6-(trimethylsilyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl triflate | 717903-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(trimethylsilyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl triflate
• 英文别名: 6-(trimethylsilyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl trifluoromethanesulfonate；5-(trimethylsilyl)benzo[d][1,3]-dioxol-6-yl trifluoromethanesulfonate；4,5-(methylenedioxy)-2-(trimethylsilyl)phenyl triflate；(6-trimethylsilyl-1,3-benzodioxol-5-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 717903-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O₅SSi
• 分子量: 342.368
• InChiKey: XLWUCIWUIKGPLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trimethylsilyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl triflate 在 碘 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到5,6-二碘苯并(1,3)间二氧杂环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Aryne插入I–Iσ键

  摘要：

  已经开发了有效合成邻二碘芳烃的新方案。该方法允许合成取代的和多环的邻二碘代芳烃，这是传统方法难以获得的。该二碘化过程涉及将芳烃正式插入I–Iσ键中。

  DOI：

  10.1021/ol300439r
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-羟基-1,3-苯并二恶茂,2-溴-4,5-亚甲基二氧苯酚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-(trimethylsilyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl triflate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）：适用的三氟甲氧基化试剂

  摘要：

  氮之后，氟可能是掺入小分子中的另一个最受欢迎的杂原子。在许多含氟基团中，三氟甲基芳基醚（ArOCF 3）在药物设计中具有独特的特性，难以合成，因此开发了许多不同的方法来制备它们。的一种新的一锅法合成ø -碘-芳基三氟甲基醚（ArOCF 3 I）用的反应描述trifluoromethoxylation和碘化与三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）在该手稿。通过筛选不同的溶剂，冠醚，底物来优化反应条件，并且产物的比例和收率处于中等至高收率（高达86％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.033

文献信息

• Copper-Mediated Cascade C–H/N–H Annulation of Indolocarboxamides with Arynes: Construction of Tetracyclic Indoloquinoline Alkaloids
  作者：Ting-Yu Zhang、Chang Liu、Chao Chen、Jian-Xin Liu、Heng-Ye Xiang、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03580

  日期：2018.1.5

  An efficient and environmentally benign Cu-mediated method was developed for direct cascade C–H/N–H annulation to construct polyheterocyclic indoloquinoline scaffolds. This method highlights an emerging strategy for transforming inert C–H bonds into versatile functional groups in organic synthesis and provides a new versatile approach for the efficient synthesis of indolo[3,2-c] and [2,3-c]quinoline

  开发了一种高效且环境友好的铜介导的方法，用于直接级联C–H / N–H环化，以构建多杂环吲哚并喹啉支架。该方法突出了在有机合成中将惰性C–H键转变为通用官能团的新兴策略，并为有效合成吲哚[3,2- c ]和[2,3- c ]喹啉生物碱提供了新的通用方法。
• Synthesis of <i>o</i>-Aryloxy Triarylsulfonium Salts via Aryne Insertion into Diaryl Sulfoxides
  作者：Xiaojin Li、Yan Sun、Xin Huang、Lei Zhang、Lichun Kong、Bo Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03840

  日期：2017.2.17

  The aryne insertion into “S═O” bond has been validated recently. This technology is elusively applied to the synthesis of thioethers. In contrast to the reported cases, the reaction described furnished o-aryloxy triarylsulfonium salts, in lieu of thioethers, in good to excellent yields. The reaction is also featured by its exquisite regioselectivity, broad substrate scope, and mild conditions (25 °C)

  芳烃插入“S═O”键的过程最近得到验证。该技术难以用于合成硫醚。与报道的情况相反，所描述的反应提供了以邻苯二甲氧基三芳基ulf盐代替硫醚，具有良好至优异的收率。该反应还具有出色的区域选择性，广泛的底物范围和温和的条件（25°C）。初步的机理研究表明，该反应可能以连续的[2 + 2]环加成/ O-芳基化/质子化途径进行。
• 2,3-Diaroyl benzofurans from arynes: sequential synthesis of 2-aroyl benzofurans followed by benzoylation
  作者：Kashmiri Neog、Babulal Das、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c8ob00631h

  日期：——

  strategy for the direct synthesis of 2-aroyl benzofurans from aryne precursors has been developed. This reaction proceeds via C–O and C–C bond cleavage as well as C–O and C–C bond formation in a single reaction vessel. The methodology provides good yields of 2-aroyl benzofurans and tolerates a variety of functional groups. The synthesized 2-aroyl benzofurans were further benzoylated at 3-positions and

  已经开发了从芳烃前体直接合成2-芳酰基苯并呋喃的级联合成策略。该反应通过在单个反应容器中进行C–O和C–C键断裂以及C–O和C–C键形成而进行。该方法可提供2-芳酰基苯并呋喃的良好收率，并能耐受各种官能团。合成的2-芳酰基苯并呋喃在3-位进一步被苯甲酰化，并且合成的2，3-二酰酰基苯并呋喃结构之一通过X射线晶体学法得到明确证实。
• Thiophenols as Protic Nucleophilic Triggers in Aryne Three-Component Coupling
  作者：Subrata Bhattacharjee、Avishek Guin、Rahul N. Gaykar、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03494

  日期：2020.11.20

  The synthetic potential of thiophenols as a protic nucleophilic trigger in the transition-metal-free and Grignard-reagent-free three-component coupling involving arynes is demonstrated. Employing aldehydes as the third component, the reaction allowed the mild and broad scope synthesis of 2-arylthio benzyl alcohol derivatives in good yields. Moreover, selenophenol could be used as the nucleophilic trigger

  证明了在涉及芳烃的无过渡金属和无格氏试剂的三组分偶联中，硫酚作为质子亲核触发物的合成潜力。使用醛作为第三组分，该反应允许以良好的产率温和且广泛地合成2-芳硫基苄醇衍生物。此外，硒酚可以用作亲核触发物，而活化的酮可以用作该反应中的第三组分。
• Multicomponent Reactions Involving Arynes, Quinolines, and Aldehydes
  作者：Anup Bhunia、Digvijay Porwal、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol4023134

  日期：2013.9.6

  The multicomponent reaction involving arynes, quinolines, and aldehydes leading to the diastereoselective synthesis of benzoxazino quinoline derivatives in good yields proceeding via 1,4-zwitterionic intermediates is reported. In addition, the synthetic potential of various carbonyl compounds in this reaction as well as the utility of isoquinoline as the nucleophilic trigger has been examined.

  据报道，涉及芳烃，喹啉和醛的多组分反应导致经由1，4-两性离子中间体以高收率进行非对映选择性合成苯并恶嗪喹啉衍生物。另外，已经研究了该反应中各种羰基化合物的合成潜力以及异喹啉作为亲核触发物的用途。