1,2-Dibenzoylpyrrolidine | 92012-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-Dibenzoylpyrrolidine
• 英文别名: pyrrolidine-1,2-diylbis(phenylmethanone)；(1-Benzoyl-2-pyrrolidinyl)(phenyl)methanone；(1-benzoylpyrrolidin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 92012-09-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: AABCBIPABCEQLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dibenzoylpyrrolidine 在 C₅₄H₄₈Cl₂N₂P₂Ru 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以100%的产率得到(2R)-1-benzoyl-2-[(R)-hydroxyphenylmethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  杂环烷基酮加氢中催化剂控制的非对映异构

  摘要：

  在反应位点附近具有小的空间和电子差异的α-取代的手性酮是难以以高非对映选择性还原的底物。使用硼氢化钠，硼氢化锌和三仲丁基硼氢化钾作为还原剂，对2-（4-苯甲酰基吗啉基）苯基酮和3-（1-叔丁氧基羰基哌啶基）苯基酮进行金属氢化物还原，可制得顺式和反式醇比例低于80:20。这些酮用的RuCl的催化剂体系的加氢2（BIPHEP）（DMEN）和氢叔在2-丙醇结果丁醇顺选择性≥99：1的醇[BIPHEP = 2,2'-双（二苯基膦基）联苯，DMEN = N，N-二甲基乙二胺]。非对映选择性的显着差异表明该氢化反应中的立体选择主要由催化剂反应场的结构（“催化剂控制的非对映选择性”）调节，而不是由底物的内部立体控制。该化学是通过动态动力学拆分用的RuCl施加到不对称氢化2 - [（小号）-BINAP] [（[R）-DMAPEN] /钾叔-丁氧化物催化剂[BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基，DMAPEN

  DOI：

  10.1002/adsc.201100398
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基吡咯 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 1,2-Dibenzoylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic hydrogenation of pyrroles at atmospheric pressure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a020

文献信息

• Oxidative Cross Dehydrogenative Coupling of <i>N</i>-Heterocycles with Aldehydes through C(<i>sp</i>³)–H Functionalization
  作者：Mo Chen、Austin M. Ventura、Soumik Das、Ammar F. Ibrahim、Paul M. Zimmerman、John Montgomery

  DOI：10.1021/jacs.3c06532

  日期：2023.9.20

  reaction partners. In contrast, C–H functionalization approaches offer promise in simplification of the requisite substrates; however, challenges from low reactivity and similar reactivity of various C–H bonds introduce considerable complexity. Herein, the oxidative cross dehydrogenative coupling of α-amino C(sp3)–H bonds and aldehydes to produce ketone derivatives is described using an unusual reaction

  现有的金属催化交叉偶联方法通常依赖于在两个反应伙伴上预先安装反应性官能团。相比之下，C-H 功能化方法有望简化所需基材；然而，各种 C-H 键的低反应性和相似反应性带来的挑战带来了相当大的复杂性。在此，使用一种不寻常的反应介质描述了 α-氨基 C( sp 3 )–H 键和醛的氧化交叉脱氢偶联生成酮衍生物，该介质同时使用二叔丁基过氧化物作为氧化剂和锌金属作为还原剂。该方法适用于广泛的底物范围，代表了一种通过N-杂环中 C-H 键 α 与氮的形式酰化来获取 α-氨基酮的有吸引力的方法。实验研究和计算模型的结合为涉及交叉选择性镍介导的α-氨基自由基和酰基自由基交叉偶联的机制途径提供了证据。
• KAISER, H. -P.;MUCHOWSKI, J. M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4203-4209
  作者：KAISER, H. -P.、MUCHOWSKI, J. M.

  DOI：——

  日期：——