5-(2,2-dichlorovinyl)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran | 61820-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(2,2-dichlorovinyl)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran
• 英文别名: 5-(2,2-dichlorovinyl)-4,4-dimethyltetrahydrofuran-2-one；3,3-dimethyl-4-(2,2-dichlorovinyl)-4-butanolide；2-β,β-dichlorovinyl-3,3-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran；5(2,2-dichlorovinyl)4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran；3,3-dimethyl-4-(2',2'-dichlorovinyl)-4-butanolide；2(3H)-Furanone, 5-(2,2-dichloroethenyl)dihydro-4,4-dimethyl-；5-(2,2-dichloroethenyl)-4,4-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 61820-12-0
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 209.072
• InChiKey: VZXWRVKAQVLXGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2-dichlorovinyl)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 生物氯菊酯
  参考文献：
  名称：

  Badanyan; Stepanyan; Mikaelyan, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 1, p. 34 - 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3.3-二甲基-4.6,6-三氯己烯[5]酸乙酯 生成 5-(2,2-dichlorovinyl)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Method of producing cyclopropanecarboxylic acids and esters

  摘要：

  提供了新型的.gamma.-内酯衍生物。这些内酯衍生物在醇中与氢卤酸反应时，会产生.gamma.-卤代-.delta.-不饱和羧酸酯。这种环开放反应对于增加作为杀虫剂和农业化学品有价值的拟除虫菊酯类似物的产量非常有用。因此，通过生产双卤代乙烯基菊酯的过程中产生的.gamma.-内酯衍生物会发生环开放反应，产生相应的.gamma.-卤代-.delta.-不饱和羧酸酯，这些酯是制备拟除虫菊酯类似物的重要中间体。

  公开号：

  US04458090A1
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 4,6,6-trichloro-3,3-dimethyl-5-hexenoate 、 水 、 盐酸 在 甲醇 、 乙醚 、 二氯菊酸 、 5-(2,2-dichlorovinyl)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(2,2-dichlorovinyl)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran 、 二氯菊酸
  参考文献：
  名称：

  Method of producing gamma-halogeno-delta unsaturated carboxylic acid

  摘要：

  提供了新型的.gamma.-内酯衍生物。当这些内酯衍生物在醇中与氢卤化物反应时，会产生.gamma.-卤代-.delta.-不饱和羧酸酯。这种环开启过程对于增加作为杀虫剂和农业化学品价值的拟除虫菊酯类似物的产量非常有用。因此，在二卤代乙烯菊酯的生产过程中产生的.gamma.-内酯衍生物被引起环开启反应，产生相应的.gamma.-卤代-.delta.-不饱和羧酸酯，这些酯是所述拟除虫菊酯类似物的重要中间体。

  公开号：

  US04468521A1

文献信息

• 1-Acetyl or 1-cyano-2(2,2-dichlorovinyl)-3,3-dimethyl cyclopropane
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04195033A1

  公开（公告）日：1980-03-25

  1-acetyl or 1-cyano-2(2,2-dichlorovinyl)-3,3-dimethylcyclopropane. These compounds are useful intermediates.

  1-乙酰基或1-氰基-2（2,2-二氯乙烯基）-3,3-二甲基环丙烷。这些化合物是有用的中间体。
• Preparation of a 5-(2,2-dihalovinyl)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04102896A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  A process for preparing a 5-(2,2-dihalovinyl)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran of formula: ##STR1## wherein X and Z are each either chlorine or bromine, which comprises the step of treating a compound of formula: ##STR2## with an excess of a base selected from alkali metal hydroxides and chemical equivalents thereof.

  一种制备公式为：##STR1## 其中X和Z均为氯或溴的5-（2,2-二卤乙烯基）-4,4-二甲基-2-氧代四氢呋喃的方法，包括用过量的从碱金属氢氧化物和化学当量中选择的碱基处理公式为：##STR2## 的化合物的步骤。
• Lactones
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04310464A1

  公开（公告）日：1982-01-12

  4-.beta., .beta.-dichlorovinyl (or dibromovinyl)-3,3-dimethylbutyrolactones are prepared from 1,1-dichloro (or dibromo)-4-methylpenta-1,3-diene by reacting with an acid of formula CH.sub.2 R.CO.sub.2 H in presence of a salt of a metal in one of its higher valency states, especially manganese (III), cerium (IV), or vanadium (V). Higher yields are obtained in the presence of the anhydride of the acid and of the sodium or potassium salt of the acid. Treatment of the lactones with an inorganic acid halide opens the lactone ring with formation of the corresponding 4-haloacid halide, which with alcohols affords the corresponding 4-haloacid ester, cyclised by bases to a 3-.beta.,.beta.-dichloro (or dibromo)vinyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic ester, intermediate for insecticides such as the m-phenoxybenzyl ester.

  4-.beta.，.beta.-二氯乙烯基（或二溴乙烯基）-3,3-二甲基丁酰内酯是由1,1-二氯（或二溴）-4-甲基戊-1,3-二烯与一个公式为CH.sub.2 R.CO.sub.2 H的酸在一种金属的高价态盐的存在下反应制备而成的，特别是锰（III），铈（IV）或钒（V）。在酸酐和酸的钠或钾盐的存在下，可以获得更高的产量。将内酯与无机酸卤素处理，打开内酯环，形成相应的4-卤代酸卤化物，与醇反应，得到相应的4-卤代酸酯，经过碱的环化，得到3-.beta.，.beta.-二氯乙烯基（或二溴乙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯，是杀虫剂如m-苯氧基苯甲酸酯的中间体。
• Preparation of 5-(2,2-dihalovinyl)-4,4-dialkyl-tetrahydro-furan-2-ones
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04324725A1

  公开（公告）日：1982-04-13

  Preparation of 5-(2,2-dihalovinyl)-4,4-dialkyl-tetrahydro-furan-2-ones of the formula I ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 are each alkyl of 1 to 4 carbon atoms and X is halogen, by reacting a carboxylic acid amide of the formula II ##STR2## where R.sup.3 and R.sup.4 are each alkyl of 1 to 4 carbon atoms, aralkyl of 7 to 9 carbon atoms or aryl of 6 to 10 carbon atoms, or together with the nitrogen form a 5-membered or 6-membered saturated ring which may contain a second hetero-atom, with a carbon tetrahalide of the formula III CX.sub.4 (III) to give an iminium salt of the formula IV ##STR3## and then hydrolyzing the iminium salt; and novel iminium salts of the formula IV.

  通过将式II的羧酸酰胺与式III的四卤化碳反应，得到式I的5-(2,2-二卤乙烯基)-4,4-二烷基-四氢呋喃-2-酮（其中R1和R2均为1至4个碳原子的烷基，X为卤素），然后水解亚胺盐，其中式II的R3和R4均为1至4个碳原子的烷基、7至9个碳原子的芳基烷基或6至10个碳原子的芳基，或与氮原子一起形成可能含有第二个杂原子的5元或6元饱和环。同时，还提供了式IV的新型亚胺盐。
• Verfahren zur Herstellung von halogenvinylsubstituierten Tetrahydrofuran-2-onen, bestimmte halogenvinylsubstituierte Tetrahydrofuran-2-one
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0001089A1

  公开（公告）日：1979-03-21

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von halogenvinyl substituierten Tetrahydrofuran-2 onen der 1 allegmeinen Formel dadurch gekennseichnet, daß man ein halogenvinylsubstituiertes Cyclobutanon der allgemeinen Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels mit einer Persäure oxidiert. Ferner neue halogenvinylsubstituierte Tetrahydroguran-2-one der allgemeinen Formel l.

  本发明的主题是通式为卤乙烯基取代的四氢呋喃-2-1 的制备方法 其特征在于，通式中的卤乙烯基取代环丁酮 的卤乙烯基取代的环丁酮与过酸（可选择在稀释剂存在下）发生氧化反应。此外，通式 l.A.的卤乙烯基取代的四氢呋喃-2-酮是新的卤乙烯基取代的四氢呋喃-2-酮。