10-oxo-undecanal | 36219-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-oxo-undecanal
• 英文别名: 10-Oxoundecanal
• CAS: 36219-78-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: BAFUAIMGXGRJNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-oxo-undecanal 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酰丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.42h， 以87%的产率得到1-羟基-10-十一烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过NaBH 4和乙酰丙酮的 化学选择还原醛†

  摘要：

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。

  DOI：

  10.1039/c9nj03210j
• 作为产物：
  描述：

  十二碳-11-烯-2-酮 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 10-oxo-undecanal
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)促进醛酮脱氢直接合成α,β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  α,β-不饱和醛是通过相应的饱和醛直接脱氢制备的，在 N-甲基吗啉存在下，通过耦合使用 PdCl2(PhCN)2–AgOSO2CF3，收率良好。α,β-不饱和酮也可以通过 Sn(II) 烯醇化物通过一锅法从相应的饱和酮制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1207

文献信息

• Allylic alcohols as synthons of allylic carbanions. Palladium-catalyzed carbonyl allylation by allylic alcohols with tin dichloride
  作者：Yoshiro. Masuyama、Jun P. Takahara、Yasuhiko. Kurusu

  DOI：10.1021/ja00221a091

  日期：1988.6

  L'allylation des aldehydes est chimioselective et a ete effectuee en presence du groupement cetone

  L'allylation des aldehydes est chimioselective et a ete effectuee en 存在 du groupement cetone
• A CONVENIENT METHOD FOR GENERATION OF TIN(II) THIOESTER ENOLATE AND ITS REACTION WITH ALDEHYDE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Noritsugu Yamasaki、Rodney W. Stevens、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.1986.213

  日期：1986.2.5

  Tin(II) enolates of thioesters are conveniently generated by the addition of stannous thiolates to ketenes. The tin(II) enolates thus formed react with aldehydes to afford the corresponding β-hydroxythioesters in a syn-selective manner. And this method is applied to an enantioselective formation of β-hydroxythioesters by the use of a chiral diamine as ligand.

  硫酯的锡 (II) 烯醇化物可以通过将硫醇亚锡添加到烯酮中方便地生成。由此形成的锡 (II) 烯醇化物与醛反应以顺选择性方式提供相应的 β-羟基硫酯。并且该方法通过使用手性二胺作为配体而应用于β-羟基硫酯的对映选择性形成。
• Oxidation of alcohols with nitroxyl radical under polymer-supported two-phase conditions
  作者：Yoshitomo Kashiwagi、Shinya Chiba、Jun-ichi Anzai

  DOI：10.1039/b307190c

  日期：——

  The oxidation of alcohols to carbonyl compounds was studied using potassium hexacyanoferrate(III) mediated by nitroxyl radical as the catalyst under polymer-supported organic–aqueous two-phase conditions. Primary alcohols are readily oxidized to the corresponding aldehydes in excellent yield with no over-oxidation to carboxylic acids. Secondary alcohols are converted to the corresponding ketones with

  这 氧化作用 的 酒类 到 羰基化合物 被研究使用 六氰合铁酸钾（III） 由...介导 亚硝酰 激进的 催化剂 在下面 聚合物支持的有机-水两相条件。 伯醇 容易被氧化成相应的 醛类 产量极高，不会过度氧化作用 到 羧酸。 仲醇 转换为相应的 酮类效率要低得多。的氧化反应伯醇 在......的存在下 仲醇受到强烈青睐。小学-中学二醇类 被选择性地转化为羟基醛与少量 酮醛，剩余的异构酮醇的量少于1％。
• Methodology for <i>in Situ</i> Protection of Aldehydes and Ketones Using Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate and Phosphines: Selective Alkylation and Reduction of Ketones, Esters, Amides, and Nitriles
  作者：Kenzo Yahata、Masaki Minami、Yuki Yoshikawa、Kei Watanabe、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1248/cpb.c13-00666

  日期：——

  ensuing reactions of other carbonyl moieties in the substrates liberates the aldehyde moiety, a sequence involving aldehyde protection, transformation of other carbonyl groups, and deprotection can be accomplished in a one-pot manner. Furthermore, the use of PEt(3) instead of PPh(3) enables ketones to be converted in situ to their corresponding O,P-ketal type phosphonium salts and, consequently, selective

  已经开发了在醛存在下选择性转化酮，酯，Weinreb酰胺和腈的方法。PPh（3）-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的组合使用可促进醛选择性转化为其相应的，临时保护的O，P-乙缩醛型phospho盐。因为随后在底物中其他羰基部分反应之后的水解后处理释放了醛部分，所以涉及醛保护，其他羰基的转化和脱保护的序列可以一锅法完成。此外，使用PEt（3）代替PPh（3）可使酮原位转化为其相应的O，P-缩酮型phospho盐，并因此实现酯，Weinreb酰胺，可以在酮存在下进行腈反应。该方法学适用于各种二羰基化合物，包括具有杂芳族骨架和羟基保护基团的底物。
• Hypervalent Iodine as a Terminal Oxidant in Wacker-Type Oxidation of Terminal Olefins to Methyl Ketones
  作者：Dipali A. Chaudhari、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00137

  日期：2016.3.4

  the Wacker process for C═O bond formation in terminal olefins can be initiated by a combination of the Pd(II) and hypervalent iodine reagent, Dess–Martin periodinane to generate methyl ketones. This operationally simple and scalable method offers Markovnikov selectivity, has good functional group compatibility, and is mild and high yielding.

  可以通过Pd（II）和高价碘试剂Dess-Martin高碘烷的组合来引发Wacker在末端烯烃中形成C═O键的过程的模拟，以生成甲基酮。该操作简单且可扩展的方法提供了马尔可夫尼科夫选择性，具有良好的官能团相容性，且温和且产率高。