2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)-1-methyl-1H-imidazole | 93031-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-1-phenylethanol；2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)-1-methylimidazole；1-(1-methylimidazol-2-yl)-1-phenylethanol；1-(1-Methyl-1H-imidazol-2-yl)-1-phenylethan-1-ol
• CAS: 93031-48-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: VFKOKYQHQVZFSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  398.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)-1-methyl-1H-imidazole 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-(1-phenyl-1-ethenyl)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Facile Syntheses of 2-Ethenyl-1H-imidazoles

  摘要：

  2-乙烯基-1H-咪唑 6 通过将 2-(1-羟基烷基)-1H-咪唑 5 与热醋酸酐反应而容易制备。文中描述了几种制备 6 的前体的便捷方法。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26794
• 作为产物：
  描述：

  2-lithium-N-methylimidazole 、 苯乙酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Abarca-Gonzalez, Belen; Jones, R. Alan; Medio-Simon, Mercedes, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 3, p. 321 - 331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functional masking of carbonyl group by 1-methyl-1H-imidazol-2-YL moiety
  作者：Shunsaku Ohta、Satoshi Hayakawa、Kazuko Nishimura、Masao Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91023-8

  日期：1984.1

  Easily obtained 1-methyl-2-(1′-hydroxyalkyl)-1H-imidazoles (4) were found to be a new type of masked form for carbonyl group which could survive under various severe conditions. The corresponding carbonyl compounds (3) were easily reproduced by quarternization of the imidazole (4) with CH3I followed by aqueous basic treatment. 2-Acyl-1H-imidazoles (5) were convertible to aldehydes or ketones (3) by

  容易获得的1-甲基-2-（1'-羟烷基）-1H-咪唑（4）被发现是一种新型的羰基掩蔽形式，可以在各种恶劣条件下生存。通过用CH 3 I对咪唑（4）进行季铵化，然后进行碱性水溶液处理，可以容易地复制相应的羰基化合物（3）。通过使用本发明的方法，可以将2-酰基-1H-咪唑（5）转化为醛或酮（3）。
• 1,2-Functionalized Imidazoles as Palladium Ligands: An Efficient and Robust Catalytic System for the Fluorine-Free Hiyama Reaction
  作者：Regina Martínez、Isidro M. Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201301439

  日期：2014.2

  Financial support from the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (project numbers CTQ2007-65218, CTQ2011-24165), from Consolider Ingenio 2010 (CSD2007-00006), from the Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039), from the Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER) and from the Universidad de Alicante is acknowledged.

  来自西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目编号 CTQ2007-65218、CTQ2011-24165）、Consolider Ingenio 2010 (CSD2007-00006)、瓦伦西亚政府总署 (PROMETEO/2009)、Fo Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER) 和来自阿利坎特大学的认可。
• Isoprene-catalyzed lithiation of imidazole: synthesis of 2-(hydroxyalkyl)- and 2-(aminoalkyl)imidazoles
  作者：Rosario Torregrosa、Isidro M. Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.024

  日期：2005.11

  of isoprene (20 mol%) in THF at room temperature. By reacting this organolithium with carbonyl electrophiles 2-(hydroxyalkyl)imidazoles 3 were obtained, in good yields. As a result of the reaction of the mentioned lithium intermediate with imines 4, the corresponding 2-(aminoalkyl)imidazoles 5 were isolated in excellent yields.

  通过新方案制备2-锂硫代咪唑，该新方案由在室温下在THF中亚化学计量的异戊二烯（20摩尔％）存在下略有过量的锂金属组成。通过使该有机锂与羰基亲电试剂反应，以良好的产率获得了2-（羟烷基）咪唑3。作为上述锂中间体与亚胺4反应的结果，以优异的产率分离了相应的2-（氨基烷基）咪唑5。
• Ohta, Shunsaku; Hayakawa, Satoshi; Nishimura, Kazuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1058 - 1069
  作者：Ohta, Shunsaku、Hayakawa, Satoshi、Nishimura, Kazuko、Okamoto, Masao

  DOI：——

  日期：——
• ABARCA-GONZALEZ, BELEN;JONES, R. ALAN;MEDIO-SIMON, MERCEDES;QUILEZ-PARDO,+, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 321-331
  作者：ABARCA-GONZALEZ, BELEN、JONES, R. ALAN、MEDIO-SIMON, MERCEDES、QUILEZ-PARDO,+

  DOI：——

  日期：——