(R)-3-allyloxy-3-phenylpropionitrile | 1334180-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-allyloxy-3-phenylpropionitrile
• 英文别名: (R)-3-allyloxy-3-phenylpropanenitrile；(3R)-3-phenyl-3-prop-2-enoxypropanenitrile
• CAS: 1334180-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: BYLJBTLUHMXWBQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-allyloxy-3-phenylpropionitrile 在 甲烷磺酸 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 臭氧 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧鎓叶立德的形成-重排合成抗HIV剂（-）-高内酯C

  摘要：

  从易于获得的（S）-环氧乙烷开始，描述了天然存在的抗HIV螺内酯（-）-高内酯C的不对称合成，该化合物具有相邻的完全取代的立体中心。关键步骤涉及立体控制的Rh II催化的氧鎓叶立德形成–带有烯丙基醚官能团的α-重氮-β-酮酸酯的[2,3]σ重排。从生成的呋喃酮中，经酸催化的内酯化和脱氢得到天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201101082
• 作为产物：
  描述：

  (S)-环氧苯乙烷 在 水 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 198.0h， 生成 (R)-3-allyloxy-3-phenylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  氧鎓叶立德的形成-重排合成抗HIV剂（-）-高内酯C

  摘要：

  从易于获得的（S）-环氧乙烷开始，描述了天然存在的抗HIV螺内酯（-）-高内酯C的不对称合成，该化合物具有相邻的完全取代的立体中心。关键步骤涉及立体控制的Rh II催化的氧鎓叶立德形成–带有烯丙基醚官能团的α-重氮-β-酮酸酯的[2,3]σ重排。从生成的呋喃酮中，经酸催化的内酯化和脱氢得到天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201101082

文献信息

• Substrate Evaluation of<i>Rhodococcus erythropolis</i>SET1, a Nitrile Hydrolysing Bacterium, Demonstrating Dual Activity Strongly Dependent on Nitrile Sub-Structure
  作者：Tracey M. Coady、Lee V. Coffey、Catherine O'Reilly、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/ejoc.201403201

  日期：2015.2

  Rhodococcus erythropolis SET1, a novel nitrile hydrolysing bacterial isolate, has been undertaken with 34 nitriles, 33 chiral and 1 prochiral. These substrates consist primarily of β-hydroxy nitriles with varying alkyl and aryl groups at the β position and containing in several compounds different substituents α to the nitrile. In the case of β-hydroxy nitriles without substitution at the α position

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHaSE 活性。