(+)-(S,R)-δ-hydroxyoxiranepentanoic acid methyl ester | 76745-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(S,R)-δ-hydroxyoxiranepentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5S)-5-hydroxy-5-[(2R)-oxiran-2-yl]pentanoate
• CAS: 76745-18-1
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: DNOZLDKRFCLWTL-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S,R)-δ-hydroxyoxiranepentanoic acid methyl ester 在 lead(IV) acetate 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  Leukotriene B. Total synthesis and assignment of stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00547a051
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((tosyloxy)methyl)-1,3-dioxolan-4-yl)butanoate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (+)-(S,R)-δ-hydroxyoxiranepentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Leukotriene B. Total synthesis and assignment of stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00547a051

文献信息

• The stereospecific synthesis of leukotriene A4 (LTA4), 5-epi-LTA4, 6-epi-LTA4 and 5-epi,6-epi-LTA4
  作者：Joshua Rokach、Robert Zamboni、Cheuk-Kun Lau、Yvan Guindon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90545-3

  日期：1981.1

  The stereospecific syntheses of the four isomers of 6-formyl-5,6-epoxy hexanoic acid methyl ester 8, 15, 23 and 30 from Z-deoxy-D-ribose have allowed the preparation of methyl esters of LTA4, 1, and its three unnatural isomers.

  由Z-脱氧-D-核糖合成6-甲酰基-5,6-环氧己酸甲酯8、15、23和30的四个异构体的立体有择合成可以制备LTA 4、1和LTA的甲酯它的三个非自然异构体。
• Stereoselective Synthesis of Cyclopropanes via Homoallylic Participation
  作者：Tetsuya Nagasawa、Yasuhiko Handa、Yuka Onoguchi、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.69.31

  日期：1996.1

  manner (trans) and in a stereospecific manner (inversion of configuration at the chiral center). Various functionalities could be introduced at the α-position of the newly formed cyclopropane ring by treating the cyclization mixture with hetero as well as carbon nucleophiles. Alternatively, treatment of the reaction mixture with triethylamine effects the clean elimination of a triflic acid to give

  描述了一种合成反式双取代环丙烷的简便方法。γ,γ-二甲基高烯丙醇在转化为相应的三氟甲磺酸酯后，经历平滑的环化，以立体选择性（反式）和立体有择方式（手性中心构型反转）得到环丙烷。通过用杂和碳亲核试剂处理环化混合物，可以在新形成的环丙烷环的 α 位引入各种官能团。或者，用三乙胺处理反应混合物可实现三氟甲磺酸的完全消除，以得到高产率的具有 2-丙烯基的环丙烷，其可通过臭氧分解以高产率转化为相应的环丙基甲基酮。
• Enantiospecific syntheses of leukotrienes C4, D4, and E4, and [14,15-3H2]leukotriene E4 dimethyl ester
  作者：Noal Cohen、Bruce L. Banner、Rocco J. Lopresti、Frederick Wong、Michael Rosenberger、Yu Ying Liu、Edna Thom、Arnold A. Liebman

  DOI：10.1021/ja00349a053

  日期：1983.6