rac-((2R,3S)-3-(3-nitrophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-((2R,3S)-3-(3-nitrophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (3-(3-nitrophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone；[(2S,3R)-3-(3-nitrophenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: KANSTZMYQHRSAN-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-((2R,3S)-3-(3-nitrophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone 在 氧化亚氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以68%的产率得到(2R,3S)-2-Hydroxy-3-nitrooxy-3-(3-nitro-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  与一氧化氮反应后的2,3-环氧苯基酮的开环

  摘要：

  的2,3-环氧苯基酮环氧化物环是由一氧化氮裂解，得到区域选择性的C-3开环产物，赤-α羟基硝酸盐（2），在一个高度顺式-选择性的方式（分离收率赤产品高达91％）。产物通过NMR，MS和X射线晶体学鉴定。与亲核攻击不同，该反应被假定为由NO 2引发。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.084
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基查耳酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到rac-((2R,3S)-3-(3-nitrophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氯化铟（III）作为高效催化剂的查尔酮环氧化合物的分子内弗里德-克夫尔特烷基化

  摘要：

  氯化铟（III）催化查尔酮环氧化物的开环，然后在室温下于温和条件下进行分子内Friedel-Crafts烷基化反应，以提供高度官能化的3-芳基-2-羟基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-产量高（81-95％）。 氯化铟（III）-分子内Friedel-Crafts烷基化-查尔酮环氧化物-环氧化物开环-2,3-二氢-1 H-茚满-1

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260091

文献信息

• Catalytic asymmetric darzens condensation in the presence of bovine serum albumin.
  作者：Rita Annunziata、Stefano Banfi、Stefano Colonna

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94856-1

  日期：1985.1

  Darzens condensation of aromatic aldehydes with phenacyl halides in the presence of a catalytic amount of bovine serum albumin afforded the corresponding epoxyketones in up to 62% e.e.

  在催化量的牛血清白蛋白存在下，芳族醛与苯甲酰卤的Darzens缩合反应可提供高达62％ee的相应环氧酮
• Asymmetric epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues catalyzed by α-d-glucose- and α-d-mannose-based crown ethers
  作者：Attila Makó、Zsolt Rapi、György Keglevich、Áron Szöllősy、László Drahos、László Hegedűs、Péter Bakó

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.009

  日期：2010.4

  The chiral monoaza-15-crown-5 lariat ethers annellated to methyl-4,6-O-benzylidene-α-d-glucopyranoside-1 or mannopyranoside 2 have been applied as phase-transfer catalysts in the epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues with tert-butylhydroperoxide resulting in significant asymmetric induction. It was found that the position of the substituents in the aromatic ring of the chalcone

  与甲基-4,6- O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷-1或甘露吡喃糖苷2甲基化的手性单氮杂-15冠-5套索状醚已被用作相取代的催化剂，用于取代的查耳酮和查尔酮类似物的环氧化与叔-butylhydroperoxide导致显著不对称诱导。发现查尔酮的芳环中取代基的位置对化学收率和对映体过量都有影响。在邻位取代的模型化合物中，对映选择性最低（62-83％ee）。在的情况下获得的最高EE值（83-97％ee）的对位替换模型。在查耳酮类似物中，对于具有α-叔丁基和β-芳基基团的模型化合物，可检测到最大ee（90-92％）。使用基于葡萄糖的冠醚1，优选形成（-）-对映体，而将基于甘露糖的2用作催化剂，则（+）-对映体过量。
• Asymmetric Epoxidation of Enones Promoted by Dinuclear Magnesium Catalyst
  作者：Joanna A. Jaszczewska‐Adamczak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202100482

  日期：2021.9.7

  still a challenging task. In this perspective, we present the application of chiral dinuclear magnesium complexes for asymmetric epoxidation of a broad range of electron-deficient enones. We demonstrate that the in situ generated magnesium-ProPhenol complex affords enantioenriched oxiranes in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Our extensive study verifies the literature

  使用更便宜且无毒的碱土金属催化剂的不对称合成正成为主要依赖贵金属的传统催化方法的重要且可持续的替代方法。尽管有一些可持续的烯酮对映选择性环氧化方法，但为这些反应开发基于镁配合物的明确且有效的催化剂仍然是一项具有挑战性的任务。从这个角度来看，我们展示了手性双核镁配合物在各种缺电子烯酮的不对称环氧化中的应用。我们证明，原位生成的镁-苯酚复合物以高产率和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供富含对映体的环氧乙烷。我们的广泛研究验证了该领域的文献数据，并为更好地了解控制氧合过程的因素提供了一步。精心制作的催化剂提供温和的反应条件和真正广泛的底物范围。
• Facile Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones with trans-3,5-Dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane as an Efficient Oxidant
  作者：Davood Azarifar、Kaveh Khosravi

  DOI：10.1055/s-0030-1258996

  日期：2010.11

  Application of trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane as an efficient oxygen source has been explored in the epoxidation of trans-chalcones. The reactions proceed under mild conditions at room temperature in alkaline solution to afford the corresponding epoxides in excellent yields.

  探索了以反式-3,5-二氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二噁烷作为高效氧源在反式查尔酮环氧化反应中的应用。反应在室温下温和条件下于碱性溶液中进行，以优异的收率得到相应的环氧化物。
• Revisiting the Juliá–Colonna enantioselective epoxidation: supramolecular catalysis in water
  作者：Christopher Bérubé、Xavier Barbeau、Patrick Lagüe、Normand Voyer

  DOI：10.1039/c7cc01168g

  日期：——

  With only water as solvent, poly-l-leucine serves as supramolecular catalyst for the epoxidation of α,β-unsaturated ketones.

  只用水作为溶剂，聚-亮氨酸作为α，β-不饱和酮的环氧化反应的超分子催化剂。