对COX-2具有优先和选择性的非竞争性酶抑制作用（IC 50  = 14.91μM，Ki = 0.72 µM）。 -1（IC 50  > 50μM）和对大豆脂氧合酶的显着非竞争性抑制作用（IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.027

文献信息

• Antiulcer activity of 5-benzylthiazolidine-2,4-dione derivatives.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、TAKEO HIRATA、YOSHITAKA MAKI、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.31.560

  日期：——

  5-Benzylthiazolidine-2, 4-dione derivatives were prepared and examined for antisecretory and antiulcer activities using pylorus-ligated rats and water-immersion stress rats. Some of these compounds, in particular, 5-(2, 4, 5-tripropoxybenzyl) thiazolidine-2, 4-dione (4) and 5-(2, 4-dimethoxybenzyl) thiazolidine-2, 4-dione (23), exhibited pronounced pharmacological activities. Structure-activity relationships are discussed.

  制备了5-苄基-噻唑烷-2,4-二酮衍生物，并通过结扎大鼠幽门和水浸应激大鼠模型进行了抗分泌和抗溃疡活性的检验。其中一些化合物，尤其是5-(2, 4, 5-三丙氧基苄基)噻唑烷-2, 4-二酮（4）和5-(2, 4-二甲氧基苄基)噻唑烷-2, 4-二酮（23），表现出显著的药理活性。结构-活性关系在此进行了讨论。
• First Bovine Serum Albumin-Promoted Synthesis of Enones, Cinnamic Acids and Coumarins in Ionic Liquid: An Insight into the Role of Protein Impurities in Porcine Pancreas Lipase for Olefinic Bond Formation
  作者：Nandini Sharma、Upendra K. Sharma、Rajesh Kumar、Nidhi Katoch、Rakesh Kumar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/adsc.201000870

  日期：2011.4.18

  bromide (BSA‐[bmim]Br) has been developed for the synthesis of (E)‐α,β‐unsaturated compounds including a one‐pot cascade synthesis of cinnamic acids and coumarins via aldol, Knoevenagel and Knoevenagel–Doebner condensations.

  在利用离子液体中的粗猪胰脂肪酶（PPL）催化混杂性进行C catalyticC键形成的研究中，发现牛血清白蛋白（BSA）参与了这些反应。经过详细的研究，我们确定通过非特异性蛋白质催化而不是“ PPL”的催化混杂可能实现这些转化-这是对蛋白质杂质在粗酶中的作用的首次了解。因此，已开发出一种新颖且高效，环保的方法，该方法涉及牛血清白蛋白-1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物（BSA- [bmim] Br）的协同催化，用于合成（E）-α，β-不饱和化合物，包括的肉桂酸和香豆素一锅合成级联经由 醛醇缩合，Knoevenagel和Knoevenagel–Doebner缩合。
• 피부미백 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101765283B1

  公开（公告）日：2017-08-07

  본 발명은 피부미백 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물들은 티로시나아제를 억제하는 피부미백 활성을 지니므로 피부미백용 약학조성물, 화장료조성물 또는 건강기능식품으로 사용될 수 있다.

  本发明涉及具有皮肤美白活性的新化合物及其医学用途，根据本发明的化合物具有抑制酪氨酸酶的皮肤美白活性，因此可以用作皮肤美白药物配方、化妆品配方或保健功能食品。
• Laccase-catalyzed oxidative phenolic coupling of vanillidene derivatives
  作者：Mihaela-Anca Constantin、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/c2gc35848d

  日期：——

  The laccase-catalyzed oxidative phenolic coupling of vanillidene derivatives using aerial oxygen as the oxidant has been developed. Depending on the substitution pattern of the vanillidene double bond of the substrate, either dilactones, dihydrobenzo[b]furans or biphenyls are formed.

  已经开发了使用空气中的氧作为氧化剂的漆酶催化的香草醛衍生物的氧化酚偶联。取决于底物的香兰素双键的取代方式，双内酯，二氢苯并[ b ]呋喃或联苯 形成。
• Knoevenagel; Albert, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 4481
  作者：Knoevenagel、Albert

  DOI：——

  日期：——