N-phenylquinoline-8-sulfonamide | 92437-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-phenylquinoline-8-sulfonamide
• 英文别名: Quinoline-8-sulfonanilide
• CAS: 92437-65-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: PWFGVZZTQKDBAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylquinoline-8-sulfonamide 在 2,2'-联吡啶 、 copper(I) thiocyanate 、 potassium carbonate 、 sodium thiosulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methyl-3-morpholino-N-phenyl-2-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  胺基自由基加成和芳基迁移铜催化烯烃胺芳基化

  摘要：

  我们描述了一种使用O-苯甲酰羟胺作为胺试剂通过铜催化微笑重排对烯烃进行氨基芳基化的新策略。该方法提供了多种具有季碳中心的β-氨基酰胺衍生物，具有广泛的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，在无酸条件下，转化可能涉及氨基自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03973
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-磺酰氯 、 苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-phenylquinoline-8-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  胺基自由基加成和芳基迁移铜催化烯烃胺芳基化

  摘要：

  我们描述了一种使用O-苯甲酰羟胺作为胺试剂通过铜催化微笑重排对烯烃进行氨基芳基化的新策略。该方法提供了多种具有季碳中心的β-氨基酰胺衍生物，具有广泛的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，在无酸条件下，转化可能涉及氨基自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03973

文献信息

• Synthesis of N-phenylsulfonamide derivatives and investigation of some esterase enzymes inhibiting properties
  作者：Elif Akin Kazancioglu、Murat Senturk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104279

  日期：2020.11

  In this study, synthesis of nine N-phenylsulfonamide derivatives was designed by starting from aniline, which is the simplest aromatic amine. These compounds were obtained in yields between 69 and 95%. Inhibitory properties of synthesized compounds on carbonic anhydrase I (CA I), CA II isoenzymes, acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) enzymes were investigated. Inhibitors of

  在这项研究中，从苯胺开始设计了九种N-苯基磺酰胺衍生物的合成，苯胺是最简单的芳香胺。获得这些化合物的产率为69-95％。研究了合成化合物对碳酸酐酶I（CA I），CA II同工酶，乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）酶的抑制特性。CA同功酶抑制剂是重要的治疗靶标，特别是由于它们在治疗诸如水肿，青光眼，癌症和骨质疏松症等疾病中具有预防/激活潜力。胆碱酯酶抑制剂是有价值的化合物，可用于许多不同的治疗应用中，包括阿尔茨海默氏病。化合物8为CA I，乙酰胆碱酯酶和的BChE，2对于CA II表现出非常活跃抑制轮廓（K我45.7±0.46对CA I，33.5±0.38纳米的CA II，31.5±0.33 nM的对乙酰胆碱酯酶和24.4±0.29纳米的BChE的）。结果表明，这些N-苯基磺酰胺衍生物是有效的CA和胆碱酯酶以及新的潜在药物。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Functionalized Aryl Sulfonamides from Sodium Sulfinates in Green Solvents
  作者：Long Yin Lam、King Hong Chan、Cong Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00777

  日期：2022.7.1

  industry. A one-step synthesis catalyzed by a copper salt was developed using stable solid commodity chemicals in sulfolane or, alternatively, in green solvents such as γ-valerolactone, iPrOAc, or nBuOAc with acetic acid. The method tolerated diverse functional groups commonly presented in current medicines and drug intermediates. The mechanistic study showed a radical coupling pathway between the sulfonyl

  官能化芳基磺酰胺是制药工业中的重要组成部分。使用稳定的固体商品化学品在环丁砜中或在绿色溶剂（如 γ-戊内酯、 i PrOAc 或n BuOAc 与乙酸）中开发了由铜盐催化的一步合成。该方法耐受当前药物和药物中间体中常见的多种官能团。机理研究表明，磺酰基和苯胺自由基之间的自由基偶联途径分别通过使用 K 2 S 2 O 8和铜催化剂。
• Traceless N‐Polyfluoroalkylation of Weakly Nucleophilic Nitrogen Containing Compounds
  作者：Laura Santos、Florian Audet、Morgan Donnard、Armen Panossian、Jean-Pierre Vors、David Bernier、Sergii Pazenok、Frederic R. Leroux

  DOI：10.1002/chem.202300792

  日期：——

  the high cost, toxicity or environmental impact of commonly used polyfluoroalkylation reagents. We report the sulfuryl fluoride (SO2F2)-mediated N-polyfluoroalkylation of weakly nucleophilic nitrogen compounds from readily available fluorinated alcohols. This method opens access to a variety of N-polyfluoroalkylated building blocks that are highly valuable for life science applications.

  由于常用多氟烷基化试剂的高成本、毒性或环境影响， N-多氟烷基化反应具有挑战性。我们报告了硫酰氟 (SO 2 F 2 ) 介导的弱亲核氮化合物的N -多氟烷基化，这些化合物来自现成的氟化醇。该方法开启了对各种N-多氟烷基化构建块的访问，这些构建块对生命科学应用具有很高的价值。
• Synthesis and evaluation of the anti-inflammatory activity of novel 8-quinolinesulfonamide derivatives as TLR4/MD-2 inhibitors with efficacy in adjuvant-induced arthritis
  作者：Tongtong Liu、Siqi Xing、Jiyu Du、Min Wang、Jianfei Han、Zeng Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105037

  日期：2021.9
• Copper-Catalyzed Aminoarylation of Alkenes via Aminyl Radical Addition and Aryl Migration
  作者：Jin-Lin Wang、Mei-Ling Liu、Jian-Yu Zou、Wen-Hui Sun、Xue-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03973

  日期：2022.1.14

  We describe a new strategy for aminoarylation of alkenes by copper-catalyzed smiles rearrangement using O-benzoylhydroxylamines as the amine reagent. This method affords various β-amino amide derivatives possessing a quaternary carbon center with wide functional group tolerance and high regioselectivity. The mechanistic studies indicate that the transformation can involve aminyl radical intermediates

  我们描述了一种使用O-苯甲酰羟胺作为胺试剂通过铜催化微笑重排对烯烃进行氨基芳基化的新策略。该方法提供了多种具有季碳中心的β-氨基酰胺衍生物，具有广泛的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，在无酸条件下，转化可能涉及氨基自由基中间体。