N-phenylnicotinamidine | 32622-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-phenylnicotinamidine
• 英文别名: N-phenylnicotinimidamide；N-Phenyl-pyridyl-(3)-formamidin；nicotineimidic acid anilide；Nicotinimidsaeure-anilid；N-phenyl-3-pyridinecarboximidamide；Nicotinamidine, N-phenyl-；N'-phenylpyridine-3-carboximidamide
• CAS: 32622-22-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: MNHNNNQQPRPXDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132.5 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  324.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylnicotinamidine 在 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-oxo-1-phenyl-2-pyridin-3-yl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HERBICIDAL PYRIMIDONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS HERBICIDES DE PYRIMIDONE

  摘要：

  揭示了Formula（1）的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和盐，化学式：（I）X为CH或N；Y为C（O）或S（O）2；但当Y为S（O）2时，X为CH；A是从Formula组成的一组中选择的基团：A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7和B1、B2、B3、T，R1、R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12和R13如披露中定义的那样。还揭示了含有Formula（1）化合物的组合物以及用于控制不受欢迎的植被的方法，包括将不受欢迎的植被或其环境与本发明的化合物或组合物的有效量接触。

  公开号：

  WO2011031658A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 苯胺 在 三氯化铝 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到N-phenylnicotinamidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiinflammatory activity of N1-(substituted phenyl)pyridinecarboxamidines.

  摘要：

  通过在氯化铝或钠胺的存在下，将取代的芳香胺与氰基吡啶缩合，合成了一系列N1-(取代苯基)吡啶羧氨基。在合成N1-烷氧基苯基吡啶羧氨基的过程中，发现邻烷氧基芳香胺与氯化铝反应生成邻氨基酚，而间位和对位的烷氧基芳香胺几乎没有去烷基化。成功地使用钠胺将邻烷氧基芳香胺与氰基吡啶进行缩合。在几种活性衍生物中，N1-(2,4-二氯苯基)吡啶羧氨基和N1-(4-氯苯基)吡啶羧氨基表现出显著的抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2484

文献信息

• PYRROLOTRIAZINE COMPOUNDS AS TAM INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20170275290A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  This application relates to compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of TAM kinases which are useful for the treatment of disorders such as cancer.

  这个应用涉及到Formula I的化合物： 或其药用可接受的盐，这些化合物是TAM激酶的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• Iron(III)-catalyzed synthesis of multi-substituted imidazoles via [3+2] cycloaddition reaction of nitroolefins and N-aryl benzamidines
  作者：Xiang Liu、Dong Wang、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.077

  日期：2013.11

  A novel and efficient iron(III)-catalyzed synthesis of multi-substituted imidazoles via [3+2] cycloaddition of nitroolefins and N-aryl benzamidines under the air atmosphere had been developed. This methodology is convenient, atom-economical, general, and eco-friendly in good yields and prefect regioselectivities.

  多取代的咪唑的通过一种新颖的和有效的铁（III）催化的合成[3 + 2] nitroolefins和环加成Ñ的空气气氛下，芳基苯甲脒已经被开发出来。这种方法很方便，原子经济性，一般情况下，在良好的收益率和完善的区域选择性环保。
• Synthesis of Multisubstituted Imidazoles via Copper-Catalyzed [3 + 2] Cycloadditions
  作者：Dong Tang、Ping Wu、Xiang Liu、Yong-Xin Chen、Shuai-Bo Guo、Wen-Lin Chen、Jia-Gen Li、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1021/jo302555z

  日期：2013.3.15

  A simple route for the synthesis of imidazole derivatives via copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction is described. This strategy has achieved high regioselectivity and used oxygen as an oxidant without the addition of expensive catalysts to provide moderate to good yields.

  描述了通过铜催化的[3 + 2]环加成反应合成咪唑衍生物的简单途径。该策略已实现了较高的区域选择性，并使用氧气作为氧化剂，而无需添加昂贵的催化剂以提供中等至良好的收率。
• Regiospecific Synthesis of 1,2-Disubstituted (Hetero)aryl Fused Imidazoles with Tunable Fluorescent Emission
  作者：Dongbing Zhao、Junyi Hu、Ningjie Wu、Xiaolei Huang、Xurong Qin、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/ol202807d

  日期：2011.12.16

  A palladium-catalyzed two or fourfold amination was established that allows regiospecific synthesis of a diversity-oriented library of 1,2-disubstituted (hetero)aryl fused imidazoles, and provides an exceptional tool for the discovery of fluorescent scaffolds with tunable fluorescence emission. These fluorophores have been applied as fluorescent probes for live cell imaging.

  建立了钯催化的两倍或四倍胺化反应，该反应可以区域特异性合成1,2-二取代（杂）芳基稠合的咪唑的多样性导向文库，并为发现具有可调荧光发射的荧光支架提供了出色的工具。这些荧光团已被用作活细胞成像的荧光探针。
• Organic Electroluminescent Materials and Devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20160276603A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  A new class of blue emissive complexes are described. The compounds comprise pyridyl benzimidazole ligands with twisted aryl groups for improved color.

  描述了一种新的蓝色发光配合物类。这些化合物包括带有扭曲芳基团的吡啶基苯并咪唑配体，以改善颜色。