sodium S-ethyl sulfurothioate | 6476-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代硫酸及其衍生物
• 英文名称: sodium S-ethyl sulfurothioate
• 英文别名: Sodium;sulfonatosulfanylethane
• CAS: 6476-71-7
• 化学式: C₂H₅O₃S₂*Na
• 分子量: 164.182
• InChiKey: IFVCHJIOPOZEBO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium S-ethyl sulfurothioate 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 聚合甲醛 作用下， 生成 二乙基三硫醚
  参考文献：
  名称：

  680.班特盐中的三硫化物和四硫化物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630003608
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 作用下， 以 PEG-400 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以95.2%的产率得到sodium S-ethyl sulfurothioate
  参考文献：
  名称：

  萘普生脑特异性葡萄糖基硫胺素二硫化物前药的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  葡萄糖基衍生物显示出对大脑的有利分布。但是，在母体药物释放之前，葡萄糖转运蛋白1的双向转运可能会降低大脑中前药的浓度。为克服这一缺陷，设计并合成了含有萘普生的葡萄糖基硫胺素二硫化物前药1a - 1c。此外，还制备了前药2和3作为对照。这些前药的良好理化性质已通过稳定性和代谢研究得到证实。体内分布研究的结果表明1a – 1c和1b特别是，与2和3相比，脑中萘普生的水平显着增加。这项研究表明，二硫化葡萄糖基硫胺素是增强中枢神经系统活性药物的大脑生物利用度的有前途的载体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.029

文献信息

• Ag–Cu copromoted direct C2–H bond thiolation of azoles with Bunte salts as sulfur sources
  作者：Rui Wang、Hongyan Xu、Ying Zhang、Yuntao Hu、Yingsu Wei、Xiao Du、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/d1ob00823d

  日期：——

  A direct C2–H thiolation of azoles with Bunte salts was achieved under the combined action of copper and silver salts, furnishing various substituted 2-thioazoles in moderate to good yields.

  使用铜盐和银盐的共同作用，实现了与Bunte盐的直接C2-H硫化作用，在中等到良好的产率下提供了各种取代的2-硫代咪唑。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Brain-Targeted Thiamine Disulfide Prodrugs of Ampakine Compound LCX001
  作者：Dian Xiao、Fan-Hua Meng、Wei Dai、Zheng Yong、Jin-Qiu Liu、Xin-Bo Zhou、Song Li

  DOI：10.3390/molecules21040488

  日期：——

  Ampakine compounds have been shown to reverse opiate-induced respiratory depression by activation of amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) glutamate receptors. However, their pharmacological exploitations are hindered by low blood-brain barrier (BBB) permeability and limited brain distribution. Here, we explored whether thiamine disulfide prodrugs with the ability of “lock-in” can be used to solve these problems. A series of thiamine disulfide prodrugs 7a–7f of ampakine compound LCX001 was synthesized and evaluated. The trials in vitro showed that prodrugs 7e, 7d, 7f possessed a certain stability in plasma and quickly decomposed in brain homogenate by the disulfide reductase. In vivo, prodrug 7e decreased the peripheral distribution of LCX001 and significantly increased brain distribution of LCX001 after i.v. administration. This compound showed 2.23- and 3.29-fold greater increases in the AUC0-t and MRT0-t of LCX001 in brain, respectively, than did LCX001 itself. A preliminary pharmacodynamic study indicated that the required molar dose of prodrug 7e was only one eighth that of LCX001 required to achieve the same effect in mice. These findings provide an important reference to evaluate the clinical outlook of ampakine compounds.

  Ampakine化合物已被证明能够通过激活氨基-3-羟基-5-甲基-4-异噁唑丙酸（AMPA）谷氨酸受体来逆转阿片引起的呼吸抑制。然而，它们的药理应用受到低血脑屏障（BBB）通透性和有限脑内分布的阻碍。在此，我们探讨具有“锁定”能力的硫胺素二硫化物前药是否可以用来解决这些问题。我们合成并评估了一系列的硫胺素二硫化物前药7a–7f，该前药基于ampakine化合物LCX001。体外试验表明，前药7e、7d、7f在血浆中具有一定稳定性，并在脑匀浆中快速被二硫化还原酶分解。在体内实验中，前药7e降低了LCX001的外周分布，并显著增加了LCX001在静脉给药后的脑内分布。与LCX001自身相比，该化合物在大脑中LCX001的AUC0-t和MRT0-t分别增加了2.23倍和3.29倍。初步的药效学研究表明，为实现同样效果，前药7e所需的摩尔剂量仅为LCX001的八分之一。这些发现为评估ampakine化合物的临床前景提供了重要参考。
• Thiocarbonyl Surrogate via Combination of Potassium Sulfide and Chloroform for Dithiocarbamate Construction
  作者：Wei Tan、Niklas Jänsch、Tina Öhlmann、Franz-Josef Meyer-Almes、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02784

  日期：2019.9.20

  An efficient and practical thiocarbonyl surrogate via combination of potassium sulfide and chloroform was established. A variety of dithiocarbamates were afforded along with four new chemical bond formations in a one-pot reaction in which the thiocarbonyl motif was generated in situ. Furthermore, these readily accessed molecules showed promising activity against HDAC8, opening a potential gateway to

  通过硫化钾和氯仿的组合建立了一种有效，实用的硫代羰基替代物。在一锅反应中提供了多种二硫代氨基甲酸酯以及四个新的化学键形成，在该反应中原位生成了硫代羰基。此外，这些容易获得的分子显示出对HDAC8的有希望的活性，为发现新型的非异羟肟酸酯和同工酶选择性HDAC抑制剂打开了潜在的途径。
• AMPA受体增效剂的脑靶向前药及其医药用 途
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研 究所

  公开号：CN107286114B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明涉及通式I化合物，或其异构体、可药用盐及溶剂化物；本发明还涉及包含通式I化合物或其异构体、可药用盐及溶剂化物，以及药学上可接受的载体、赋形剂或稀释剂的组合物；本发明还涉及通式I化合物，或其异构体、可药用盐及溶剂化物，用于与谷氨酸功能低下的病症、神经退行性疾病、呼吸抑制的疾病或症状的用途；特别是用于与AMPA受体有关的疾病或症状中的用途。
• 水仙环素衍生物及其制备与在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：孙青<img src="FMGKGB/2017/e101a7b9-1733-38b1-9fee-24a31bf7ff8f.png">

  公开号：CN106543194A

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明提供了一种水仙环素衍生物，其以下列结构式I所示：其中，R1为烷基、环烷基、苄基或取代苄基；R2为烷基、环烷基、苄基或取代苄基；n为1～10的整数。本发明对水仙环素衍生物进行肿瘤细胞的毒性杀伤作用试验，结果证明对肺腺肿瘤细胞，肠肿瘤细胞，乳腺肿瘤细胞，肝肿瘤细胞，前列腺肿瘤细胞，黑色素肿瘤细胞，子宫内膜肿瘤细胞，神经胶质瘤细胞有强烈的毒性杀伤作用，因此，可用于制备抗肿瘤药物。本发明提供了水仙环素衍生物的制备方法。本发明水仙环素衍生物具有新颖侧链结构，对多种肿瘤细胞株表现了优异的抑制活性，药效优于水仙环素，化合物的毒性副作用得到了改善，为恶性肿瘤的治疗提供新药，有较大的临床应用价值。