2-methyl-8-(methylthio)quinoline | 15676-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-8-(methylthio)quinoline
• 英文别名: Quinoline, 2-methyl-8-methylthio-；2-methyl-8-methylsulfanylquinoline
• CAS: 15676-61-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• 分子量: 189.281
• InChiKey: VTUPHGBSDSMEEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-8-(methylthio)quinoline 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tris(8-methylthio-2-quinolylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  三（8-甲氧基-2-喹啉基甲基）胺（8-MeOTQA）作为高荧光Zn 2+探针，可通过便利的C 3-对称三脚架胺合成方法制备†

  摘要：

  已经研究了C 3对称的三苄基胺（TBA）衍生物的方便合成。在碱的存在下苄基氯与乙醛氨三聚体（1）的反应以高收率提供了三苄基胺。这种有效的方法可以实现TPA（三（2-吡啶基甲基）胺）和TQA（三（2-喹啉基甲基）胺）衍生物的多样化合成。在制备的TQA化合物中，三（8-甲氧基-2-喹啉基甲基）胺（8-MeOTQA，4）具有出色的性能，具有荧光锌探针的高量子产率（ϕ Zn = 0.51）和高灵敏度（检测限（ LOD）= 3.4 nM）。[Zn（8-MeOTQA）] 2+的X射线晶体学分析揭示了8-甲氧基取代基的空间和电子效应将溶剂和抗衡离子分子从金属配位球中踢出，从而导致Zn-N喹啉的配位距离较短（2.04-2.07Å）。6-甲氧基衍生物[Zn（6-MeOTQA）（DMF）（ClO 4）] +的假六配位络合物具有更长的Zn–N喹啉距离（2.07–2.19Å）和更小的荧光强度（ϕ Zn = 0.027）

  DOI：

  10.1039/c5dt00514k
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2-甲基喹啉 、 sodium thiomethoxide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以94%的产率得到2-methyl-8-(methylthio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  无配体，喹啉N辅助的铜催化的丁二烯转移反应，合成8-喹啉硫酰亚胺

  摘要：

  描述了一种有效的铜催化的，喹啉基N定向的腈转移反应生成8-喹啉基硫化物的方法。以中等至高收率合成了具有不同官能团的多种8-喹啉基亚磺酰亚胺。事实证明，在Pd（II）催化的烯丙基烷基化反应中，所获得的8-喹啉硫磺酰亚胺是有前途的新型二齿配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00281

文献信息

• S-烷基-S-喹啉基-N-磺酰基氮硫叶立德化合 物及其制备和应用
  申请人：湖南科技学院

  公开号：CN109810056B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明属于有机合成领域，具体提供了一种S‑烷基‑S‑喹啉基‑N‑磺酰基氮硫叶立德化合物。此外，本发明还提供了该类化合物的制备方法，其由8‑巯基喹啉衍生物、磺酰基叠氮、铜催化剂在非质子溶剂中且在不低于60℃的温度条件下反应得到。本发明还发现该类化合物在可用作钯催化剂催化烯丙基化合物烷基化反应过程中的配体，显著提升烷基化产物的收率。
• Oxidative addition of organic halides on palladium(0) complexes stabilized by dimethylfumarate and quinoline-based N–P or N–S spectator ligands
  作者：Luciano Canovese、Fabiano Visentin、Chiara Biz、Thomas Scattolin、Claudio Santo、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1016/j.poly.2015.07.049

  日期：2015.12

  We have studied the oxidative addition of some organic halides on palladium(0) dimethylfumarate complexes bearing heteroditopic (N–P or N–S) quinoline-based spectator ligands from the experimental and theoretical point of view. We have measured the half-life of some oxidative addition reactions carried out in two different solvents (CD2Cl2 and CD3CN). The reactions were studied under mild conditions

  我们已经从实验和理论的角度研究了一些有机卤化物在带有异双（N-P或N-S）喹啉基旁观者配体的钯（0）二甲基富马酸酯络合物上的氧化加成反应。我们已经测量了在两种不同溶剂（CD 2 Cl 2和CD 3 CN）中进行的某些氧化加成反应的半衰期。通过NMR在温和条件下对反应进行了研究，并比较了不同氧化剂对所研究络合物的反应性。反应速率受旁观者配体和溶剂性质的影响。硫代喹啉衍生物显示出比磷酸喹啉配合物更高的反应性，并且一般而言，CD 3中的反应速率更高CN并非CD 2 Cl 2中的，尽管并非总是如此。我们基于实验结果和适当的计算方法，提出了在不同溶剂中进行氧化反应的合理机制。最后，解析并报道了两种反应产物的固态结构。
• Synthesis and reactivity toward olefin exchange and oxidative addition of some platinum(0) olefin complexes with thioquinolines as spectator ligands
  作者：Luciano Canovese、Fabiano Visentin、Thomas Scattolin、Claudio Santo、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1016/j.poly.2017.03.053

  日期：2017.6

  elemental analysis sixteen Pt(0) derivatives stabilized by four different thioquinoline spectator ligands and four different deactivated olefins. Moreover we have studied the reactivity and proposed a mechanism for olefin-olefin, olefin-alkyne exchange and oxidative addition of alkyl halides to this new class of Pt(0) derivatives based on detailed kinetic measurements. The kinetic study was carried out by

  摘要我们已经合成并通过NMR，IR和元素分析对16种Pt（0）衍生物进行了全面表征，这些衍生物通过四种不同的硫代喹啉观众配体和四种不同的失活烯烃进行了稳定化处理。此外，我们已经研究了反应性，并基于详细的动力学测量结果，提出了烯烃-烯烃，烯烃-炔烃交换和烷基卤化物向这种新型Pt（0）衍生物的氧化加成反应的机理。通过NMR和UV-Vis技术进行了动力学研究，在一种情况下，我们确定了活化参数。最后，我们能够解析两个立体中心的组合所产生的四个可能的异构体中的两个非对映异构体的固态结构。
• Attack of Substituted Alkynes on Olefin Palladium(0) Derivatives of Pyridylthioethers. The First Kinetic Study on the Mechanism of Formation of Palladacyclopentadiene Complexes
  作者：Luciano Canovese、Fabiano Visentin、Gavino Chessa、Paolo Uguagliati、Carlo Levi、Alessandro Dolmella

  DOI：10.1021/om058036t

  日期：2005.11.1

  The formation of metallacyclopentadienyl derivatives was studied under controlled conditions, and the kinetics and mechanism of reactions between pyridylthioether olefin Pd(0) substrates and substituted alkynes of the type ZC⋮CZ (Z = COOMe, COOEt, COOt-Bu) leading to the corresponding palladacyclopentadienyl species were systematically investigated. In the case of less hindered ancillary ligands the

  在控制条件下研究了金属环戊二烯基衍生物的形成，以及吡啶硫基硫醚烯烃Pd（0）底物与ZC⋮CZ类型的取代炔烃之间的反应动力学和反应机理（Z = COOMe，COOEt，COO t-Bu）导致相应的palladacyclopentadienyl物种进行了系统地研究。在较少阻碍的辅助配体的情况下，发现形成反应性单炔中间体的炔的进攻是决定速率的步骤。在这方面，根据取代基诱导的辅助配体的硫和氮的碱性讨论了反应速率。明确地确定了攻击的关联性质，并提出了带有单齿辅助配体的过渡态的形成。在受阻辅助配体更严重的情况下，无论起始配合物中的烯烃如何，都会形成部分稳定的单炔中间体，并且这种物质强烈影响反应进程。在温和条件下也观察到六甲基甲硅烷基化物的形成。
• Synthesis and anticancer activity of Pt(0)‐olefin complexes bearing 1,3,5‐triaza‐7‐phosphaadamantane and <i>N</i> ‐heterocyclic carbene ligands
  作者：Thomas Scattolin、Giorgia Valente、Lara Luzietti、Michele Piva、Nicola Demitri、Ilaria Lampronti、Roberto Gambari、Fabiano Visentin

  DOI：10.1002/aoc.6438

  日期：2021.12

  A series of Pt(0)-η2-olefin complexes bearing 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane (PTA) or N-heterocyclic carbenes are prepared following different synthetic strategies depending on the nature of coordinated alkene and spectator ligands. These new platinum(0) derivatives have been tested in vitro as anticancer agents toward three different tumor (human ovarian cancer A2780 and A2780cis and K562 myelogenous

  一系列的Pt（0） - η 2个烯烃络合物轴承1,3,5-三氮杂-7-磷（PTA）或ñ -杂环卡宾制备以下根据协调的烯烃和旁观者的配体的性质不同的合成策略。这些新的铂 (0) 衍生物已在体外测试作为抗癌剂用于三种不同的肿瘤（人卵巢癌 A2780 和 A2780顺式和 K562 骨髓性白血病）和一种非肿瘤（Hacat 角质形成细胞）细胞系，证明在几种情况下有效对卵巢癌细胞具有高度和选择性的细胞毒性。此外，这种抗增殖作用与细胞凋亡过程的激活有关。