(R)-3-phenyl-3-hydroxypropanenitrile | 73627-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-phenyl-3-hydroxypropanenitrile
• 英文别名: (R)-3-hydroxy-3-phenylpropanenitrile；(R)-3-hydroxy-3-phenylpropionitrile；(3R)-3-hydroxy-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 73627-97-1
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: HILDHWAXSORHRZ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-3-hydroxypropanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-fluoxetine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯正氟西汀和氟西汀的不对称二羟基化途径

  摘要：

  （R）-去氟西汀1和（R）-氟西汀2的有效，实用的不对称合成已经实现。合成策略的特征是通向通用构件1，3-氨基醇9的Sharpless不对称二羟基化（SAD）路线，从中可以合成（R）-去氟西汀，（R）-氟西汀和其他相关类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00842-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 Candida magnoliae carbonyl reductase 葡萄糖 、 D-glucose dehydrogenase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 以85%的产率得到(R)-3-phenyl-3-hydroxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  用重组羰基还原酶不对称还原β-乙腈，并酶促转化为光学纯的β-羟基羧酸。

  摘要：

  α-乙基化伴随着全细胞生物催化剂催化的芳香族β-酮腈的还原。使用分离的羰基还原酶已完全消除了该竞争反应。通过具有优异的光学纯度的重组羰基还原酶催化的还原反应获得（R）-β-羟基腈，并通过腈水解酶催化的水解将其进一步转化为（R）-β-羟基羧酸。本研究允许随时获得具有重要药学意义的手性β-羟基腈和β-羟基羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol070962b

文献信息

• Substrate Evaluation of<i>Rhodococcus erythropolis</i>SET1, a Nitrile Hydrolysing Bacterium, Demonstrating Dual Activity Strongly Dependent on Nitrile Sub-Structure
  作者：Tracey M. Coady、Lee V. Coffey、Catherine O'Reilly、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/ejoc.201403201

  日期：2015.2

  Rhodococcus erythropolis SET1, a novel nitrile hydrolysing bacterial isolate, has been undertaken with 34 nitriles, 33 chiral and 1 prochiral. These substrates consist primarily of β-hydroxy nitriles with varying alkyl and aryl groups at the β position and containing in several compounds different substituents α to the nitrile. In the case of β-hydroxy nitriles without substitution at the α position

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHase 活性。
• A bifunctionalized organic–inorganic hybrid silica: synergistic effect enhances enantioselectivity
  作者：Wei Xiao、Ronghua Jin、Tanyu Cheng、Daquan Xia、Hui Yao、Fei Gao、Boxin Deng、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c2cc36350j

  日期：——

  An imidazolium-based bifunctional heterogeneous catalyst exhibits excellent catalytic efficiency in asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in aqueous medium. The superior catalytic performance and the enhanced enantioselectivity is attributed to the synergistic effect of salient imidazolium phase-transfer function and the confined nature of the chiral organoiridium catalyst.

  一种基于咪唑鎓的双功能非均相催化剂在水介质中表现出优异的芳香酮不对称转移氢化催化效率。其卓越的催化性能和提高的立体选择性归因于显著的咪唑鎓相转移功能和受限的手性有机铱催化剂之间的协同效应。
• Transfer Hydrogenation in Water: Enantioselective, Catalytic Reduction of α-Cyano and α-Nitro Substituted Acetophenones
  作者：Omid Soltani、Martin A. Ariger、Henar Vázquez-Villa、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol1008894

  日期：2010.7.2

  Catalytic reduction of α-substituted acetophenones under conditions involving asymmetric transfer hydrogenation in water is described. The reaction is conducted in water and open to air, and formic acid is used as reductant.

  描述了在涉及水中不对称转移氢化的条件下催化还原α-取代的苯乙酮。该反应在水中进行并且对空气开放，并且甲酸用作还原剂。
• Identification of key residues in Debaryomyces hansenii carbonyl reductase for highly productive preparation of (S)-aryl halohydrins
  作者：Guo-Chao Xu、Yue-Peng Shang、Hui-Lei Yu、Jian-He Xu

  DOI：10.1039/c5cc06796k

  日期：——

  Key residues were identified through combinatorial mutation of conserved residues with notably improved productivity in asymmetric reduction of α-chloroacetophenone.

  关键残基通过组合突变保守残基而被识别，这种突变显著提高了不对称还原α-氯乙酰苯的产率。
• Sulfonate Catalyst and Method of Producing Alcohol Compound Using the Same
  申请人：Utsumi Noriyuki

  公开号：US20080234525A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A sulfonate catalyst represented by the formula below and a ketone compound are placed in a solvent, and the ketone compound is hydrogenated by mixing in the presence of hydrogen to produce an optically active alcohol.

  使用下面公式表示的磺酸盐催化剂和酮类化合物放入溶剂中，然后在氢气存在下进行混合，将酮类化合物氢化，产生具有光学活性的醇。