1-(2-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone | 344266-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-1-ethanone；2-(benzenesulfonyl)-1-(2-chlorophenyl)ethanone
• CAS: 344266-59-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃S
• mdl: MFCD00202195
• 分子量: 294.759
• InChiKey: GWILMWAYGNPWOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone 在 Ru(benzene)Cl₂ 氢气 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  在碘的存在下，通过钌催化的对映选择性氢化，有效合成手性β-羟基砜。

  摘要：

  Ru-SUNPHOS在碘的存在下催化多种磺酰基酮（R =烷基，芳基）的不对称氢化反应，得到了对映体富集的羟基砜，具有良好的催化效率。进一步的研究表明，原位生成的无水HI是工作添加剂。

  DOI：

  10.1021/ol702565x
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 氧气 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  HFIP中炔烃的氧磺酰化合成β-酮砜

  摘要：

  在此，我们建立了一种通过炔烃与亚磺酸盐的需氧氧磺酰化来构建 β-酮砜的方法。该反应使用空气作为氧化剂和氧源进行。此外，该协议表现出亚磺酸盐消耗低、反应周期短和浪费最少。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，溶剂在转化过程中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101444

文献信息

• Oxysulfonylation of Alkenes with Sulfonyl Hydrazides under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Congrong Liu、Lianghui Ding、Guang Guo、Weiwei Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201501613

  日期：2016.2

  A novel method to synthesise β-keto sulfones is demonstrated by Bronsted acid promoted oxysulfonylation of alkenes with sulfonyl hydrazides under transition-metal-free conditions. The reaction selectively affords structurally diverse β-keto sulfones in good to excellent yields in a 9:1 mixture of acetonitrile/water.

  在无过渡金属条件下，布朗斯台德酸促进烯烃与磺酰肼的氧磺酰化，证明了一种合成 β-酮砜的新方法。该反应在乙腈/水的 9:1 混合物中选择性地提供结构多样的 β-酮砜，收率良好至极好。
• Switching of Sulfonylation Selectivity by Nature of Solvent and Temperature: The Reaction of β-Dicarbonyl Compounds with Sodium Sulfinates under the Action of Iron-Based Oxidants
  作者：Olga M. Mulina、Dmitry A. Pirgach、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/ejoc.201900258

  日期：2019.7.14

  The selectivity of sulfonylation of β‐keto esters with sodium sulfinates under the action of iron(III) can be regulated by the solvent nature and reaction temperature. As a result, α‐sulfonyl β‐keto esters or α‐sulfonyl esters can be selectively obtained. Application of β‐diketones as starting materials gives only α‐sulfonyl ketones.

  在铁（III）作用下，β-酮酯与亚磺酸钠磺酰化的选择性可以通过溶剂性质和反应温度来调节。结果，可以选择性地获得α-磺酰基β-酮酯或α-磺酰基酯。将β-二酮用作原料只能得到α-磺酰基酮。
• Chemoselective one-pot synthesis of β-keto sulfones from ketones
  作者：Vikas S. Rawat、Perla L. M. Reddy、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1039/c3ra45547e

  日期：——

  A practical method to synthesize substituted β-keto sulfones directly from ketones at room temperature has been developed. This method involves the nucleophilic addition of a base generated enolate to sulfonyl iodide. The reaction shows high chemoselectivity for the addition of a sulfonyl group to an α-carbon over a hydroxyl group. In addition, the given protocol provides good to excellent yields of β-keto sulfones under mild reaction conditions. Moreover, the regiochemical aspect of the protocol is also explored.

  我们开发了一种在室温下直接从酮合成取代δ-酮砜的实用方法。该方法是将碱生成的烯醇与磺酰碘进行亲核加成。与羟基相比，该反应对δ-碳上的磺酰基加成具有很高的化学选择性。此外，在温和的反应条件下，所给出的方案还能提供良好甚至极佳的 δ² 酮砜产率。此外，还探讨了该方案的区域化学性质。
• 一种多取代含氮杂环衍生物及其制备方法与应用
  申请人：湖北省生物农药工程研究中心

  公开号：CN115784988A

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明提供了一种多取代含氮杂环衍生物及其制备方法与应用。本发明以天然含氮杂环分子为导向开展新颖结构的设计得到多取代含氮杂环衍生物，多取代含氮杂环衍生物具备明显的杀菌活性，部分化合物对软腐菌、大肠杆菌、青枯菌等病害的杀菌活性显著，能广泛应用于农林细菌性病害的综合防控。采用本发明的多取代含氮杂环衍生物与不同助剂混合得到的杀菌剂对大肠杆菌、软腐菌、青枯菌等也具有良好的杀菌作用。
• A glucose oxidase-hemoglobin system for efficient oxysulfonylation of alkenes/alkynes in water
  作者：Fengxi Li、Jiali Su、Yaning Xu、Jiaxu Liu、Yue Yu、Chunyu Wang、Zhengqiang Li、Chen Li、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111336

  日期：2021.1