2-hydroxy-1-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]ethanone | 1309581-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-hydroxy-1-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]ethanone
• 英文别名: 2-hydroxy-1-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-enyl]ethanone
• CAS: 1309581-65-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: NAALWPIBELLTHU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-hydroxy-1-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-（3（4）-羟基-4（3）-甲氧基苯基）-4,7-二甲基-3,4,4a，5,8,8a-六氢-2 H-苯甲基-的立体异构体的合成和止痛活性4,8-二醇

  摘要：

  发现了2-（3（4）-羟基-4（3）-甲氧基苯基）-4,7-二甲基-3,4,4a，5,8,8a-六氢-2 H-色烯-4,8-​​二醇最近具有高止痛活性和低急性毒性。在这项工作中，首次从（+）-和（-）-α-pine烯合成具有高光学纯度的这些化合物的立体异构体。通过XRD数据证实了（4S）-4b异构体的结构。对所得产物的镇痛活性的研究表明，邻位氧原子的绝对构型和顺式或反式排列均未在这些异构体的镇痛作用表现中发挥重要作用，而只有（4 S）-4b异构体，但没有（4R）-4b显示了镇痛作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1426-5

文献信息

• Highly Potent Activity of (1<i>R</i>,2<i>R</i>,6<i>S</i>)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol in Animal Models of Parkinson’s Disease
  作者：Oleg V. Ardashov、Alla V. Pavlova、Irina V. Il’ina、Ekaterina A. Morozova、Dina V. Korchagina、Elena V. Karpova、Konstantin P. Volcho、Tat’yana G. Tolstikova、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1021/jm2001579

  日期：2011.6.9

  (1R,2R,6S)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 1 possesses potent antiparkinsonian activity in both MPTP and haloperidol animal models. The use of compound 1 resulted in nearly full recovery of the locomotor and exploratory activities and was as effective as the comparator agent (levodopa). All eight stereoisomers of compound 1 have been synthesized and the influence of the absolute configuration on the antiparkinsonian activity of compound 1 was shown.

  (1R,2R,6S)-3-甲基-6-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯-1,2-二醇 1 在 MPTP 和氟哌啶醇动物模型中均表现出强效的抗帕金森症活性。使用化合物 1 能使运动和探索活动几乎完全恢复，其效果与对照药物（左旋多巴）相当。化合物 1 的八个立体异构体均已被合成，且其绝对构型对抗帕金森症活性的影响也已得到验证。
• Chiral schiff bases synthesized from terpenes of pinane series in asymmetric metall complex oxidation of sulfides
  作者：I. V. Il’ina、E. A. Koneva、D. V. Korchagina、G. E. Sal’nikov、A. M. Genaev、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1134/s1070428012020108

  日期：2012.2

  The absolute configuration of alpha-hydroxyaldehyde obtained from verbenol epoxide in the presence of clay was determined. Two new Schiff bases were synthesized from the aldehyde obtained. The compounds can be used as ligands in the asymmetric vanadium-catalyzed oxidation of sulfides to sulfoxides. The structure of initial sulfides significantly affects the value of the enantiomeric excess in the obtained sulfoxides: the highest enantiomeric excess is observed in the oxidation of thioanisole.
• Synthesis and analgesic activity of stereoisomers of 2-(3(4)-hydroxy-4(3)-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diols
  作者：Alla Pavlova、Oksana Mikhalchenko、Artem Rogachev、Irina Il’ina、Dina Korchagina、Yuriy Gatilov、Tat’yana Tolstikova、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s00044-015-1426-5

  日期：2015.11

  2-(3(4)-Hydroxy-4(3)-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diols were found recently to possess high analgesic activity and low acute toxicity. Stereoisomers of these compounds with high optical purity were synthesized from (+)- and (−)-α-pinenes for the first time in this work. The structure of (4S)-4b isomer was confirmed by the XRD data. Studies of analgesic activity

  发现了2-（3（4）-羟基-4（3）-甲氧基苯基）-4,7-二甲基-3,4,4a，5,8,8a-六氢-2 H-色烯-4,8-​​二醇最近具有高止痛活性和低急性毒性。在这项工作中，首次从（+）-和（-）-α-pine烯合成具有高光学纯度的这些化合物的立体异构体。通过XRD数据证实了（4S）-4b异构体的结构。对所得产物的镇痛活性的研究表明，邻位氧原子的绝对构型和顺式或反式排列均未在这些异构体的镇痛作用表现中发挥重要作用，而只有（4 S）-4b异构体，但没有（4R）-4b显示了镇痛作用。