ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate | 124156-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-methoxyphenylimino)acetate；ethyl (p-methoxyphenylimino)acetate；(4-methoxy-phenylimino)-acetic acid ethyl ester；Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester；ethyl 2-(4-methoxyphenyl)iminoacetate
• CAS: 124156-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: SZATXVFGSXZJHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 在 platinum on activated charcoal sodium hydroxide 、 敌草腈 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 cis-3-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. Part 84. .beta.-Lactams via .alpha.,.beta.-unsaturated acid chlorides: intermediates for carbapenem antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a035
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基氨基)乙酸乙酯 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 碱性红 1 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物的可见光诱导的好氧氧化-H酰化

  摘要：

  甘氨酸衍生物与富电子芳烃的直接好氧氧化脱氢偶联反应是通过有机染料介导的光氧化还原催化和路易斯酸催化的协同作用而完成的。该方法表现出对官能团的良好耐受性，并且在室温下在空气气氛下提供芳基甘氨酸衍生物的快速合成。此外，该方案可以在10 mmol规模下进行，而收率没有明显降低。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801018
• 作为试剂：
  描述：

  椰油基二甲基叔胺 在 四甲基乙二胺 、 碘苯二乙酸 、 ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-氨基链烷磺酸钠的合成路线及其在自由基加成反应的α-氨基烷基自由基生成中的应用

  摘要：

  报道了α-氨基链烷烃亚磺酸钠的合成及其作为α-氨基烷基自由基前体的合成效用。N -Boc保护的烷基胺的阴离子与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）之间的反应可轻松获得各种α-氨基链烷亚磺酸盐。在温和的条件下，用（二乙酰氧基碘）苯处理α-氨基链烷烃亚磺酸钠很容易生成相应的α-氨基烷基自由基，然后将其用于亚胺的1，2-加成基，欠电子烯烃的1，，4-加成基和自由基加成/环化成2-异氰基联苯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00621

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Bicyclic Lactam <i>N</i> ,<i>S</i> -Acetals in One Pot by Cascade Transformations
  作者：Kaiheng Zhang、Luca Deiana、Erik Svensson Grape、A. Ken Inge、Armando Córdova

  DOI：10.1002/ejoc.201900923

  日期：2019.8.7

  A versatile strategy for the enantioselective synthesis of bicyclic lactam N,S-acetals by one-pot cascade transformations is disclosed. The transformation of readily available substrates is promote ...

  公开了一种通过一锅级联转化对映选择性合成双环内酰胺 N,S-缩醛的通用策略。易于获得的底物的转化促进了...
• One-pot reactions of nitroenamines with anilines and ethyl glyoxylate
  作者：Mihály V. Pilipecz、Pál Scheiber、Zoltán Vincze、Tamás R. Varga、Gábor Tóth、Péter Nemes

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.096

  日期：2014.7

  In a simple, one-pot, catalyst-free procedure starting from heterocyclic nitroenamines, substituted anilines and ethyl glyoxylate new ethyl 2-arylamino-3-nitro-propionates were prepared in good to excellent yields. Depending on the substituent pattern of the anilines applied, two routes for the one-pot reaction are suggested. Additionally, it was demonstrated that these multifunctional compounds of

  以简单，一锅，无催化剂的方法，从杂环亚硝基胺，取代的苯胺和乙醛酸乙酯开始，以良好至极佳的收率制备了新的2-芳基氨基-3-硝基丙酸乙酯。根据所施加的苯胺的取代基模式，提出了用于一锅法反应的两种途径。此外，已证明这些aza-Morita–Baylis–Hillman型多功能化合物也是由亚胺和亚硝胺或亚硝胺与乙醛酸乙酯与苯胺的加合物分两步形成的。
• Chiral Zirconium Complex as Brønsted Base Catalyst in Asymmetric Direct-type Mannich Reactions
  作者：Shū Kobayashi、Matthew M. Salter、Yumi Yamazaki、Yasuhiro Yamashita

  DOI：10.1002/asia.200900524

  日期：2010.3.1

  Activating carbonyls: Asymmetric direct‐type Mannich reaction using a chiral zirconium complex as Brønsted base is demonstrated. Zirconium complexes prepared from Zr(OtBu) and 3,3′‐disubstituted BINOL are found to be good catalysts in the reactions of an iminoester with malonates, and high enantioselectivities are obtained.

  活化羰基：证明了使用手性锆配合物作为布朗斯台德碱的不对称直接型曼尼希反应。在亚氨基酯与丙二酸酯的反应中，发现由Zr（O t Bu）和3,3'-双取代的BINOL制备的锆络合物是良好的催化剂，并获得了高对映选择性。
• Transformation of Racemic Azlactones into Enantioenriched Dihydropyrroles and Lactones Enabled by Hydrogen-Bond Organocatalysis
  作者：Matej Žabka、Adrián Kocian、Stanislav Bilka、Samuel Andrejčák、Radovan Šebesta

  DOI：10.1002/ejoc.201901052

  日期：2019.9.22

  Racemic azlactones are transformed into valuable chiral heterocycles via an asymmetric organocatalytic Mannich reaction followed by gold‐catalyzed cyclization or reduction.

  外消旋的内酯通过不对称的有机催化曼尼希反应转化为有价值的手性杂环，然后进行金催化的环化或还原反应。
• Demonstration of spontaneous chiral symmetry breaking in asymmetric Mannich and Aldol reactions
  作者：Michael Mauksch、Svetlana B. Tsogoeva、Shengwei Wei、Irina M. Martynova

  DOI：10.1002/chir.20474

  日期：2007.11

  stereoselective Mannich and Aldol reactions, in which the product is capable to form H-bridged complexes with the prochiral educt, and found by applying NMR spectroscopy, HPLC analysis, and optical rotation measurements 0.3-50.8% of random product enantiomeric excess under essentially achiral reaction conditions. These findings imply a hitherto overlooked mechanism for spontaneous symmetry breaking and, hence, a

  当手性产物能够促进其形成并成为“非线性”元素时，反应体系中的自发对称性破坏（被称为罕见的物理现象）和Soai自催化不可逆反应在原理上也可能发生在其他更常见的不对称反应中。参与反应方案。这种现象在化学上长期以来一直在寻求作为生物分子的生物手性的可能解释。我们已经研究了均相的有机立体选择性曼尼希和阿尔道反应，其中产物能够与前手性离析物形成H桥配合物，并通过应用NMR光谱，HPLC分析和旋光测量发现了0.3-50.8％的随机产物对映体在非手性反应条件下过量。