methyl 4-((4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-butanoate | 102354-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-((4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-butanoate
• 英文别名: Methyl 4-((4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanoate；methyl 4-[(4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
• CAS: 102354-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: WQQSWEXRXFUPJG-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-butanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 6(S)-{2(E)-[4-bromo-2(S)-hydroxy-2-(1(R)-hydroxy-5-phenyl-pentyl)-5-oxo-cyclopent-3-enylidene]-1(R)-hydroxy-ethyl}-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型交叉共轭二烯酮海洋类前列腺素类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  考虑使用两种环戊烯化方法，从烯胺（通过多米诺3-氮杂克莱森/曼尼希反应）和二氧戊环酯烷基化，再通过分子内维蒂希反应，合成一系列溴化的交叉共轭二烯酮，海洋类前列腺素类似物。合成的所有化合物均具有相同的交叉共轭二烯酮体系，在ω-链上具有邻位的顺式或反式二醇。天然前列腺素的ω-侧链被1-羟苯基-丁基部分取代，得到具有良好细胞毒性的新前列腺素（32-34）。在第二系列产品中，研究了带有简单苯基酯的较短α-侧链的可能性。结果表明细胞毒性显着增加（39、40、43、44）。最后，在第三个系列中 ω-1-羟苯基-丁基被1-羟甲基氧基苄基链取代。这些较简单的化合物（45、46、47、48、60）仍具有很高的细胞毒性，在60 nM的中等范围内，接近天然潘格列汀的价值。

  DOI：

  10.1039/b404016c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2, 2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl) butanoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到methyl 4-((4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 MIDA 硼酸盐合成亲电酮四烯 15-氧代-Lipoxin A4 甲酯

  摘要：

  15-oxo-Lipoxin A 4 (15-oxo-LXA 4 ) 已被鉴定为脂肪酸信号传导介质 Lipoxin A 4的天然代谢物。在此，我们报告了 15-氧代-LXA 4甲酯的全合成，用于研究该代谢物的潜在亲电生物活性。15-oxo-LXA 4的甲酯是在收敛的 15 步（最长 9 步线性）序列中合成的，从 1-octyn-3-ol 和 2- deoxy- d-核糖开始，Sonogashira 和 Suzuki 交叉偶联MIDA硼酸盐作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.014

文献信息

• Asymmetric synthesis and biological evaluation of imidazole- and oxazole-containing synthetic lipoxin A4 mimetics (sLXms)
  作者：Monica de Gaetano、Eibhlín Butler、Kevin Gahan、Andrea Zanetti、Mariam Marai、Jianmin Chen、Antonino Cacace、Emily Hams、Catherine Maingot、Alisha McLoughlin、Eoin Brennan、Xavier Leroy、Christine E. Loscher、Padraic Fallon、Mauro Perretti、Catherine Godson、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.049

  日期：2019.1

  inflammation. The costly synthesis and metabolic instability of LXs may limit their therapeutic potential. Here we report the synthesis and characterization of novel imidazole-/oxazole-containing synthetic-LX-mimetics (sLXms). The key steps of asymmetric synthesis of putative sLXms include a Suzuki reaction and an asymmetric ketone reduction. The effect of the novel compounds on inflammatory responses

  脂蛋白（LX）是内源性类花生酸，具有有效的生物作用，与炎症减轻一致。LXs昂贵的合成和代谢不稳定性可能会限制其治疗潜力。在这里，我们报告合成和表征新型咪唑/含恶唑的合成LX模拟物（sLXms）。假定的sLXms不对称合成的关键步骤包括Suzuki反应和不对称酮还原。使用稳定表达核因子Kappa B（NF kB）通过研究下游细胞因子的分泌来报道基因。咪唑的潜在相互作用/与LXS的分子靶恶唑，即G蛋白偶联受体（GPCR）甲酰肽受体2（ALX / FPR2）使用其中ALX / FPR2耦合到Gα一个电池系统研究q亚单位和受体相互作用是通过细胞内钙的动员来确定的。使用小鼠酵母聚糖诱导的腹膜炎模型评估了体内抗炎作用。总体而言，结构-活性关系（SAR）研究表明6C-二甲基咪唑（1R）-11的（R）受体在所测试的十种化合物中，它是最有效，最有效的消炎药。该分子在体内显着减弱了LPS诱导的NFkB活性，减
• Asymmetric Synthesis and Biological Screening of Quinoxaline-Containing Synthetic Lipoxin A₄Mimetics (QNX-sLXms)
  作者：Monica de Gaetano、Catherine Tighe、Kevin Gahan、Andrea Zanetti、Jianmin Chen、Justine Newson、Antonino Cacace、Mariam Marai、Andrew Gaffney、Eoin Brennan、Phillip Kantharidis、Mark E. Cooper、Xavier Leroy、Mauro Perretti、Derek Gilroy、Catherine Godson、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00403

  日期：2021.7.8

  therapeutic benefit. We report the asymmetric preparation of novel quinoxaline-containing synthetic-LXA4-mimetics (QNX-sLXms). Eight novel compounds were screened for their impact on inflammatory responses. Structure–activity relationship (SAR) studies showed that (R)-6 (also referred to as AT-02-CT) was the most efficacious and potent anti-inflammatory compound of those tested. (R)-6 significantly

  未能解决炎症是许多普遍病理的基础。最近的研究发现，以脂氧素 (LXs) 为代表的脂质介质是炎症消退的驱动因素，表明具有潜在的治疗益处。我们报告了新型含喹喔啉的合成-LXA 4模拟物（QNX-sLXms）的不对称制备。筛选了八种新化合物对炎症反应的影响。构效关系 (SAR) 研究表明，( R )- 6（也称为 AT-02-CT）是所测试的化合物中最有效和最有效的抗炎化合物。(右)- 6显着减弱单核细胞和血管平滑肌细胞中脂多糖 (LPS) 和肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 诱导的 NF-κB 活性。研究了( R ) -6的分子靶标。( R )- 6激活内源性 LX 受体甲酰肽受体 2 (ALX/FPR2)。的抗炎特性（[R ） - 6进一步研究在体内鼠模型中的急性炎症。与体外观察结果一致，( R )- 6减弱了炎症反应。这些结果支持先导 QNX-sLXm ( R )-6在新型炎症调节剂的背景下。
• Stereoselective Total Synthesis of 5(S), 6(R), 15(S)-Trihydroxy-7(E), 9(E), 11(Z),13(E)-Eicosatetraenoic Acid (Lipoxin A)
  作者：J.S Yadav、D.K Barma、Dinah Dutta

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10471-3

  日期：1998.1

  A stereoselective synthesis of the title compound from D-xylose using zinc mediated deoxygenation of 4-hydroxy-2-butenoic acid moiety and base induced double elimination of 4,5-epoxy allyl chloride as key steps is described. © 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  描述了使用锌介导的4-羟基-2-丁烯酸部分的脱氧和碱诱导的4,5-环氧烯丙基氯的双消除作为关键步骤，由D-木糖立体选择性地合成标题化合物的方法。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。
• Synthesis and Biological Evaluation of Bicyclo[1.1.1]pentane-Containing Aromatic Lipoxin A₄ Analogues
  作者：Benjamin Owen、Monica de Gaetano、Andrew Gaffney、Catherine Godson、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02345

  日期：2022.8.19

  Bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) are potential isosteric replacements for arenes and/or alkyl groups within drug candidates. We carried out an asymmetric synthesis of four BCP-containing synthetic lipoxin A4 mimetics (BCP-sLXms) in which the key steps were a Suzuki coupling, an asymmetric ketone reduction, and a triethylborane-initiated radical bicyclopentylation. These mimetics were screened for their impact

  脂氧素是炎症消退的重要驱动因素，表明潜在的治疗益处。双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 是候选药物中芳烃和/或烷基的潜在等排替代品。我们对四种含有 BCP 的合成脂氧素 A 4模拟物 (BCP-sLXms)进行了不对称合成，其中关键步骤是 Suzuki 偶联、不对称酮还原和三乙基硼烷引发的自由基双环戊基化。筛选了这些模拟物对炎症反应的影响，发现一种咪唑-BCP-sLXm ( 6a ) 具有高抗炎活性。
• Synthesis of a halogenated clavulone analog
  作者：Hiroto Nagaoka、Tohru Miyakoshi、Jun-ichi Kasuga、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80851-0

  日期：1985.1