3β,17β-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-7α-benzyloxymethylandrost-5-en-7-ol | 888955-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17β-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-7α-benzyloxymethylandrost-5-en-7-ol
• 英文别名: 3β,17β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7α-benzyloxymethylandrost-5-en-7β-ol；(3S,7R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3,17-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,13-dimethyl-7-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-ol
• CAS: 888955-94-0
• 化学式: C₃₉H₆₆O₄Si₂
• 分子量: 655.122
• InChiKey: OUNDXLFXTLNZTD-GNBQKUBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.29
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17β-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-7α-benzyloxymethylandrost-5-en-7-ol 在 联苯 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到3β,17β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7α-hydroxymethylandrost-5-en-7β-ol
  参考文献：
  名称：

  在 5-雄烯的 C-7 位立体选择性引入 β-羟甲基的两种新方法

  摘要：

  已经开发了两种将 7β-羟甲基立体选择性引入到 5-雄甾烯上的新方法。在第一种方法中，苄氧基甲基氯与由 SmI 2 介导的 1 的 7-羰基偶联，在去苄基化后分别得到两种异构体 4 和 5，它们通过离子氢化进行立体选择性脱氧得到 6。第二种方法涉及将（异丙氧基二甲基甲硅烷基）甲基格氏试剂（Tamao 试剂）添加到 1 的 7-羰基上，然后通过过氧化氢氧化裂解硅-碳键，得到化合物 5。通过离子氢化对 5 进行立体选择性脱氧也得到6. ROESY 研究证实了 6 的相对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926356
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 3β,17β-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxyandrost-5-en-7-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到3β,17β-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-7α-benzyloxymethylandrost-5-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  在 5-雄烯的 C-7 位立体选择性引入 β-羟甲基的两种新方法

  摘要：

  已经开发了两种将 7β-羟甲基立体选择性引入到 5-雄甾烯上的新方法。在第一种方法中，苄氧基甲基氯与由 SmI 2 介导的 1 的 7-羰基偶联，在去苄基化后分别得到两种异构体 4 和 5，它们通过离子氢化进行立体选择性脱氧得到 6。第二种方法涉及将（异丙氧基二甲基甲硅烷基）甲基格氏试剂（Tamao 试剂）添加到 1 的 7-羰基上，然后通过过氧化氢氧化裂解硅-碳键，得到化合物 5。通过离子氢化对 5 进行立体选择性脱氧也得到6. ROESY 研究证实了 6 的相对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926356

文献信息

• Synthesis of 7-substituted-5-androstene derivatives promoted by SmI2
  作者：Qin Gu、Yun-Hong Zheng、Yuan-Chao Li

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.08.008

  日期：2006.2

  The 7-substituted-5-androstene derivatives 2a-10a and 2b-10b were prepared by reaction of 3 beta,17 beta-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-androsten-7-one 1 with different organic halides. The resulting 7 alpha- and 7 beta-isomers were carefully separated by column chromatography The structural assignments of the 7 alpha- and 7 beta-isorners were determined by C-13-NMR. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Two Novel Approaches toward Stereoselective Introduction of β-Hydroxy­methyl Group at the C-7 Position of 5-Androstene
  作者：Yuan-Chao Li、Qin Gu、Yun-Hong Zheng

  DOI：10.1055/s-2006-926356

  日期：——

  Two novel approaches to stereoselective introduction of 7β-hydroxymethyl group onto 5-androstene have been developed. In the first approach, coupling of benzyloxymethyl chloride with the 7-carbonyl group of 1 mediated by SmI 2 gives, after debenzylation, two isomers 4 and 5 respectively, which are stereoselectively deoxygenated by means of an ionic hydrogenation to afford 6. The second approach involves

  已经开发了两种将 7β-羟甲基立体选择性引入到 5-雄甾烯上的新方法。在第一种方法中，苄氧基甲基氯与由 SmI 2 介导的 1 的 7-羰基偶联，在去苄基化后分别得到两种异构体 4 和 5，它们通过离子氢化进行立体选择性脱氧得到 6。第二种方法涉及将（异丙氧基二甲基甲硅烷基）甲基格氏试剂（Tamao 试剂）添加到 1 的 7-羰基上，然后通过过氧化氢氧化裂解硅-碳键，得到化合物 5。通过离子氢化对 5 进行立体选择性脱氧也得到6. ROESY 研究证实了 6 的相对构型。