12-Methyl-trideca-1,11-diene | 180722-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 12-Methyl-trideca-1,11-diene
• 英文别名: 1,11-Tridecadiene, 12-methyl-；12-methyltrideca-1,11-diene
• CAS: 180722-75-2
• 化学式: C₁₄H₂₆
• 分子量: 194.36
• InChiKey: YRRXXGBEHQKNQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.783±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘仿 、 12-Methyl-trideca-1,11-diene 在 chromium dichloride 、 N,N,N’,N’-四乙基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-iodo-2-(10-methyl-9-undecyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  衍生自杂取代二卤代甲烷，CrCl 2和四烷基乙二胺的有机铬试剂对烯烃进行异取代环丙烷化

  摘要：

  的Iodocyclopropanes反式构型立体选择性地被从末端烯烃通过处理产生与来自碘仿衍生的试剂，铬（II），氯化和TEEDA（Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ '-tetraethylethylenediamine）的THF溶液。类似地，通过使用R 3 SiCHI 2和Cl 2 CHB（OR）2的组合获得环丙基硅烷和环丙基硼酸酯和LiI分别代替碘仿。杂环丙烷化选择性地在末端双键处发生，并且相同分子中的二取代和三取代的双键保持不变。诸如醇，醚，甲硅烷基醚，酯，叔胺和酰胺基团的官能团与反应条件相容。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.06.047

文献信息

• Stereoselective Iodocyclopropanation of Terminal Alkenes with Iodoform, Chromium(II) Chloride, and <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>‘,<i>N</i>‘-Tetraethylethylenediamine
  作者：Kazuhiko Takai、Shota Toshikawa、Atsushi Inoue、Ryo Kokumai

  DOI：10.1021/ja0373061

  日期：2003.10.1

  Chemoselectivity of a reagent for (E)-olefination of aldehydes derived by reduction of iodoform with chromium(II) chloride in THF changes markedly by addition of TEEDA (N,N,N',N'-tetraethylethylenediamine), and trans-iodocyclopropanes are produced stereoselectively from terminal alkenes by treatment with the base-added reagent system. The iodocyclopropanation occurs only at terminal double bonds, and

  通过加入 TEEDA（N,N,N',N'-四乙基乙二胺）和反式碘代环丙烷，通过在 THF 中用氯化铬 (II) 还原碘仿而得到的醛的 (E)-烯化试剂的化学选择性显着变化通过用加碱试剂系统处理，从末端烯烃立体选择性地产生。碘环丙烷化仅发生在末端双键处，同一分子中的二取代和三取代双键保持不变。醇、醚、甲硅烷基醚、酯、叔胺和酰胺基等官能团与反应条件相适应。
• Preparation of Cyclopropylsilanes from Terminal Alkenes with Organo­chromium Reagents
  作者：Kazuhiko Takai、Masato Hirano、Shota Toshikawa

  DOI：10.1055/s-2004-825612

  日期：——

  Treatment of terminal alkenes with Me3SiCHI2, CrCl2, and TMEDA in THF at 25 °C gives cyclopropylsilanes in good to excellent yields. The trans:cis ratios of the cyclopropylsilanes are improved by replacing Me3SiCHI2 with i-Pr3SiCHBr2 and LiI.

  在 25 °C 的 THF 中，用 Me3SiCHI2、CrCl2 和 TMEDA 处理末端烯烃，可以得到产率良好甚至极佳的环丙基硅烷。用 i-Pr3SiCHBr2 和 LiI 取代 Me3SiCHI2 后，环丙基硅烷的反式：顺式比率得到改善。
• Generation of a Geminal Dicarbenoid of Chromium: Formation of Allenes from Terminal Alkenes in One-Pot
  作者：Kazuhiko Takai、Ryo Kokumai、Shota Toshikawa

  DOI：10.1055/s-2002-32606

  日期：——

  Treatment of CCl4 with 4 equiv of CrCl2 in THF generates a geminal dicarbenoid of chromium by reduction of two of the chlorine atoms of CCl4, and the dicarbenoid species selectively reacts with terminal olefins to give cyclopropylidene carbenoids, which readily decompose to allenes.

  在四氢呋喃中用 4 等量的 CrCl2 处理 CCl4，通过还原 CCl4 中的两个氯原子生成铬的二羰基化合物，二羰基化合物选择性地与末端烯烃反应生成环丙基亚羰基化合物，而环丙基亚羰基化合物很容易分解成烯烃。
• Heterosubstituted cyclopropanation of alkenes with organochromium reagents derived from heterosubstituted dihalomethanes, CrCl2, and tetraalkylethylenediamine
  作者：Kazuhiko Takai、Shota Toshikawa、Atsushi Inoue、Ryo Kokumai、Masato Hirano

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.06.047

  日期：2007.1

  stereoselectively from terminal alkenes by treatment with a reagent derived from iodoform, chromium(II) chloride, and TEEDA (N,N,N′,N′-tetraethylethylenediamine) in THF. Similarly, cyclopropylsilanes and cyclopropylboronic esters are obtained by using R3SiCHI2, and a combination of Cl2CHB(OR)2 and LiI instead of iodoform, respectively. The heterocyclopropanation occurs selectively at terminal double bonds, and

  的Iodocyclopropanes反式构型立体选择性地被从末端烯烃通过处理产生与来自碘仿衍生的试剂，铬（II），氯化和TEEDA（Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ '-tetraethylethylenediamine）的THF溶液。类似地，通过使用R 3 SiCHI 2和Cl 2 CHB（OR）2的组合获得环丙基硅烷和环丙基硼酸酯和LiI分别代替碘仿。杂环丙烷化选择性地在末端双键处发生，并且相同分子中的二取代和三取代的双键保持不变。诸如醇，醚，甲硅烷基醚，酯，叔胺和酰胺基团的官能团与反应条件相容。