(3R,3′R)-astaxanthin | 60760-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3′R)-astaxanthin
• 英文别名: astaxanthin；(3R,3R')-Astaxanthin；3,3′-dihydroxy-β,β-carotene-4,4′-dione；(R,R)-Astaxanthin；(6R)-6-hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 60760-95-4
• 化学式: C₄₀H₅₂O₄
• 分子量: 596.85
• InChiKey: MQZIGYBFDRPAKN-OXBRSLPGSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  774.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3′R)-astaxanthin 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 (6R,6'R)-3,3'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)bis(6-hydroxy-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one) dioxime
  参考文献：
  名称：

  Hydrophilic carotenoids: facile syntheses of carotenoid oxime hydrochlorides as long-chain, highly unsaturated cationic (bola)amphiphiles

  摘要：

  Stable cationic carotenoid aggregates - predominantly of the J-type - develop when the hydrochlorides of carotenoid aldoximes and ketoximes are exposed to water. The oxime hydrochlorides are obtained by simple syntheses from commercially available food color carotenoids. Bluish-purple, unstable transient compounds were observed during hydrochlorination performed at liquid nitrogen temperature. (C) 2009 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2009.06.146
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dihydroxy-β,β-carotene-4,4'-dione 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 (3R,3′R)-astaxanthin
  参考文献：
  名称：

  Beitrag zur分析和合成von 3-Hydroxy-4-oxocarotinoiden † ‡ §

  摘要：

  对3-羟基-4-氧杂大叶黄酮类化合物的分析分离和合成的贡献

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630635

文献信息

• Natural Occurrence of Enantiomeric and<i>meso</i>-Astaxanthin 1.<i>Ex</i>Lobster Eggs (<i>Homarus gammarus</i>)
  作者：Harald Rønneberg、Britta Renstrøm、Kåre Aareskjold、Synnøve Liaaen-Jensen、Max Vecchi、Franz J. Leuenberger、Robert K. Müller、Hans Mayer

  DOI：10.1002/hlca.19800630321

  日期：1980.4.23

  Astaxanthin (1; 3,3′-dihydroxy-β,β-carotene-4,4′-dione) isolated from lobster eggs (Homarus gammarus) was unexpectedly found to be a mixture of all three optical isomers as determined by HPLC. analysis of the corresponding diesters of (–)-camphanic acid. This is the first finding of meso-astaxanthin and a meso-carotenoid in general in nature.

  意外地发现，从龙虾卵（Homarus gammarus）中分离出的虾青素（1 ; 3,3'-二羟基-β，β-胡萝卜素-4,4'-二酮）是所有三种旋光异构体的混合物，经HPLC测定。（-）-樟脑酸二酯的分析。这是自然界中普遍存在的介孔-天黄素和介素-类胡萝卜素的首次发现。
• Technische Verfahren zur Synthese von Carotinoiden und verwandten Verbindungen aus 6-Oxo-isophoron. III. Ein neues Konzept für die Synthese der enantiomeren Astaxanthine
  作者：Reinhard Zell、Erich Widmer、Teodor Lukáč、Hans Georg Wilhelm Leuenberger、Peter Schönholzer、Emil A. Broger

  DOI：10.1002/hlca.19810640752

  日期：1981.11.4

  Technical Procedures for the Synthesis of Carotenoids and Related Compounds from 6-Oxo-isophorone. III. A New Concept for the Synthesis of the Enantiomeric Astaxanthins

  由6-氧-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术程序。三，对映体虾青素合成的新概念
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ASTAXANTHIN AUS ASTACIN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING ASTAXANTHIN FROM ASTACIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ASTAXANTHINE À PARTIR D'ASTACINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016023732A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur stereounselektiven sowie zur stereoselektiven Synthese von Astaxanthin aus Astacin. Hierzu setzt man ein Reduktionsmittel ein, das ausgewählt ist aus der Gruppe Wasserstoffgas, einem sekundären Alkohol, Ameisensäure sowie den Salzen der Ameisensäure oder aus einem Gemisch wenigstens zweier Vertreter der vorab angegebenen Verbindungsklassen. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Astacin als Ausgangsverbindung für die Synthese von Astaxanthin.

  本发明涉及一种从Astacin合成Astaxanthin的立体无选择性和立体选择性合成方法。为此，使用选择自水素气、二级醇、甲酸及其盐或前述化合物类别中至少两种代表的混合物的还原剂。本发明的另一个对象是使用Astacin作为合成Astaxanthin的起始物质。
• Process for preparing cyclic alpha-keto alcohols from cyclic alpha-keto enols
  申请人：BASF SE

  公开号：US10017464B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The invention relates to a method for preparing a cyclic α-ketoalcohol, particularly a 6-hydroxycyclohexenone from a cyclic α-ketoenol, particularly a 6-hydroxycyclohexadienone, using a reducing agent. This reducing agent is selected from hydrogen gas; a secondary alcohol, formic acid and the salts of formic acid or a mixture of at least two representatives of these compound classes. The invention further comprises the use of an α-ketoenol, in particular a 6-hydroxycyclohexadienone, as intermediate for preparing astaxanthin.

  本发明涉及一种用还原剂从环α-酮烯醇，特别是6-羟基环己烯酮制备环α-酮醇，特别是6-羟基环己二烯酮的方法。还原剂选自氢气、仲醇、甲酸和甲酸盐，或至少两种上述化合物的混合物。本发明还包括使用 α-酮烯醇，特别是 6-羟基环己二烯酮，作为制备虾青素的中间体。
• Method for producing astaxanthin from astacin
  申请人：BASF SE

  公开号：US10017465B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The invention relates to a method for the non-stereoselective and also for the stereoselective synthesis of astaxanthin from astacin. For this purpose, a reducing agent is used selected from the group of hydrogen, a secondary alcohol, formic acid and also the salts of formic acid or from a mixture of at least two representatives of the compound classes stated above. The invention further relates to the use of astacin as starting compound for the synthesis of astaxanthin.

  本发明涉及一种非立体选择性和立体选择性合成虾青素的方法。为此，使用一种还原剂，该还原剂选自氢、仲醇、甲酸和甲酸盐类，或选自上述化合物类别中至少两种代表化合物的混合物。本发明还涉及将虾青素用作合成虾青素的起始化合物。