| 1049758-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1049758-16-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₁₂S₂
• 分子量: 424.447
• InChiKey: OMKXVFDVAGCPBS-HTOPOKEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  228.27
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到1,4-dideoxy-1,4-[[[2S,3S,4R,5S,6S]-2,3,4,5,6,7-hexahydroxyheptyl]-(R)-episulfnoniumylidine]-D-arabinitol chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Heteroanalogues of Kotalanol and De-O-Sulfonated Kotalanol

  摘要：

  The synthesis of nitrogen and selenium analogues of kotalanol and de-O-sulfonated kotalanol, naturally occurring sulfonium-ion glucosidase inhibitors isolated from Salacia reticulata, and their evaluation as glucosidase inhibitors against the N-terminal catalytic domain of human maltase glucoamylase (ntMGAM) are described.

  DOI：

  10.1021/ol100080m
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(benzyloxy)-3-((1S,2R,3S,4S)-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium-1-yl)-1-((2R,3S,5R,6R)-3-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)propyl sulfate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然存在的葡糖苷酶抑制剂，酚醛固醇的立体化学结构测定的研究：七碳碳的，扩链的Salacinol的合成和对人马耳他酶葡糖淀粉酶的抑制活性。

  摘要：

  的新的七碳，链延长的锍盐的合成1,4-脱水-4-硫代d -arabinitol，天然存在的糖苷酶抑制剂的Salacinol类似物，进行了描述。这些化合物是根据Salacinol的扩链类似物的结构活性数据设计的，目的是确定迄今未知的天然存在的7碳的Salacinol扩链的kotalanol立体化学结构。目标两性离子化合物是通过对PMB保护的1，4-脱水4-硫代d-阿拉伯糖醇的亲核攻击，合成两个立体化学不同的1,3,3-环硫酸盐的受阻最少的碳原子而合成的。中央。从以下步骤开始合成所需的环状硫酸盐通过维蒂希（Wittig）烯化和夏普斯不对称不对称二羟基化的d-葡萄糖。通过使用两步序列对偶联的产物进行脱保护，得到了两种硫酸sulf。我们的一种化合物的旋光数据表明与报道的可他诺醇相符。但是，比较1 H和13合成化合物与邻苯二甲酸的13 C NMR光谱数据表明存在差异。从这项工作和已发表的工作中收集的

  DOI：

  10.1021/jo800855n

文献信息

• Studies Directed toward the Stereochemical Structure Determination of the Naturally Occurring Glucosidase Inhibitor, Kotalanol: Synthesis and Inhibitory Activities against Human Maltase Glucoamylase of Seven-Carbon, Chain-Extended Homologues of Salacinol
  作者：Ravindranath Nasi、Brian O. Patrick、Lyann Sim、David R. Rose、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/jo800855n

  日期：2008.8.1

  tentative structure for the naturally occurring compound, kotalanol. Comparison of physical data of previously synthesized analogues with those for the recently isolated six-carbon chain analogue, ponkoranol or reticulanol, also led to elucidation of this structure. Interestingly, both our compounds inhibited recombinant human maltase glucoamylase (MGA), as expected from our previous structure activity

  的新的七碳，链延长的锍盐的合成1,4-脱水-4-硫代d -arabinitol，天然存在的糖苷酶抑制剂的Salacinol类似物，进行了描述。这些化合物是根据Salacinol的扩链类似物的结构活性数据设计的，目的是确定迄今未知的天然存在的7碳的Salacinol扩链的kotalanol立体化学结构。目标两性离子化合物是通过对PMB保护的1，4-脱水4-硫代d-阿拉伯糖醇的亲核攻击，合成两个立体化学不同的1,3,3-环硫酸盐的受阻最少的碳原子而合成的。中央。从以下步骤开始合成所需的环状硫酸盐通过维蒂希（Wittig）烯化和夏普斯不对称不对称二羟基化的d-葡萄糖。通过使用两步序列对偶联的产物进行脱保护，得到了两种硫酸sulf。我们的一种化合物的旋光数据表明与报道的可他诺醇相符。但是，比较1 H和13合成化合物与邻苯二甲酸的13 C NMR光谱数据表明存在差异。从这项工作和已发表的工作中收集的
• Synthesis and Biological Evaluation of Heteroanalogues of Kotalanol and De-<i>O</i>-Sulfonated Kotalanol
  作者：Sankar Mohan、Kumarasamy Jayakanthan、Ravindranath Nasi、Douglas A. Kuntz、David R. Rose、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/ol100080m

  日期：2010.3.5

  The synthesis of nitrogen and selenium analogues of kotalanol and de-O-sulfonated kotalanol, naturally occurring sulfonium-ion glucosidase inhibitors isolated from Salacia reticulata, and their evaluation as glucosidase inhibitors against the N-terminal catalytic domain of human maltase glucoamylase (ntMGAM) are described.