3β,17β-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxyandrost-5-en-7-one | 357923-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17β-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxyandrost-5-en-7-one
• 英文别名: 3β,17β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-androsten-7-one；3β,17β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)androst-5-en-7-one；3β,17β-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-androsten-7-one；3β,17β-di-tert-butyldimethylsilyloxyandrost-5-en-7-one；3β,17β-di(t-butyldimethylsilyloxy)androst-5-ene-7-one；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3,17-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 357923-28-5
• 化学式: C₃₁H₅₆O₃Si₂
• 分子量: 532.955
• InChiKey: KCNMCPHYQMZHKU-HYQUOTAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17β-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxyandrost-5-en-7-one 在 三乙基硅烷 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到3β,17β-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxyandrost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  碘化锌 (II)-三乙基硅烷：用于芳醛、酮和 α,β-不饱和烯酮直接脱氧的新型温和还原系统

  摘要：

  ZnI 2 -TESH 已被发现是一种新型温和有效的还原系统。该试剂与传统的离子脱氧体系（TFA-R 3 SiH、BF 3 ·OEt 2 -R 3 SiH等）不同，可直接对芳醛、酮和α等不同种类的羰基化合物进行脱氧，以中等至极好的收率将 β-不饱和烯酮转化为相应的烃。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083627
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二醇 在 咪唑 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium dichromate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 3β,17β-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxyandrost-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  7β-甲基取代的5-雄烯衍生物的新型立体选择性合成。

  摘要：

  从3β-乙酰氧基-雄烷-5-en-17-one 4开始，以高收率和高立体选择性制备7β-甲基-5-雄烯衍生物11a-c。将甲基碘化镁加到7a-c的7-羰基上在水解后，得到两个异构体9a-c和10a-c，它们通过离子氢化被立体选择性地脱氧，得到化合物11a-c。

  DOI：

  10.1021/jo020290x

文献信息

• Two Novel Approaches toward Stereoselective Introduction of β-Hydroxy­methyl Group at the C-7 Position of 5-Androstene
  作者：Yuan-Chao Li、Qin Gu、Yun-Hong Zheng

  DOI：10.1055/s-2006-926356

  日期：——

  Two novel approaches to stereoselective introduction of 7β-hydroxymethyl group onto 5-androstene have been developed. In the first approach, coupling of benzyloxymethyl chloride with the 7-carbonyl group of 1 mediated by SmI 2 gives, after debenzylation, two isomers 4 and 5 respectively, which are stereoselectively deoxygenated by means of an ionic hydrogenation to afford 6. The second approach involves

  已经开发了两种将 7β-羟甲基立体选择性引入到 5-雄甾烯上的新方法。在第一种方法中，苄氧基甲基氯与由 SmI 2 介导的 1 的 7-羰基偶联，在去苄基化后分别得到两种异构体 4 和 5，它们通过离子氢化进行立体选择性脱氧得到 6。第二种方法涉及将（异丙氧基二甲基甲硅烷基）甲基格氏试剂（Tamao 试剂）添加到 1 的 7-羰基上，然后通过过氧化氢氧化裂解硅-碳键，得到化合物 5。通过离子氢化对 5 进行立体选择性脱氧也得到6. ROESY 研究证实了 6 的相对构型。
• Blood cell deficiency treatment method
  申请人：——

  公开号：US20030083231A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The invention relates to the use of compounds to treat a number of conditions, such as thrombocytopenia, neutropenia or the delayed effects of radiation therapy. Compounds that can be used in the invention include methyl-2,3,4-trihydroxy-1-O-(7,17-dioxoandrost-5-ene-3&bgr;-yl)-&bgr;-D-glucopyranosiduronate, 16&agr;,3&agr;-dihydroxy-5&agr;-androstan-17-one or 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-5-ene, 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-4-ene,3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-1-ene or 3,7,16,17-tetrahydroxyandrostane that can be used in the treatment method.

  该发明涉及使用化合物治疗多种疾病，如血小板减少症、中性粒细胞减少症或放疗延迟效应。可以用于该发明的化合物包括甲基-2,3,4-三羟基-1-O-(7,17-二氧代雄烯-3β-基)-β-D-葡糖吡喃糖醛酸酯、16α,3α-二羟基-5α-雄甾酮-17-酮或3,7,16,17-四羟基雄烷-5-烯、3,7,16,17-四羟基雄烷-4-烯、3,7,16,17-四羟基雄烷-1-烯或3,7,16,17-四羟基雄烷可用于治疗方法中。
• A new route to stereoselective construction of 6β,7β-methylene unit from androst-5-en-7-one
  作者：Gang Deng、Zheng Li、Shu-Ying Peng、Li Fang、Yuan-Chao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.110

  日期：2007.5

  efficient method for highly stereoselective construction of 6β,7β-methylene unit. This method involves an initial Grignard reaction with the 7-carbonyl group of 3β,17β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)androst-5-en-7-one (8) and then stereoselective reduction of the tertiary alcohol followed by a tandem oxidation/cyclopropanation reaction. The excellent yield, high stereoselectivity, and relatively mild reaction

  通过将Winstein环化方法扩展到类固醇系统，我们开发了一种简单高效的方法，可实现6β，7β-亚甲基单元的高度立体选择性。该方法涉及与3β，17β-双（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基）和rost-5-en-7-one（8）的7-羰基进行初始格氏反应，然后立体选择性还原叔醇，然后进行串联氧化/环丙烷化反应。优异的收率，高的立体选择性和相对温和的反应条件应使其成为制备类固醇中6β，7β-亚甲基衍生物的有吸引力的方法。
• 10.1021/acs.joc.4c00648
  作者：Zhu, Jiang、Yan, Jianghao、Wang, Fudong、Zhang, Lianjie、Li, Jiaji、Cheng, Maosheng、Yang, Lu、Liu, Yongxiang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00648

  日期：——

  the formal total synthesis of guanacastepene A, demonstrating its practical utility in complex natural product synthesis. This versatile and efficient approach opens up new possibilities for the construction of diverse seven-membered ring systems, providing valuable building blocks for further exploration in drug discovery and the synthesis of intricate molecules.

  成功开发了由市售环己-2-en-1-酮和炔烃衍生的金催化的炔丙醇氧化重排，用于有效合成七元环。进行了彻底的研究以优化反应条件并评估其与各种官能团的相容性。此外，该方法还应用于胍那卡斯特烯 A 的正式全合成，证明了其在复杂天然产物合成中的实用性。这种多功能且高效的方法为构建不同的七元环系统开辟了新的可能性，为进一步探索药物发现和复杂分子的合成提供了有价值的构建模块。
• Mild Manganese(III) Acetate Catalyzed Allylic Oxidation:  Application to Simple and Complex Alkenes
  作者：Tony K. M. Shing、Yeung、Pak L. Su

  DOI：10.1021/ol0612298

  日期：2006.7.1

  Manganese(III) acetate catalyzed allylic oxidation of alkenes to the corresponding enones was investigated, showing excellent regioselectivity and chemoselectivity (functional group compatibility). Delta(5)-Steroids were transformed into bioactive Delta(5)-en-7-ones under a nitrogen atmosphere, whereas simple alkenes were converted into the corresponding enones under an oxygen atmosphere in good yields.