L-1-amino-1-deoxyarabitinol | 42015-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-1-amino-1-deoxyarabitinol
• 英文别名: L-Arabitylamin；1-Amino-1-deoxy-L-arabitinol；1-amino-1-deoxy-L-arabitol；1-Amino-1-desoxy-L-arabit；5-Amino-L-lyxo-pentan-1,2,3,4-tetraol；5-Amino-5-desoxy-L-lyxit；L-Arabinamin；(2S,3R,4S)-5-aminopentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 42015-12-3
• 化学式: C₅H₁₃NO₄
• 分子量: 151.163
• InChiKey: RNHXWPCUJTZBAR-VAYJURFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-1-amino-1-deoxyarabitinol 在 盐酸 、 亚硝酸丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,3-Dimethyl-5-nitroso-6-((2S,3R,4S)-2,3,4,5-tetrahydroxy-pentylamino)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-Dimethyl-8-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)- and 1,3-Dimethyl-8-(1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl)-7H-purine-2,6-(1H,3H)-diones

  摘要：

  一种以6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮为原料制备8-(多羟基烷基)-7H-嘌呤-2,6(1H,3H)-二酮5的有效方法描述了通过1,3-二甲基-6-(多羟基烷基氨基)-嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮3及其5-亚硝基衍生物4制备(1)和1-氨基-1-脱氧戊糖醇或己糖醇2。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4439
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 transaminase biocatalyst ATA₂₅₆ 、 异丙胺 作用下， 反应 48.0h， 以28%的产率得到L-1-amino-1-deoxyarabitinol
  参考文献：
  名称：

  使用胺转氨酶生物催化剂将醛糖转化为有价值的ω-氨基醇

  摘要：

  使用关键的生物催化步骤将容易获得的单糖转化为高价值的氨基醇是制备这些手性合成子的有吸引力的策略。在这里，我们报告了一个以前未描述的单糖直接胺化的例子，该糖主要使用胺转氨酶生物催化剂在平衡状态下以环状形式存在，以中等到高的转化率和分离的产率提供了一组氨基醇。最初使用邻苯二甲撑二胺的最新开发的高通量比色筛查方法来鉴定对环糖具有这种活性的胺转氨酶，并使用异丙胺成功地扩大了反应规模。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04564

文献信息

• The effects of 5‐OP‐RU stereochemistry on its stability and MAIT‐MR1 axis
  作者：Takuro Matsuoka、Chihiro Motozono、Akira Hattori、Hideaki Kakeya、Sho Yamasaki、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno、Shinsuke Inuki

  DOI：10.1002/cbic.202000466

  日期：2021.2.15

  Location, location, location: All the stereoisomers of 5‐OP‐RU were synthesized to elucidate the effects of its stereochemistry on MR1‐dependent MAIT cell activation. Of the stereoisomers, only the 4’‐OH epimer demonstrated potent MAIT cell activity, thus indicating that the configuration of the 2’‐OH and 3’‐OH group could be important for agonistic activity.

  位置、位置、位置：合成了 5-OP-RU 的所有立体异构体，以阐明其立体化学对依赖于 MR1 的 MAIT 细胞活化的影响。在立体异构体中，只有 4'-OH 差向异构体表现出强大的 MAIT 细胞活性，因此表明 2'-OH 和 3'-OH 基团的构型可能对激动活性很重要。
• Kuhn; Weygand, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1001,1002, 1004
  作者：Kuhn、Weygand

  DOI：——

  日期：——
• 6,7-dichloro-9-(1'-d-sorbityl)-isoalloxazine
  申请人：MERCK &

  公开号：US02621175A1

  公开（公告）日：1952-12-09
• The Preparation of Glycamines¹
  作者：Fred Kagan、M. A. Rebenstorf、Richard V. Heinzelman

  DOI：10.1021/ja01570a063

  日期：1957.7
• Studies on Carcinolytic Compounds. I. 6,7-Dichloro-9-(1'-D-sorbityl)-isoalloxazine
  作者：Frederick W. Holly、Elizabeth W. Peel、Ralph Mozingo、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01168a014

  日期：1950.12