(E)-(1,2-dichlorovinyl)benzene | 58696-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1,2-dichlorovinyl)benzene
• 英文别名: ((E)-1,2-dichloro-vinyl)-benzene；Dwuchlorostyren；[(E)-1,2-dichloroethenyl]benzene
• CAS: 58696-38-1
• 化学式: C₈H₆Cl₂
• 分子量: 173.042
• InChiKey: OQGSCHGFHOSXFY-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1162;1174;1208;1210;1243;1256

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1,2-dichlorovinyl)benzene 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOWEN, R. D.;CRABB, J. N.;FISHWICK, C. W. G.;STORR, R. C., J. CHEM. RES. SYNOP., 1984, N 4, 124-125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 生成 (E)-(1,2-dichlorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  CuCl 2对烷基苯基乙炔进行氯化和氯碘化的立体化学

  摘要：

  烷基苯基乙炔PhC CR（R = H或烷基）（1）与CuCl 2 -LiCl或CuCl 2 -I 2在乙腈中的反应得到相应的二卤代烯烃，收率很高；除在（1，R = Bu t）的氯化作用中Z-占主导地位的氯化之外，E-的加入是有利的。

  DOI：

  10.1039/c39750000925

文献信息

• Reactions du phenylacetylene avec le melange anhydre acide acetique-acide perchlorique
  作者：J.P. Montheard、M. Camps、M.O. Ait-Yahia、R. Guilluy

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88021-5

  日期：1980.1

  acetic acid reacts with phenylacetylene to yield acetophenone α-chloroacetophenone, αα'-dichloroacetophenone, α-acetoxy-α'-chloroacetophenone, dichloroαβstyrene and β-chlorophenylacetylene. The disappearance rate of phenylacetylene is proportional to the concentrations of phenylacetylene and perchloric acid; that of perchloric acid varies in proportion to the amount of phenylacetylene and perchloric acid

  乙酸中的高氯酸与苯乙炔反应，生成苯乙酮α-氯苯乙酮，αα'-二氯苯乙酮，α-乙酰氧基-α'-氯苯乙酮，二氯αβ苯乙烯和β-氯苯乙炔。苯乙炔的消失速率与苯乙炔和高氯酸的浓度成正比。高氯酸的含量与苯乙炔和高氯酸的含量成比例地变化。速率常数的比率为2.5：1。各种氯化产物均来自高氯酸乙酰酯。
• Peroxide-induced α-elimination of organic halides from organotellurium(<scp>IV</scp>) halides
  作者：Sakae Uemura、Shin-Ichi Fukuzawa

  DOI：10.1039/c39800001033

  日期：——

  Treatment of organotellurium(IV) halides with t-butyl hydroperoxide in 1,4-dioxan, acetic acid, or acetonitrile affords the corresponding organic halides in good to moderate yields presumably as the result of a 1,2-halogen shift.

  用叔丁基过氧化氢在1,4-二恶烷，乙酸或乙腈中处理有机碲（IV）卤化物，可以得出相应的有机卤化物，其产率可能中等至中等，大概是1,2-卤素转移的结果。
• Role of the polymer backbone on the reactivity of polymer-supported (dichloroiodo)benzene
  作者：Boris Šket、Marko Zupan、Pavle Zupet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91811-3

  日期：1984.1

  chlorine addition with polyaryliododichloride to cis or trans-1-phenylpropene is very similar to that observed in the reaction with Cl2 under ionic conditions, and its reactivity differs markedly from (dichloroiodo)benzene, which reacts via radical intermediates. Similar studies with 1-phenylalkynes and norbornene are described.

  -用Cl 2对碘化的交联聚苯乙烯进行氯化，得到每克树脂含1.1毫摩尔活性氯的聚芳基二氯化物，而用XeF 2对相同的碘化树脂进行氟化，得到每克树脂含1.05毫摩尔活性氟的聚芳基二氟化物。两种树脂均与1,1-二苯乙烯反应，与聚芳基二氟化物反应，得到重排的1,1-二氟-1,2-二苯乙烷，而聚芳基二氯化物，得到1,2-二氯-1,1-二苯乙烷和1,1-二苯基-2-氯乙烯。用聚芳基二氯向顺式或反式-1-苯基丙烯中加氯的立体化学与在与Cl 2反应中观察到的立体化学非常相似。在离子条件下，其反应性与（dichloroiodo）苯显着不同，后者通过自由基中间体反应。描述了对1-苯基炔烃和降冰片烯的类似研究。
• Hydrogen-Bonding-Assisted Brønsted Acid and Gold Catalysis: Access to Both (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-1,2-Haloalkenes via Hydrochlorination of Haloalkynes
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acscatal.7b03563

  日期：2018.2.2

  developed an efficient synthesis of both (Z)- and (E)-chlorohaloalkenes via hydrochlorination of haloalkynes, based on two distinct hydrogen-bond-network-assisted catalytic systems: Brønsted acid catalysis and gold catalysis. Both systems offer high stereoselectivity, good chemical yields, and diverse functional group tolerance.

  我们已经开发了一种通过卤代炔烃的盐酸盐化方法有效合成（Z）-和（E）-氯卤代烯烃的方法，该方法基于两种独特的氢键网络辅助催化体系：布朗斯台德酸催化和金催化。两种系统均具有较高的立体选择性，良好的化学收率和不同的官能团耐受性。
• Chlorination of Acetylenes with Sulfuryl Chloride
  作者：Sakae Uemura、Ghiaki Masaki、Akio Toshimitsu、Seiji Sawada

  DOI：10.1246/bcsj.54.2843

  日期：1981.9

  The reactions of some acetylenes with sulfuryl chloride in benzene and carbon tetrachloride at the reflux temperature afford the corresponding (E)- and (Z)-dichloroalkenes in good to moderate yields via homolytic pathway. The kinetically controlled isomer ratios (E⁄Z) depended very much on the kind of acetylenes employed; i.e., 93/7 for 1-octyne to 14/86 for 3,3-dimethyl-1-phenyl-1-butyne in benzene

  在回流温度下，一些乙炔与磺酰氯在苯和四氯化碳中的反应通过均裂途径以良好到中等的产率得到相应的 (E)-和 (Z)-二氯烯烃。动力学控制的异构体比率 (E⁄Z) 在很大程度上取决于所用乙炔的种类；即，在苯中，1-辛炔为 93/7，3,3-二甲基-1-苯基-1-丁炔为 14/86。