1-phenyl-2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)ethan-1-one | 487018-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)ethanone；1-phenyl-2-(5-phenyltetrazol-2-yl)ethanone
• CAS: 487018-00-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: LHUDGSUKIYGFTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到1-phenyl-2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四唑基烷醇和四唑基（羟基）烷基膦酸酯的合成中的5-苯基-2 H-四唑-2-基甲基酮

  摘要：

  用四氢硼酸钠还原1-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）丙-2-酮和1-苯基-2-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）乙酮得到1-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）丙-1-醇和1-苯基-2-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）乙醇。面包酵母仅还原了1-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）丙-2-酮，收率相当可观。1-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）丙-2-酮和1-苯基-2-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）乙酮在存在下与膦酸二乙酯反应氟化钾生成相应的[羟基（5-苯基-2 H-四唑-2-基）烷基]二乙基膦酸酯。

  DOI：

  10.1134/s1070428014060219
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 氧气 、 sodium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-phenyl-2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以 O2 作为氧源的可见光诱导烯烃区域选择性自由基氧化胺化

  摘要：

  开发了一种有效且新颖的可见光诱导末端烯烃氧化胺化，用于以易于获得的绿色O 2作为氧源构建α-氨基酮。该转化具有操作简单、底物范围广、原子经济性高、反应条件温和等优点。机理研究表明，能量转移过程可能发生在初始阶段，反应通过烷氧基自由基的β-断裂进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01910

文献信息

• Reactions of 2-[Lithio(trimethylsilyl)methyl]-2H-tetrazoles: Synthesis of 2-[1-(Trimethylsilyl)alkyl]-2H-tetrazoles and (2H-Tetrazol-2-yl)acetates
  作者：Hideaki Umemoto、Tomohiro Maegawa、Takuya Onaka、Yasuyoshi Miki、Akira Nakamura

  DOI：10.1055/s-0034-1378933

  日期：——

  The reaction of 2-[(trimethylsilyl)methyl]-2 H -tetrazoles with various alkyl halides and carbonates using n -butyllithium or lithium diisopropylamide (LDA) gave 2-[1-(trimethylsilyl)alkyl]-2 H -tetrazoles and (2 H -tetrazol-2-yl)acetates as useful synthons of modified tetrazoles.

  使用正丁基锂或二异丙基氨基锂 (LDA) 使 2-[(三甲基甲硅烷基) 甲基]-2 H-四唑与各种烷基卤化物和碳酸酯反应得到 2-[1-(三甲基甲硅烷基) 烷基]-2 H-四唑和 ( 2 H-四唑-2-基）乙酸酯作为改性四唑的有用合成子。
• The electrochemically enabled α-C(sp³)–H azolation of ketones
  作者：Songlin Fang、Kaihui Zhong、Shaogao Zeng、Xinwei Hu、Pinghua Sun、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1039/d3cc02852f

  日期：——

  C–H/N–H cross-coupling has become a key technology for the selective conjugation of azole drug molecules. However, the development of new synthetic models and green chemical methods is imperative to enhance the construction of multi-functional compounds and compounds with unique functional groups. We herein reported an electrochemical synthesis of α-tetrazolyl ketones with excellent yields and broad

  C-H/N-H交叉偶联已成为唑类药物分子选择性缀合的关键技术。然而，开发新的合成模型和绿色化学方法对于加强多功能化合物和具有独特官能团的化合物的构建势在必行。我们在此报道了 α-四唑基酮的电化学合成，具有优异的产率和广泛的底物范围，涵盖芳基酮、杂环、烷基和各种酮类药物的给电子和吸电子基团。进一步证明α-碘酮作为关键中间体参与了该反应的转化。
• 10.1021/acs.joc.4c00531
  作者：Zhou, Shuqi、Li, Chunyan、Zeng, Jie、Lv, Jian、Liao, Jie、Wang, Haifeng、Yan, Qiongjiao、Gu, Shuangxi

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00531

  日期：——
• 5-phenyl-2H-tetrazol-2-ylmethyl ketones in the synthesis of tetrazolylalkanols and tetrazolyl(hydroxy)alkylphosphonates
  作者：A. S. Krylov、A. V. Dogadina、R. E. Trifonov

  DOI：10.1134/s1070428014060219

  日期：2014.6

  ne and 1-phenyl-2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)ethanone with sodium tetrahydridoborate gave 1-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)propan-1-ol and 1-phenyl-2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)ethanol, respectively. Only 1-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)propan-2-one was reduced with baker’s yeast with an appreciable yield. 1-(5-Phenyl-2H-tetrazol-2-yl)propan-2-one and 1-phenyl-2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)ethanone reacted

  用四氢硼酸钠还原1-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）丙-2-酮和1-苯基-2-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）乙酮得到1-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）丙-1-醇和1-苯基-2-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）乙醇。面包酵母仅还原了1-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）丙-2-酮，收率相当可观。1-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）丙-2-酮和1-苯基-2-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）乙酮在存在下与膦酸二乙酯反应氟化钾生成相应的[羟基（5-苯基-2 H-四唑-2-基）烷基]二乙基膦酸酯。
• Visible-Light-Induced Regioselective Radical Oxo-Amination of Alkenes with O₂ as the Oxygen Source
  作者：Jiayang Wang、Baoer Shao、Haixia Ge、Yongjin Li、Huan Qi、Li Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01910

  日期：2023.7.21

  accessible and green O2 as the oxygen source has been developed. The transformation possesses the advantages of operational simplicity, a broad substrate scope, high atom economy, and mild reaction conditions. The mechanistic studies reveal that an energy transfer process probably occurs in the initial stage, and the reaction proceeds via β-scission of the alkoxyl radical species.

  开发了一种有效且新颖的可见光诱导末端烯烃氧化胺化，用于以易于获得的绿色O 2作为氧源构建α-氨基酮。该转化具有操作简单、底物范围广、原子经济性高、反应条件温和等优点。机理研究表明，能量转移过程可能发生在初始阶段，反应通过烷氧基自由基的β-断裂进行。