N-allyl-4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide | 361459-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-allyl-N-(2-oxo-ethyl)toluene-4-sulfonamide；4-methyl-N-(2-oxoethyl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 361459-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: KGSCMAMDLXWHSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide 在 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-bromo-3,3,3-trifluoro-N-tosyl-N-2-propenyl-1-propanamine
  参考文献：
  名称：

  双镍和光氧化还原催化还原交叉偶联获得手性三氟甲基化烷烃

  摘要：

  已经建立了双镍/光氧化还原催化的芳基卤化物与 CF 3取代的外消旋烷基亲电试剂的对映选择性还原交叉偶联。该方法适用于广泛的芳基碘化物和烷基溴化物，以获取各种含手性 CF 3的化合物。异常温和的条件（可见光、环境温度、无强碱）和不需要格氏试剂或化学计量金属还原剂为这种转化在复杂分子的后期功能化应用中提供了巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01420
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰甘氨酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N-allyl-4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  巯基自由基介导的ω-炔基O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基肟的环化†

  摘要：

  ω-炔基O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基肟，在回流的苯中在偶氮二异丁腈（AIBN）存在下用无味的4-叔丁基苯硫醇处理后，向炔基中添加噻吩基，然后将相应的乙烯基自由基进行自由基环化该Ø -silyloxime部分给循环Ø -silylhydroxylamines良好收益。的反应性Ó在自由基环化-silyloximes物相似或比其还要高Ó -benzyloximes。还证明了容易除去环化产物的甲硅烷基导致羟胺和羟胺的硝酮形成。

  DOI：

  10.1039/c7ob00279c

文献信息

• Radical cyclization in heterocycle synthesis. Part 13: Sulfanyl radical addition–cyclization of oxime ethers and hydrazones connected with alkenes for synthesis of cyclic β-amino acids
  作者：Okiko Miyata、Kanami Muroya、Tomoko Kobayashi、Rina Yamanaka、Seiko Kajisa、Junko Koide、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00412-x

  日期：2002.5

  combination of sulfanyl radical addition–cyclization of the oxime ethers and hydrazones connected with alkenes and subsequent conversion of a phenylsulfanylmethyl group to a carboxyl group provides a novel method for the construction of the cyclic β-amino acids. Upon treatment with thiophenol in the presence of AIBN, the oxime ethers and hydrazones smoothly underwent sulfanyl radical addition-cyclization

  硫醚基自由基加成－肟醚和与烯烃连接的的环化反应以及随后苯硫烷基甲基到羧基的转化提供了一种构造环状β-氨基酸的新方法。在AIBN存在下用苯硫酚处理后，使肟醚和平稳地进行硫烷基自由基加成-环化反应，得到2-（苯基硫烷基甲基）环烷基胺。该方法已成功应用于2-氨基环戊烷羧酸和4-氨基-3-吡咯烷羧酸的实际合成。
• [2+2] Cycloaddition of 1,3-Dienes by Visible Light Photocatalysis
  作者：Anna E. Hurtley、Zhan Lu、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201405359

  日期：2014.8.18

  [2+2] Photocycloadditions of 1,3‐dienes represent a powerful yet synthetically underutilized class of reactions. We report that visible light absorbing transition metal complexes enable the [2+2] cycloaddition of a diverse range of 1,3‐dienes. The ability to use long‐wavelength visible light is attractive because these reaction conditions tolerate the presence of sensitive functional groups that might

  [2+2] 1,3-二烯的光环加成反应是一类强大但未充分利用的反应。我们报告说，吸收可见光的过渡金属配合物能够实现各种 1,3-二烯的 [2+2] 环加成。使用长波长可见光的能力很有吸引力，因为这些反应条件允许敏感官能团的存在，这些官能团可能很容易被 1,3-二烯直接光激发所需的高能 UVC 辐射分解。由此产生的乙烯基环丁烷产品有望用于各种进一步的多样化反应，因此预计该方法将有力地促进复杂有机目标的合成。
• Thiocyanate radical mediated dehydration of aldoximes with visible light and air
  作者：Yong-Liang Ban、Jian-Ling Dai、Xiao-Ling Jin、Qing-Bao Zhang、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c9cc05354a

  日期：——

  We developed a new means of activating aldoximes by an in situ generated thiocyanate radical from ammonium thiocyanate and molecular oxygen at room temperature. With a catalytic amount of organic dye aizenuranine as the photocatalyst, the dehydration of aldoximes proceeds smoothly under visible light irradiation, providing a simple to handle, excellent functional group tolerance, and metal-free protocol

  我们开发了一种通过在室温下从硫氰酸铵和分子氧中原位生成的硫氰酸根来活化醛肟的新方法。用催化量的有机染料壬酸鸟嘌呤作为光催化剂，醛肟的脱水在可见光照射下平稳进行，提供了简单的操作，优异的官能团耐受性和适用于多种腈的无金属方案。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation and Cyclization of Aromatic-Sulfonyl-Group-Tethered Alkenes for the Construction of 1,2-Benzothiazinane Dioxide Type Compounds
  作者：Xiang Dong、Rui Sang、Qiang Wang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201303623

  日期：2013.12.9

  A multi‐talented system: An efficient copper‐catalyzed tandem trifluoromethylation/annulation of an electron‐deficient aromatic ring has been developed. This method provides a powerful and straightforward way to synthesize trifluoromethylated 1,2‐benzothiazinane dioxides under mild conditions (see scheme). The mechanism was investigated by a series of kinetic experiments and isotopic labeling studies

  多才多艺的系统：已开发出一种有效的铜催化串联的三氟甲基化/电子缺陷型芳香环的环。该方法提供了一种在温和的条件下合成三氟甲基化的1,2-苯并噻嗪烷二氧化物的强大而直接的方法（请参见方案）。通过一系列动力学实验和同位素标记研究研究了该机制。
• Ring-closing metathesis for the synthesis of heteroaromatics: evaluating routes to pyridines and pyridazines
  作者：Timothy J. Donohoe、John F. Bower、José A. Basutto、Lisa P. Fishlock、Panayiotis A. Procopiou、Cedric K.A. Callens

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.076

  日期：2009.10

  Ring-closing olefin metathesis (RCM) has been applied to the efficient synthesis of densely and diversely substituted pyridine and pyridazine frameworks. Routes to suitable metathesis precursors have been investigated and the scope of the metathesis step has been probed. The metathesis products function as precursors to the target heteroaromatic structures via elimination of a suitable leaving group, which

  闭环烯烃复分解（RCM）已用于稠密和不同取代的吡啶和哒嗪骨架的有效合成。已经研究了合适的复分解前体的途径，并探讨了复分解步骤的范围。复分解产物通过消除合适的离去基团而充当目标杂芳族结构的前体，这还通过充当氮上的保护基团而促进了较早的步骤。在芳构化之前和之后，复分解产物的进一步功能化都是可能的。最终结果是强有力的从头合成高度取代的杂芳族骨架的策略。