trans-2-Nitrochalkonepoxid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-Nitrochalkonepoxid
• 英文别名: trans-2,3-epoxy-1-(2-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one；(3-(2-nitrophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone；trans-(2-(2-nitrophenyl)oxiran-3-yl)(phenyl)methanone；rac-((2S,3R)-3-(2-nitrophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone；(2RS,3SR)-2,3-epoxy-3-(2-nitro-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one；(2RS,3SR)-2,3-Epoxy-3-(2-nitro-phenyl)-1-phenyl-propan-1-on；[(2S,3R)-3-(2-nitrophenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: YYDCQFLIOWAXNZ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-Nitrochalkonepoxid 在 sodium dithionite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-苯基喹啉-3-醇
  参考文献：
  名称：

  通过Na 2 S 2 O 4介导的（2-（2-硝基苯基）环氧乙烷-1-基）（芳基）甲酮（邻硝基苯甲酰苯甲酮氧化物）的还原环化反应，可以简单地合成3-羟基喹啉。

  摘要：

  已经开发了一种有效的连二亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 4）介导的方法，该方法通过原位Meinwald重排/邻硝基苯甲酰苯乙酮氧化物的分子内还原环化反应来构建3-羟基喹啉。实用的方法是在温和的反应条件下具有优异的官能团相容性，且产率高达98％。此外，进一步的操作成功地提供了4-溴取代的衍生物，其可以为探索3-羟基喹啉的生物活性类似物提供有希望的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.058
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 trans-2-Nitrochalkonepoxid
  参考文献：
  名称：

  Epoxyketones. III.¹ Stereochemistry of cis- and trans-o-Nitrobenzalacetophenone Oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01651a038

文献信息

• Catalytic asymmetric darzens condensation in the presence of bovine serum albumin.
  作者：Rita Annunziata、Stefano Banfi、Stefano Colonna

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94856-1

  日期：1985.1

  Darzens condensation of aromatic aldehydes with phenacyl halides in the presence of a catalytic amount of bovine serum albumin afforded the corresponding epoxyketones in up to 62% e.e.

  在催化量的牛血清白蛋白存在下，芳族醛与苯甲酰卤的Darzens缩合反应可提供高达62％ee的相应环氧酮
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Oxidative Coupling of Alkenes/ α-Bromoacetophenones with Aldehydes: A Facile Entry to α,β-Epoxy Ketones
  作者：Rambabu N. Reddi、Pragati K. Prasad、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1002/anie.201507363

  日期：2015.11.16

  A novel, N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed direct oxidative coupling of styrenes with aldehydes has been described for the synthesis of α,β‐epoxy ketones in good yields. This unprecedented regioselective oxidative coupling employs NBS/DBU/DMSO (DBU=1,8‐diazabicyclo [5.4. 0] undec‐7‐ene, DMSO=dimethylsulfoxide, NBS=N‐bromosuccinimide) as an oxidative system at ambient conditions. Additionally,

  已描述了一种新颖的N-杂环卡宾（NHC）催化的苯乙烯与醛直接氧化偶联反应，可高产率地合成α，β-环氧酮。这种史无前例的区域选择性氧化偶合在环境条件下采用NBS / DBU / DMSO（DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4。0]十一碳烯-7，DMSO =二甲基亚砜，NBS = N-溴代琥珀酰亚胺）作为氧化体系。此外，还描述了在温和的反应条件下，第一个由NHC催化的α-溴代酮和醛类的Darzens反应。有趣的是，机理研究表明，NHC与烯烃/α-溴代酮而不是醛具有更好的反应性，因此可通过酮脱氧Breslow中间体进行反应。
• Asymmetric epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues catalyzed by α-d-glucose- and α-d-mannose-based crown ethers
  作者：Attila Makó、Zsolt Rapi、György Keglevich、Áron Szöllősy、László Drahos、László Hegedűs、Péter Bakó

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.009

  日期：2010.4

  The chiral monoaza-15-crown-5 lariat ethers annellated to methyl-4,6-O-benzylidene-α-d-glucopyranoside-1 or mannopyranoside 2 have been applied as phase-transfer catalysts in the epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues with tert-butylhydroperoxide resulting in significant asymmetric induction. It was found that the position of the substituents in the aromatic ring of the chalcone

  与甲基-4,6- O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷-1或甘露吡喃糖苷2甲基化的手性单氮杂-15冠-5套索状醚已被用作相取代的催化剂，用于取代的查耳酮和查尔酮类似物的环氧化与叔-butylhydroperoxide导致显著不对称诱导。发现查尔酮的芳环中取代基的位置对化学收率和对映体过量都有影响。在邻位取代的模型化合物中，对映选择性最低（62-83％ee）。在的情况下获得的最高EE值（83-97％ee）的对位替换模型。在查耳酮类似物中，对于具有α-叔丁基和β-芳基基团的模型化合物，可检测到最大ee（90-92％）。使用基于葡萄糖的冠醚1，优选形成（-）-对映体，而将基于甘露糖的2用作催化剂，则（+）-对映体过量。
• Asymmetric Epoxidation of Enones Promoted by Dinuclear Magnesium Catalyst
  作者：Joanna A. Jaszczewska‐Adamczak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202100482

  日期：2021.9.7

  still a challenging task. In this perspective, we present the application of chiral dinuclear magnesium complexes for asymmetric epoxidation of a broad range of electron-deficient enones. We demonstrate that the in situ generated magnesium-ProPhenol complex affords enantioenriched oxiranes in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Our extensive study verifies the literature

  使用更便宜且无毒的碱土金属催化剂的不对称合成正成为主要依赖贵金属的传统催化方法的重要且可持续的替代方法。尽管有一些可持续的烯酮对映选择性环氧化方法，但为这些反应开发基于镁配合物的明确且有效的催化剂仍然是一项具有挑战性的任务。从这个角度来看，我们展示了手性双核镁配合物在各种缺电子烯酮的不对称环氧化中的应用。我们证明，原位生成的镁-苯酚复合物以高产率和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供富含对映体的环氧乙烷。我们的广泛研究验证了该领域的文献数据，并为更好地了解控制氧合过程的因素提供了一步。精心制作的催化剂提供温和的反应条件和真正广泛的底物范围。
• Revisiting the Juliá–Colonna enantioselective epoxidation: supramolecular catalysis in water
  作者：Christopher Bérubé、Xavier Barbeau、Patrick Lagüe、Normand Voyer

  DOI：10.1039/c7cc01168g

  日期：——

  With only water as solvent, poly-l-leucine serves as supramolecular catalyst for the epoxidation of α,β-unsaturated ketones.

  只用水作为溶剂，聚-亮氨酸作为α，β-不饱和酮的环氧化反应的超分子催化剂。