Leukotriene B4 methyl ester | 83058-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Leukotriene B4 methyl ester
• 英文别名: methyl (5S,6Z,8E,10E,12R,14Z)-5,12-dihydroxyicosa-6,8,10,14-tetraenoate
• CAS: 83058-42-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: XTTJWWYYCJFEAQ-YUYWXVMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Leukotriene B4 methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  白三烯B 4 †的有效全合成

  摘要：

  脂质介体引起了化学，药物和制药研究界的科学家的极大兴趣。一个这样的例子是白三烯B 4，它已经是许多药理学研究的主题。在本文中，我们报道了这种有效的脂质介体的收敛和立体选择性合成，从商业起始原料开始，以最长的线性顺序在10个步骤中以5％的产率收率。关键步骤是与Nagao的手性助剂和Z选择性Boland还原反应进行立体控制的乙酸酯-羟醛反应。所有光谱数据与先前报道的一致。

  DOI：

  10.1039/c5ob00473j
• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-Undec-5-en-1-yn-3-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Leukotriene B4 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  白三烯B 4的短时立体控制合成

  摘要：

  LTB 4 1的短时会聚全合成是通过两个易于接近的手性合成子3和4的有效钯催化偶联反应完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88516-1

文献信息

• Facile preparation of leukotrienes C4, D4 and E4 containing carbon-13 and nitrogen-15 for quantification of cysteinyl leukotrienes by mass spectrometry
  作者：Farideh Ghomashchi、James G. Bollinger、Michael H. Gelb

  DOI：10.1002/jlcr.1414

  日期：2007.7

  With the recent ability to use combined liquid chromatography/electrospray tandem mass spectrometry to analyze for several eicosanoids in biological samples in a single and rapid experiment, heavy isotope-labeled eicosanoids are needed as internal standards in order to quantify eicosanoid analytes. The present study describes a practical preparation of cysteinyl leukotrienes (leukotriene C4, D4 and E4) with three 13C atoms and one 15N atom in the cysteinyl residue. The method involves solid-phase peptide synthesis to make glutathione with heavy isotopes in the cysteinyl residue and reaction of this tripeptide with commercially available leukotriene A4 methyl ester to give labeled leukotriene C4 methyl ester, which is hydrolyzed to labeled leukotriene C4. Labeled leukotriene E4 is prepared in the same way with the use of labeled cysteine. Labeled leukotriene D4 is prepared by treatment of labeled leukotriene C4 with commercially available γ-glutamyl transpeptidase. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  近年来，利用液相色谱/电喷雾串联质谱联用技术可以在一次实验中快速分析生物样本中的多种类二十烷烃，因此需要用重同位素标记的类二十烷烃作为内标物，以便对类二十烷烃分析物进行定量分析。本研究介绍了一种在半胱氨酰残基中含有三个 13C 原子和一个 15N 原子的半胱氨酰白三烯（白三烯 C4、D4 和 E4）的实用制备方法。该方法包括固相肽合成，以制造半胱氨酰残基中含有重同位素的谷胱甘肽，并将该三肽与市售的白三烯 A4 甲酯反应，得到标记的白三烯 C4 甲酯，再将其水解为标记的白三烯 C4。标记白三烯 E4 的制备方法与使用标记半胱氨酸的方法相同。标记的白三烯 D4 是用市售的γ-谷氨酰转肽酶处理标记的白三烯 C4 制备的。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Pontikis, R; Musci, A; Merrer, Y le, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 6, p. 968 - 975
  作者：Pontikis, R、Musci, A、Merrer, Y le、Depezay, JC

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of leukotriene B4
  作者：M. Avignon-Tropis、M. Treilhou、J. Lebreton、J.R. Pougny、I. Fréchard-Ortuno、C. Huynh、G. Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93886-9

  日期：1989.1
• Total synthesis of leukotriene B4
  作者：Francis A. J. Kerdesky、Steven P. Schmidt、Dee W. Brooks

  DOI：10.1021/jo00065a012

  日期：1993.6

  A new, efficient, and stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4 (1) has been developed. The convergent route employs a stereospecific Horner-Wadsworth-Emmons coupling of propargylic phosphonate 2 and aldehyde 3 to provide the essential carbon framework in 77% yield. The requisite phosphonate 2 containing the C1-C8 fragment was readily prepared in 47% yield from methyl 4-(chloroformyl)butyrate via an enantioselective reduction of alcohol 4 while the chiral aldehyde 3 which comprises the C9-C20 skeleton of the eicosanoid was synthesized in 52% yield from optically active (2R)-(-)-glycidyl 4-nitrobenzoate.
• Use of biological catalysts for the preparation of chiral molecules. 8. Preparation of propargylic alcohols. Application in the total synthesis of leukotriene B4
  作者：Michel Treilhou、Annie Fauve、Jean Rene Pougny、Jean Claude Prome、Henri Veschambre

  DOI：10.1021/jo00037a044

  日期：1992.5

  Leukotriene B4 (LTB4) (1) was synthesized from two chiral propargylic alcohols 2 and 3 obtained by enantioselective enzymatic hydrolysis and enantiogenic microbial reduction, respectively. Condensation of these two synthons using a rapid and reproducible method not involving a Wittig reaction led to a compound with identical biological activity to that of natural LTB4.