cholestenone | 601-57-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholestenone
• 英文别名: rac-cholest-4-en-3-one；(+/-)-3-Oxo-cholesten-4；(8R,9R,10S,13S,14R,17S)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 601-57-0
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: NYOXRYYXRWJDKP-QJUCEMECSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-82 °C
• 比旋光度：
  92.5 º (c=2, CHCl3)
• 沸点：
  451.27°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9717 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（轻微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  FZ7700000
• 海关编码：
  29142900
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

制备方法与用途

生物活性

Cholestenone（4-胆固醇酮）是胆固醇的中间氧化产物，主要在肝脏中代谢。这种化合物在膜中具有很高的流动性，能够影响胆固醇的翻转和外排过程，并可能导致细胞长期功能缺陷。

靶点

Human 内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholestenone 在 硫酸 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 24-hydroxychol-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  A one-step conversion of cholest-4-en-3-one to 24-hydroxychol-4-en-3-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a024
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到cholestenone
  参考文献：
  名称：

  A one-step conversion of cholest-4-en-3-one to 24-hydroxychol-4-en-3-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a024