(E)-3-hydroxy-1,5-diphenylpent-4-en-1-one | 87831-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-hydroxy-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
• CAS: 87831-12-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: VBWPZVXICLODIL-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.2-54.1 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  454.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-hydroxy-1,5-diphenylpent-4-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1,5-diphenylpent-4-ene-1,3-diyldipropionate
  参考文献：
  名称：

  无环抗1,3-二元醇的双催化动力学拆分（DoCKR）：加性Hourau扩增

  摘要：

  本文所述的协同双催化动力学拆分（DoCKR）概念已成功应用于外消旋无环抗-1,3-二醇（天然产物中的常见基序）。该方法利用了涉及两个连续的对映选择性有机催化酰化反应的加性Horeau扩增的优势，并产生了具有高对映纯度的二酯和回收的二醇。它首先用C 2对称二醇开发，然后进一步扩展到非C 2对称抗氧化剂。二醇来制备有用的手性结构单元。该方案是高度实用的，因为它仅需要1 mol％的市售有机催化剂，并导致易于分离的产物。该程序用于报告的最短的全合成（+）-隐脂内酯，这是一种具有抗发芽活性的天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201709844
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-溴苯乙酮 在 四(三苯基膦)钯 氯化二乙基铝 、 triphenylplumbyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(E)-3-hydroxy-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用含有 Al-Sn 或 Al-Pb 键的新型铝试剂进行 Reformatsky 型反应

  摘要：

  用由 n-Bu3SnLi 和 Et2AlCl 或由 SnCl2 和 Et2AlCl 制备的试剂处理 α-溴羰基化合物，得到烯醇化物，该烯醇化物与酮或醛反应得到 β-羟基羰基化合物，收率良好至极好。反应与由 R3PbLi (R=Ph, n-Bu) 和 Et2AlCl 生成的试剂进行类似。添加的 Pd(PPh3)4 复合物的催化作用有效地促进了还原并提高了所需加合物的产率。公开了区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3242

文献信息

• Synthesis of 5-Vinyl-2-isoxazolines by Palladium-Catalyzed Intramolecular <i>O</i>-Allylation of Ketoximes
  作者：Rodney A. Fernandes、Ashvin J. Gangani、Arpita Panja

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01897

  日期：2021.8.20

  An efficient method for the synthesis of 5-vinyl-2-isoxazolines by Pd-catalyzed intramolecular O-allylation of ketoximes has been developed. The reaction involves Pd(0)-catalyzed π-allyl formation via leaving group ionization or Pd(II)-catalyzed allylic C–H activation followed by intramolecular nucleophilic oxime oxygen attack. This methodology has been elaborated to various value-added products by

  已开发出一种通过 Pd 催化的酮肟分子内O-烯丙基化合成 5-乙烯基-2-异恶唑啉的有效方法。该反应涉及 Pd(0) 催化的 π-烯丙基形成，通过离去基团电离或 Pd(II) 催化的烯丙基 C-H 活化，然后是分子内亲核肟氧攻击。这种方法已经通过环氧化、瓦克氧化、交叉复分解、硼氢化-氧化、二羟基化和催化氢化等多种增值产品进行了阐述。
• Study on the “Tin-Ene” reaction of α-bromoacetophenone and metallic tin with aldehydes
  作者：Jing-Yao Zhou、Yu Jia、Qiu-Yi Shao、Shi-Hui Wu

  DOI：10.1080/00397919608086752

  日期：1996.2

  Abstract β-hydroxy ketones were obtained in good yields by the “tin-ene” reactions of α-bromoacetophenone and metallic tin with aldehydes.

  摘要 通过 α-溴苯乙酮和金属锡与醛的“锡-烯”反应，以良好的收率获得了 β-羟基酮。
• Pyridinium salts structurally related to NAD(P)+ as enolate transferring agents
  作者：Sabir H. Mashraqui、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/ja00364a079

  日期：1983.12

  La reaction du bromure de propyl-1 phenylcarbamoyl-3 pridinium avec l'acetophenone conduit au benzoylmethyl-4 propyl-1 dihydro-1,4 N-phenylnicotinamide qui, en solutions Mg(ClO 4 ) 2 •2H 2 O subit une condensation aldolique avec des aldehydes

  La 反应 du bromure de 丙基-1 phenylcarbamoyl-3 pridinium avec l'acetophenone 管道 au benzoylmethyl-4 propyl-1 dihydro-1,4 N-phenylnicotinamide qui, en 溶液 Mg(ClO 4 ) 2 •2H 2 O subit une 缩合醛乙醛
• Reactive barium-promoted Reformatsky-type reaction of α-chloroketones with aldehydes
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroshi Takahashi、Takayoshi Arai

  DOI：10.1039/b314752p

  日期：——

  A Reformatsky-type aldol reaction of α-chloroketones with aldehydes has been achieved using reactive barium as a low-valent metal in THF; this one-pot process is more effective for obtaining the desired β-hydroxy ketones in high yields than the stepwise process in which barium enolates are prepared prior to the reaction with aldehydes.

  使用活性钡作为低价金属，在THF中实现了α-氯代酮与醛的Reformatsky型羟醛反应；这种一步法过程比先制备钡烯醇盐再与醛反应的分步过程更有效地以高产率获得所需的β-羟基酮。
• Synthesis and Structure of an Extremely Air-Stable Binuclear Hafnocene Perfluorooctanesulfonate Complex and Its Use in Lewis Acid-Catalyzed Reactions
  作者：Renhua Qiu、Guoping Zhang、Yuyang Zhu、Xinhua Xu、Lingling Shao、Yinhui Li、Delie An、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1002/chem.200802727

  日期：2009.6.22

  Stable complexes: An extremely air‐stable μ2‐hydroxy‐bridged binuclear hafonocene perfluorooctanesulfoante complex shows high catalytic efficiency in Lewis acid‐catalyzed reactions, such as esterification, Friedel–Crafts acylation, the Mukaiyama aldol reation, and the allylation of aldehyde (see scheme).

  稳定的复合物：一个极其空气稳定的μ 2 -羟基桥联双核hafonocene perfluorooctanesulfoante复杂的节目在路易斯酸催化的反应，例如酯化催化效率高，Friedel-Crafts酰化，向山醛醇reation，和醛的烯丙基化（见方案）。