1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-2,5-dione | 24246-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-phenacylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 24246-87-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00662596
• 分子量: 217.224
• InChiKey: KVRVASVVKKAZBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  451.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到2-氨基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺介导的一锅法轻松地将炔烃转化为α-氨基酮

  摘要：

  摘要描述了一种由N-溴代琥珀酰亚胺介导的一锅级联策略将炔烃轻松转化为α-氨基酮的方法。在温和的条件下，以中等至良好的产率获得了多种α-氨基酮。为了克服多步骤合成，N-溴代琥珀酰亚胺涉及多个任务，在反应过程中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.03.031
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Srairi, Driss; Maurey, Georges, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 2, p. 297 - 301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Bromosuccinimide promoted and base switchable one pot synthesis of α-imido and α-amino ketones from styrenes
  作者：Mahesh H. Shinde、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/c5ob02034d

  日期：——

  N-Bromosuccinimide (NBS) promoted one pot strategy for the synthesis of α-amino functionalized aryl ketones starting from commercially available styrenes has been developed. NBS participates in multiple tasks, such as bromonium ion formation, oxidation of bromohydrin and providing a nucleophilic nitrogen source. The reaction can easily be switched between α-imido and α-amino ketones by the choice of base

  已经开发了一种N-溴琥珀酰亚胺（NBS），促进了从商业上可得到的苯乙烯开始合成α-氨基官能化的芳基酮的一种罐策略。NBS参与多项任务，例如形成溴离子，溴代醇的氧化以及提供亲核氮源。通过选择碱，可以容易地在α-亚氨基和α-氨基酮之间切换反应。该一锅策略已成功应用于精神活性药物候选物，安非拉酮，甲氧麻黄酮和4-MEC的合成。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Oxidative Coupling of Alkenes/ α-Bromoacetophenones with Aldehydes: A Facile Entry to α,β-Epoxy Ketones
  作者：Rambabu N. Reddi、Pragati K. Prasad、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1002/anie.201507363

  日期：2015.11.16

  A novel, N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed direct oxidative coupling of styrenes with aldehydes has been described for the synthesis of α,β‐epoxy ketones in good yields. This unprecedented regioselective oxidative coupling employs NBS/DBU/DMSO (DBU=1,8‐diazabicyclo [5.4. 0] undec‐7‐ene, DMSO=dimethylsulfoxide, NBS=N‐bromosuccinimide) as an oxidative system at ambient conditions. Additionally,

  已描述了一种新颖的N-杂环卡宾（NHC）催化的苯乙烯与醛直接氧化偶联反应，可高产率地合成α，β-环氧酮。这种史无前例的区域选择性氧化偶合在环境条件下采用NBS / DBU / DMSO（DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4。0]十一碳烯-7，DMSO =二甲基亚砜，NBS = N-溴代琥珀酰亚胺）作为氧化体系。此外，还描述了在温和的反应条件下，第一个由NHC催化的α-溴代酮和醛类的Darzens反应。有趣的是，机理研究表明，NHC与烯烃/α-溴代酮而不是醛具有更好的反应性，因此可通过酮脱氧Breslow中间体进行反应。
• Regioselective Oxo-Amination of Alkenes and Enol Ethers with <i>N</i>-Bromosuccinimide–Dimethyl Sulfoxide Combination: A Facile Synthesis of α-Amino-Ketones and Esters
  作者：Pragati K. Prasad、Rambabu N. Reddi、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03540

  日期：2016.2.5

  amines as N-sources and dimethyl sulfoxide (DMSO) as the oxidant and also leads to the production of amino alcohols in a single step on reduction, thus broadening the scope of this operationally simple reaction. For the first time, the formation of reactive Me2S+–O–Br species generated by the interaction of NBS with DMSO has been proven.

  已经开发出前所未有的烯烃和烯醇醚向相应的α-亚氨基羰基化合物的转化，其具有优异的区域选择性和产率。该羰基化胺化工艺使用现成的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）和仲胺作为N源，并使用二甲基亚砜（DMSO）作为氧化剂，而且一步一步还原就可生产氨基醇，从而扩大了范围操作上的简单反应 首次证明了NBS与DMSO相互作用产生的反应性Me 2 S + -O-Br物种的形成。
• Ag- and Au-Catalyzed Addition of Alcohols to Ynimides: β-Regioselective Carbonylation and Production of Oxazoles
  作者：Takuya Sueda、Arisa Kawada、Yumi Urashi、Naoki Teno

  DOI：10.1021/ol400338x

  日期：2013.4.5

  Metal-catalyzed reactions of ynimides with alcohols to afford β-ketoimides and oxazoles are demonstrated. The triple bond of ynamides is generally activated by mineral acids or metal salts to lead to the regioselective addition of nucleophiles at the α-C-atom, because of the inherent electronic bias. In contrast, the two neighboring carbonyl groups of ynimides decrease the electron density of the triple

  证明了酰亚胺与醇的金属催化反应，得到β-酮酰亚胺和恶唑。乙酰胺的三键通常被无机酸或金属盐激活，从而由于固有的电子偏压而导致亲核试剂在α-C原子上的区域选择性加成。相反，酰亚胺的两个相邻的羰基降低了三键的电子密度，亲核试剂攻击了羰基C原子。
• Two Efficient Enantioselective Syntheses of 2-Amino-1-phenylethanol
  作者：Setrak K. Tanielyan、Norman Marin、Gabriela Alvez、Robert L. Augustine

  DOI：10.1021/op060122x

  日期：2006.9.1

  Two enantioselective methods for the synthesis of 2-amino-1-phenylethanol have been developed. The first utilizes an enantioselective oxazaborolidine-catalyzed borane reduction of 2-chloroacetophenone (phenacyl chloride) to give the chiral chloro alcohol in good yield with an ee in the 93−97% range. Reaction with dilute ammonium hydroxide produced the amino alcohol in good yield with a high ee. The

  已经开发了两种对映选择性合成2-氨基-1-苯基乙醇的方法。第一种方法是利用对映选择性的恶唑硼烷催化的2-氯苯乙酮（苯甲酰氯）的硼烷还原反应，以93-97％的ee收率得到良好的手性氯醇。与稀氢氧化铵反应可得到高收率和高ee的氨基醇。第二种方法涉及首先将苯甲酰氯转化为琥珀酰亚胺基苯乙酮，然后使用手性钌配合物与碱和旋光性胺一起氢化（Noyori程序）。这样以非常好的收率得到光学活性的琥珀酰亚胺基醇，ee为98％。用稀碱水解产生旋光性氨基醇，产率非常高，对映选择性极好。