3-iodo-2,4-pentanedione | 98142-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-iodo-2,4-pentanedione
• 英文别名: 3-iodopentane-2,4-dione；3-Jod-pentan-2,4-dion；3-Jod-acetylaceton
• CAS: 98142-61-1
• 化学式: C₅H₇IO₂
• 分子量: 226.014
• InChiKey: PGTOLPUSUWZYJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31 °C
• 沸点：
  210.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2,4-pentanedione 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 乙酰丙酮
  参考文献：
  名称：

  Birckenbach; Kellermann; Stein, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1072 Anm. 6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-iodo-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  碘介导的三组分策略从 β-二酮/β-酮酯、芳胺和硫氰酸铵合成 2-氨基噻唑

  摘要：

  已经开发了一种一锅三组分方案，用于从容易获得的起始材料（如 b-二酮/b-酮酯、芳基胺和 NH4SCN）合成 2-氨基噻唑。广泛的芳胺耐受性良好，以中等至良好的产率生产预期的多取代 2-氨基噻唑。该方法的特点包括操作简便、无金属反应条件、克级可扩展性、官能团耐受性和反应时间短。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201233

文献信息

• m-Iodosylbenzoic Acid as a Convenient Recyclable Hypervalent Iodine Oxidant for the Synthesis of α-Iodo Ketones by Oxidative Iodination of Ketones
  作者：Mehman Yusubov、Viktor Zhdankin、Rosa Yusubova、Tatyana Funk、Ki-Whan Chi、Andreas Kirschning

  DOI：10.1055/s-0030-1258223

  日期：2010.11

  A convenient procedure for the preparation of α-iodo ketones by oxidative iodination of ketones using iodine and m-iodosylbenzoic acid as a recyclable hypervalent iodine oxidant is reported. Various ketones and β-dicarbonyl compounds can be iodinated by this reagent system under mild conditions affording the respective α-iodo-substituted carbonyl compounds in excellent yields. The final products of

  使用用于通过酮的氧化碘化制备α碘酮的方便方法碘和中号作为可回收高价碘氧化剂报道-iodosylbenzoic酸。该试剂体系可以在温和的条件下碘化各种酮和β-二羰基化合物，从而以优异的产率提供各自的α-碘取代的羰基化合物。碘化的最终产物可方便地从由副产物简单处理分离与阴离子交换树脂的Amberlite IRA 900 HCO 3 -和蒸发溶剂后以良好的纯度分离出来。高价碘氧化剂的还原形式m通过用盐酸水溶液处理，然后用乙酸乙酯萃取，可以以91-95％的收率从Amberlite树脂中回收-碘苯甲酸。 卤化-碘-酮-亚碘酰苯-米-iodosylbenzoic酸-高价碘
• Direct Metal-free α-Iodination of Arylketones Induced by Iodine or Iodomethane with HTIB in Ionic Liquid
  作者：Jong-Chan Lee、Ji-Mi Kim、Hyun-Jung Park、Byung-Mook Kwag、Seung-Bae Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1385

  日期：2010.5.20

  activation of iodine by HTIB, with the enol tautomer of aryl- ketones. We next examined α-iodination of 1,3-diketones since preparation of 2-iodo-1,3-dicarbonyl compounds were known to be difficult. 11

  HTIB 通过芳基酮的烯醇互变异构体激活碘。我们接下来检查了 1,3-二酮的 α-碘化，因为已知 2-碘-1,3-二羰基化合物的制备是困难的。11
• NBS-mediated sequential one-pot synthesis of multifunctionalized thiazoles and thiophenes from 1,3-dicarbonyl compounds and mercaptonitrile salts
  作者：Laichun Luo、Lanlan Meng、Qi Sun、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.014

  日期：2014.1

  A NBS-mediated sequential one-pot synthesis of multifunctionalized thiazoles and thiophenes from 1,3-dicarbonyl compounds and mercaptonitrile salts has been developed under mild conditions. This transformation involves sequential bromination/SN2 alkylation/Thorpe–Ziegler cyclization/regio-selective elimination of a –COR group, affording the desired products in moderate to good yields. The sequence

  由NBS介导的从1,3-二羰基化合物和硫醇腈盐开始的多官能噻唑和噻吩的顺序一锅法合成已经在温和的条件下进行。该转化涉及顺序溴化/ S N 2烷基化/索普-齐格勒环化/ -COR基团的区域选择性消除，以中等至良好的收率提供所需的产物。确定了-COR基团离去反应的顺序，并提出了可能的机制。
• Iodine-catalyzed C–H/S–H oxidative coupling: from 1,3-diketones and thiophenols to β-dicarbonyl thioethers
  作者：Hao Cao、Jiwen Yuan、Chao Liu、Xinquan Hu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c5ra04906g

  日期：——

  A novel I₂-catalyzed Csp³-H/S–H oxidative coupling between alkyl 1,3-diketones and thiophenols to form β-carbonyl thioethers was demonstrated.

  一项由I₂催化的烷基1,3-二酮与硫酚之间的Csp³-H/S–H氧化偶联反应形成β-羰基硫醚的新方法被证明。
• Solid-Phase Organic Synthesis of α-Iodo Ketones using Recyclable Resin-Bound Selenium Bromide
  作者：Xue-Chun Mao、Xiao-Ling Liu、Qiang Deng、Shou-Ri Sheng

  DOI：10.3184/174751912x13280376652307

  日期：2012.2

  A novel facile method for the traceless solid-phase synthesis of α-iodo ketones using a recyclable resin-bound selenium bromide reagent is reported. Various ketones and β-dicarbonyl compounds can be converted to the corresponding α-iodo-substituted compounds in excellent yields and purities with simple workup procedure and mild conditions.

  报道了一种使用可回收树脂结合的溴化硒试剂无痕固相合成 α-碘酮的新型简便方法。各种酮和 β-二羰基化合物可以通过简单的后处理程序和温和的条件以优异的收率和纯度转化为相应的 α-碘取代化合物。