(R)-2-succinimido-1-phenylethanol | 212329-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-succinimido-1-phenylethanol
• 英文别名: 1-[(2R)-2-Hydroxy-2-phenylethyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 212329-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: HSSJOOBLHQOTFM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 dichloro[(S)-3,5-xylyl-Phanephos][R,R-DPEN]ruthenium (II) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、521.92 kPa 条件下， 生成 (R)-2-succinimido-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1-苯基乙醇的两种高效对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了两种对映选择性合成2-氨基-1-苯基乙醇的方法。第一种方法是利用对映选择性的恶唑硼烷催化的2-氯苯乙酮（苯甲酰氯）的硼烷还原反应，以93-97％的ee收率得到良好的手性氯醇。与稀氢氧化铵反应可得到高收率和高ee的氨基醇。第二种方法涉及首先将苯甲酰氯转化为琥珀酰亚胺基苯乙酮，然后使用手性钌配合物与碱和旋光性胺一起氢化（Noyori程序）。这样以非常好的收率得到光学活性的琥珀酰亚胺基醇，ee为98％。用稀碱水解产生旋光性氨基醇，产率非常高，对映选择性极好。

  DOI：

  10.1021/op060122x

文献信息

• Nucleophilic Ring Opening of Cyclic 1,2-Sulfites with Nitrogen Nucleophiles. A Route to Enantiopure Benzylic Amino Alcohols.
  作者：Kirsten Nymann、Saravanapavan Mylvaganam、John S. Svendsen、Inamur Rahaman Laskar、Nirmalendu Ray Chaudhuri、Kirsi Ranta、Teófilo Rojo

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-1060

  日期：——

  The reaction between cyclic 1,2-sulfites and two imide and two sulfonamide nucleophiles has been Investigated in order to develop a procedure for the enantioselective preparation of N-protected vicinal amino alcohols. The results show that both imide and sulfonamide anions react with cyclic sulfites, yielding the desired products. In some cases the regioselectivities are low, and for the sulfonamides products originating from nucleophilic addition to the sulfite sulfur are observed.
• Two Efficient Enantioselective Syntheses of 2-Amino-1-phenylethanol
  作者：Setrak K. Tanielyan、Norman Marin、Gabriela Alvez、Robert L. Augustine

  DOI：10.1021/op060122x

  日期：2006.9.1

  Two enantioselective methods for the synthesis of 2-amino-1-phenylethanol have been developed. The first utilizes an enantioselective oxazaborolidine-catalyzed borane reduction of 2-chloroacetophenone (phenacyl chloride) to give the chiral chloro alcohol in good yield with an ee in the 93−97% range. Reaction with dilute ammonium hydroxide produced the amino alcohol in good yield with a high ee. The

  已经开发了两种对映选择性合成2-氨基-1-苯基乙醇的方法。第一种方法是利用对映选择性的恶唑硼烷催化的2-氯苯乙酮（苯甲酰氯）的硼烷还原反应，以93-97％的ee收率得到良好的手性氯醇。与稀氢氧化铵反应可得到高收率和高ee的氨基醇。第二种方法涉及首先将苯甲酰氯转化为琥珀酰亚胺基苯乙酮，然后使用手性钌配合物与碱和旋光性胺一起氢化（Noyori程序）。这样以非常好的收率得到光学活性的琥珀酰亚胺基醇，ee为98％。用稀碱水解产生旋光性氨基醇，产率非常高，对映选择性极好。