4-(3-(cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2-methoxyphenol | 484644-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-(cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 4-[3-(Cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 484644-46-4
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₂
• 分子量: 337.422
• InChiKey: GWNSPPWPDNWKTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2-methoxyphenol 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-cyclohexyl-2-(3-methoxy-4-(2-oxo-2-(pyridin-3-ylamino)ethoxy)phenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  含α-羰基酰胺结构的醚类乙酰胺衍生物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种含α‑羰基酰胺结构的醚类乙酰胺衍生物在抗植物病害方面的应用。其结构如通式I所示。式中，对R、R

  公开号：

  CN110372531B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异氰环已烷 、 香草醛 在 β-cyclodextrin-sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到4-(3-(cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  具有香草醛骨架的α-酮酰胺衍生物的设计，合成和生物活性，用于作物疾病。

  摘要：

  设计并合成了一系列带有香草醛骨架的新型α-酮酰胺衍生物。对病毒和细菌进行了生物活性测试。结果表明，一些化合物表现出优异的antitobacco花叶病毒（TMV）的活动，如化合物34表现出90.1％的51.8％的失活的活性和治疗活性和化合物28在500表现出54.8％的固化剂的活性微克毫升-1，相当于商业宁南霉素（灭活91.9％，治愈51.9％）。此外，体外抗菌活性测试说明的是化合物2，22，和33与可用于铅化合物或潜在候选物的商业硫代二唑铜相比，其活性更高。透射电子显微镜和分子对接的结果表明，合成的化合物对TMV外壳蛋白表现出强而显着的结合亲和力，并且可能阻碍TMV颗粒的自组装和增加。这项研究表明，带有香草醛骨架的α-酮酰胺衍生物可用作控制植物病害的新型潜在农药。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c00724

文献信息

• Facile synthesis and antioxidant activity of lignin-related imidazo[1,2-a]pyridine derivatives
  作者：Xiaohui Yang、Qianqian Shang、Caiying Bo、Lihong Hu、Yonghong Zhou

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.526

  日期：——

  group in imidazo[1,2-a]pyridine could increase the radical scavenging activity; On the contrary, the presence of electron-withdrawing might decrease the radical scavenging activity. In addition, cyclopentyl and cyclohexyl groups almost had the same influence on the antioxidant activity. Furthermore, the methoxy moiety had a significant impact on antioxidant capability, and hence syringyl imidazo[1,2-a]pyridines

  描述了一种方便的协议, 用于通过 2-氨基吡啶、异氰化物和从木质素获得的芳香醛之间的三组分反应制备木质素相关的咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物, 收率极好。它们的体外抗氧化作用通过对 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 自由基的清除作用来评估。构效关系（SAR）研究表明，咪唑并[1,2-a]吡啶中引入给电子基团可提高自由基清除活性；相反，吸电子的存在可能会降低自由基清除活性。此外，环戊基和环己基对抗氧化活性的影响几乎相同。此外，甲氧基部分对抗氧化能力有显着影响，
• 一种α-羰基酰胺衍生物的制备方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109096139B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种α‑羰基酰胺衍生物的制备方法，即：采用吡啶并咪唑胺类化合物与水在氧化剂作用下发生开环反应，同时插入氧原子，制备得到α‑羰基酰胺衍生物的方法。本方法操作简单，底物普适性广，反应过程中无金属催化，不需要无水无氧的条件，其结构中“O”原子来源于水，副产物可作为制备本发明所采用吡啶并咪唑胺类的原料，从而实现其再循环利用。本方法还具有收率高、可用于大量制备α‑羰基酰胺衍生物和制备部分现有方法中较难制备α‑羰基酰胺衍生物等优点。
• IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Bode Moira Leanne

  公开号：US20110312957A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  本发明提供了公式A或B的化合物，其在治疗HIV感染的受试者中具有用处。
• HPW-Catalyzed environmentally benign approach to imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Luan A Martinho、Carlos Kleber Z Andrade

  DOI：10.3762/bjoc.20.55

  日期：——

  activities. The most direct way of obtaining this nucleus is the Groebke–Blackburn–Bienaymé three-component reaction (GBB-3CR) between aminopyridines, aldehydes, and isocyanides under both Lewis and Brønsted acid catalysis. However, several catalysts for this reaction have major drawbacks such as being expensive, extremely dangerous, strong oxidizing, and even explosive. In this scenario, heteropolyacids

   抽象的 咪唑并[1,2- a ]吡啶部分存在于具有多种生物活性的药物中。获得该核的最直接方法是在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下，氨基吡啶、醛和异氰化物之间发生 Groebke-Blackburn-Bienaymé 三组分反应 (GBB-3CR)。然而，用于该反应的几种催化剂都存在重大缺点，例如昂贵、极其危险、强氧化性甚至爆炸。在这种情况下，杂多酸因其非常强的布朗斯台德酸性而成为更环保、更安全的替代品。特别是，磷钨酸（HPW）是一种经济且具有绿色吸引力的催化剂，其廉价、无毒，并且以其化学和热稳定性而闻名。在此，我们报告了一种在微波 (μw) 加热下使用 HPW 作为乙醇中的催化剂来制备 GBB-3CR 的简单方法。这种方便的环境友好方法范围广泛，仅在 30 分钟内即可以高收率（高达 99%）提供杂双环产物，催化剂负载量低（2 mol%），并且可以成功使用脂肪醛，而不是底物。经常用最常见的催化
• Diverse Oxidative C(sp²)–N Bond Cleavages of Aromatic Fused Imidazoles for Synthesis of α-Ketoamides and <i>N</i>-(pyridin-2-yl)arylamides
  作者：Fangzhou Xu、Yanyan Wang、Xiwei Xun、Yun Huang、Zhichao Jin、Baoan Song、Jian Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00208

  日期：2019.7.5

  An efficient and chemoselective C(sp(2))-N bond cleavage of aromatic imidazo[1,2-a]pyridine molecules is developed. A broad scope of amide compounds such as alpha-ketoamides and N-(pyridin-2-yl)arylamides are afforded as the final products in up to quantitative yields. Diverse C-N bond cleavages are controlled by the oxidative species used in this transformation, with various amide products afforded in a chemoselective fashion. A preliminary study indicated that some alpha-ketoamides exhibit anti-Tobacco Mosaic Virus activity for potential use in plant protection.