Fmoc-homoSer-OBn | 647847-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-homoSer-OBn
• 英文别名: N-Fmoc-L-homoserine benzyl ester；benzyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-hydroxybutanoate
• CAS: 647847-95-8
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₅
• 分子量: 431.488
• InChiKey: UWNSAAASVHRAAZ-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-110 °C
• 沸点：
  663.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-homoSer-OBn 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(((tert-butoxycarbonyl)amino)oxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTICYCLIC PEPTIDES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] PEPTIDES MULTICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  这项发明涉及制备一种包括肽附着在分子支架上的化合物的方法，从而形成多个肽环，以及可以通过这些方法获得的化合物及其用途。

  公开号：

  WO2018106112A1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 在 甲酸 、 dimethyl sulfide borane 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 Fmoc-homoSer-OBn
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTICYCLIC PEPTIDES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] PEPTIDES MULTICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  这项发明涉及制备一种包括肽附着在分子支架上的化合物的方法，从而形成多个肽环，以及可以通过这些方法获得的化合物及其用途。

  公开号：

  WO2018106112A1

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR PREPARING AMINO-SUBSTITUTED GAMMA-LACTAMS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE GAMMA-LACTAMES AMINO-SUBSTITUÉS
  申请人：VALORISATION RECH SOC EN COMMA

  公开号：WO2010105367A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present application describes general process for the preparation of amino-substitued gamma-lactams involving the reaction of synthons of the general Formulae (I) and (VI): with amines. The processes are amenable to solid phase synthetic techniques and therefore allow the efficient incorporation of amino-substitued gamma-lactams into a wide variety of structural scaffolds, including, in particular peptides.

  本申请描述了一般的氨基取代γ-内酰胺的制备过程，涉及到通式(I)和(VI)的合成子与胺的反应。这些过程适用于固相合成技术，因此可以有效地将氨基取代γ-内酰胺并入各种结构支架中，特别是肽类结构。
• Synthesis of a Serine-Based Neuraminic Acid <i>C</i>-Glycoside
  作者：Qun Wang、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/jo026776v

  日期：2003.4.1

  enzymatically hydrolyzed. The design and synthesis of novel C-linked glycans should provide catabolically stable glycoproteins useful for understanding and regulating important biological processes. Our efforts are currently directed toward the synthesis of C-glycosides of ulosonic acids. This paper describes the first synthesis of a serine-based neuraminic acid C-glycoside. The protecting group chemistry

  细胞表面碳水化合物通过它们与蛋白质的连接性质进行分类，分为N-连接或O-连接。O-聚糖和N-聚糖参与许多重要的生物学功能。当这些聚糖键被酶水解时，这些活性可能因糖蛋白分解代谢而丧失。新型C连接聚糖的设计和合成应提供分解代谢稳定的糖蛋白，可用于理解和调节重要的生物学过程。我们目前的努力方向是合成磺酸的C-糖苷。本文描述了基于丝氨酸的神经氨酸C-糖苷的首次合成。碳水化合物和肽合成所需的保护基化学性质使这种方法复杂化。研究了在二碘​​化sa介导的C-糖基化反应中使用的不同保护基策略。我们合成方法的关键要素包括以下内容：（i）在C-糖基化反应中用高丝氨酸取代丝氨酸，以引入碳代替O-糖苷氧；（ii）使用苄氧羰基作为高丝氨酸保护剂该基团与sa二碘化物介导的C-糖基化反应相容，并且（iii）在合成的早期降低高丝氨酸中的羰基以提高C-糖基化产率并避免内酯形成。使用这种组合方法，我们制备了4-O-乙酰基-4-
• The synthesis of diaminopimelic acid containing peptidoglycan fragments using metathesis cross coupling
  作者：Abhijit Roy Chowdhury、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.062

  日期：2005.3

  protected diaminopimelic acid (DAP), a component of peptidoglycan of Gram-negative bacteria, was prepared by a metathesis cross coupling between properly protected allyl and vinyl glycine derivatives using Grubb’s second-generation catalyst followed by reduction of the double bond of the resulting compound. The DAP derivatives were used in the solution- and polymer-supported synthesis of biological active peptides

  正确保护的二氨基庚二酸（DAP）是革兰氏阴性细菌的肽聚糖的一种成分，它是通过使用第二代催化剂Grubb在适当保护的烯丙基和乙烯基甘氨酸衍生物之间进行易位交叉偶联，然后还原所得化合物的双键来制备的。DAP衍生物用于溶液和聚合物支持的生物活性肽合成中。
• [EN] CHELATED PSMA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS CHÉLATÉS DU PSMA
  申请人：CANCER TARGETED TECHNOLOGY LLC

  公开号：WO2012174136A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Compounds as defined herein are provided which are useful in (1) diagnostic methods for detecting and/or identifying cells presenting PSMA; (2) compositions comprising a compound of the invention together with a pharmaceutically acceptable diluent; and (3) methods for imaging prostate cancer cells.

  本文定义的化合物可用于：（1）用于检测和/或鉴定表达PSMA的细胞的诊断方法；（2）包含本发明化合物的与药用稀释剂一起的组合物；以及（3）用于成像前列腺癌细胞的方法。
• Opioid peptides: synthesis and biological properties of [(N^γ-glucosyl,N^γ-methoxy)-α,γ-diamino-(S)-butanoyl]⁴-deltorphin-1-neoglycopeptide and related analogues
  作者：Fernando Filira、Barbara Biondi、Laura Biondi、Elisa Giannini、Marina Gobbo、Lucia Negri、Raniero Rocchi

  DOI：10.1039/b306142f

  日期：——

  The [D-Ala2]deltorphin I sequence in which the aspartic acid residue is replaced by the Nγ-OCH3-α,γ-diamino (S) butanoyl residue was synthesized using the Fmoc-chemistry-based solid phase procedure. The resulting deltorphin analogue was chemoselectively glucosylated by reaction with unprotected D-glucose (Glc). The Asn4-, (2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-Asn4- and the (2-acetamido-2-deoxy-D-galactopyranosyl)-Asn4-deltorphin I were also prepared for comparison. The affinity of the new compounds for the δ-opioid receptor was expressed by the inhibition constant (Ki) of the binding of the δ-receptor selective ligand [3H]naltrindole (NTI) to rat brain membrane preparations. The in vitro biological activity of the synthetic peptides was compared with that of the μ-opioid receptor agonist dermorphin in guinea pig ileum (GPI) preparations and with that of the δ-opioid receptor agonist deltorphin I in mouse vas deferens (MVD) preparations. The substitution of Asp4 with Asn failed to affect drastically the Ki and IC50 values for δ-sites, suggesting that an electrostatic interaction does not play an essential role in the binding to δ-opioid sites. The steric hindrance of the side chain of the residue in position 4 affects binding to δ-sites. The increase of the Ki value is smaller when the sugar-peptide linkage involves the γ-nitrogen of the Dab residue in comparison with the Asn amide side chain.

  利用基于 Fmoc 化学的固相程序合成了[D-Ala2]deltorphin I 序列，其中的天冬氨酸残基被 Nδ³-OCH3-δ±,δ³-二氨基 (S) 丁酰残基取代。通过与未受保护的 D-葡萄糖（Glc）反应，对得到的 deltorphin 类似物进行化学选择性葡萄糖基化。为了进行比较，还制备了 Asn4-、（2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-δ²-D-吡喃半乳糖基）-Asn4- 和（2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖基）-Asn4-德尔托啡 I。新化合物对δ-阿片受体的亲和力用δ-受体选择性配体[3H]纳曲吲哚（NTI）与大鼠脑膜制备物结合的抑制常数（Ki）来表示。在豚鼠回肠（GPI）制备物中，合成肽的体外生物活性与δ-阿片受体激动剂dermorphin的体外生物活性进行了比较；在小鼠输精管（MVD）制备物中，合成肽的体外生物活性与δ-阿片受体激动剂deltorphin I的体外生物活性进行了比较。将 Asp4 替换为 Asn 未能显著影响δ-位点的 Ki 值和 IC50 值，这表明静电相互作用在与δ-阿片位点的结合中并未发挥重要作用。第 4 位残基侧链的立体阻碍影响了与δ-位点的结合。当糖肽连接涉及 Dab 残基的δ-氮时，Ki 值的升高幅度比涉及 Asn 酰胺侧链时要小。