3,4-bis(tri-n-butylstannyl)furan | 141700-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 英文名称: 3,4-bis(tri-n-butylstannyl)furan
• CAS: 141700-76-7
• 化学式: C₂₈H₅₆OSn₂
• 分子量: 646.172
• InChiKey: IOBGIPBRXCYYHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.9±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.39
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(tri-n-butylstannyl)furan 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到3,4-二碘呋喃
  参考文献：
  名称：

  的3,4-二取代的呋喃和3-取代呋喃特异合成使用3,4-双（三- Ñ -butylstannyl）呋喃和3-（三- Ñ -butylstannyl）的F

  摘要：

  制备了3,4-双（三-正丁基锡烷基）呋喃和3-（三-正丁基锡烷基）呋喃，并成功地用作制造各种产品的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85528-9
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基恶唑 、 二(三正丁基甲锡烷基)乙炔 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以19%的产率得到3,4-bis(tri-n-butylstannyl)furan
  参考文献：
  名称：

  3,4-Bis(tributylstannyl)furan: a versatile building block for the regiospecific synthesis of 3,4-disubstituted furans

  摘要：

  利用噁唑-炔烃 Diels-Alder 反应制备了 3,4-双（三丁基锡）呋喃，并通过 Stille 型钯催化反应将其转化为多种 3,4-二取代呋喃，评估了其合成潜力。

  DOI：

  10.1039/c39920000656

文献信息

• Significant Enhancement of the Stille Reaction with a New Combination of Reagents—Copper(I) Iodide with Cesium Fluoride
  作者：Simon P. H. Mee、Victor Lee、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1002/chem.200401162

  日期：2005.5.20

  The combination of copper(I) iodide and cesium fluoride significantly enhances the Stille reaction. After extensive optimisation, a variety of electronically unfavourable and sterically hindered substrates were coupled in very high yields under mild conditions.

  碘化铜（I）和氟化铯的组合显着增强了斯蒂勒反应。经过广泛的优化后，在温和的条件下，以很高的收率耦合了各种电子上不利且空间受阻的底物。
• Lithiation of 3,4-bis(tri-n-butylstannyl)furan: regiospecific synthesis of unsymmetrical 3,4-disubstituted furans
  作者：Yun Yang、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1039/c39920001723

  日期：——

  3-(Tri-n-butylstannyl)-4-lithiofuran 2, obtained through tin–lithium exchange from 3,4-bis(tri-n-butylstannyl)furan 1, reacts regiospecifically with various electrophiles to give monosubstituted stannylfurans, which are converted into unsymmetrical 3,4-disubstituted furans utilising Stille's palladium-catalysed coupling reactions.

  3-(三正丁基锡基)-4-锂呋喃2是通过锡-锂交换从3,4-双(三正丁基锡基)呋喃1获得的，它与各种电正体发生区域选择性反应，生成单取代锡呋喃，这些锡呋喃又通过斯蒂尔的钯催化偶联反应转化为非对称的3,4-双取代呋喃。
• Total synthesis of 5,5′,6,6′-tetrahydroxy-3,3′-biindolyl, the proposed structure of a potent antioxidant found in beetroot (Beta vulgaris)
  作者：Simon P.H Mee、Victor Lee、Jack E Baldwin、Andrew Cowley

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.043

  日期：2004.4

  5,5',6,6'-Tetrahydroxy-3,3'-biindolyl, the proposed structure of a phenolic antioxidant isolated from the red beetroot (Beta vulgaris), has been synthesised. The spectroscopic data of the synthetic material is not consistent with that reported for the natural product. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.