(Z)-dimethyl 2-(2,4-dimethoxyphenyl)maleate | 1253181-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-dimethyl 2-(2,4-dimethoxyphenyl)maleate
• 英文别名: dimethyl (Z)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)but-2-enedioate
• CAS: 1253181-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: ZOYJRCMKPUSRQN-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲酸 、 1,4-dimethyl but-2-enedioate 在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以61%的产率得到(Z)-dimethyl 2-(2,4-dimethoxyphenyl)maleate
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Dearboxylative Heck Coupling with Dioxygen as the Terminal Oxidant

  摘要：

  Pd-catalyzed decarboxylative Heck coupling of aromatic carboxylic acids with various olefins is developed using O-2 as the terminal oxidant. Enhancement of O-2 pressure leads to improving reaction turnover in this transformation and allows significantly reducing catalyst loading for efficient conversion of electron-rich benzoic acids. A Pd catalyst supported by a carbene ligand enables using electron-deficient benzoic acids as coupling partners.

  DOI：

  10.1021/ol102158n

文献信息

• Pd-Catalyzed Dearboxylative Heck Coupling with Dioxygen as the Terminal Oxidant
  作者：Zhengjiang Fu、Shijun Huang、Weiping Su、Maochun Hong

  DOI：10.1021/ol102158n

  日期：2010.11.5

  Pd-catalyzed decarboxylative Heck coupling of aromatic carboxylic acids with various olefins is developed using O-2 as the terminal oxidant. Enhancement of O-2 pressure leads to improving reaction turnover in this transformation and allows significantly reducing catalyst loading for efficient conversion of electron-rich benzoic acids. A Pd catalyst supported by a carbene ligand enables using electron-deficient benzoic acids as coupling partners.