cis-3-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid | 124156-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-3-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: cis-1-p-anisyl-3-isopropyl-4-carboxy-2-azetidinone；cis-1-p-anisyl-4-carboxy-3-isopropylazetidin-2-one；(2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-propan-2-ylazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 124156-28-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: OSFWHZUYXKJELP-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-isopropyl-4-acetoxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. Part 84. .beta.-Lactams via .alpha.,.beta.-unsaturated acid chlorides: intermediates for carbapenem antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a035
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Isopropyl-3-(4-methoxy-phenylamino)-succinic acid 4-ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-3-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-和β-氨基酸衍生物对映异构体的高度对映选择性途径

  摘要：

  这份报告描述了在催化不对称曼尼希型反应中前所未有地使用未改性的醛作为供体。N-PMP 保护的 α-亚氨基乙醛酸乙酯与未修饰的脂肪醛的脯氨酸催化反应提供了一种通用且非常温和的进入 β-氨基和 α-氨基酸的对映异构体及其衍生物的高产率和立体选择性。研究的七种醛中的六种产生的产品 ee 值为 99% 或更高。反应的非对映选择性随着醛供体取代基的体积增加而增加，顺序为 R = Me < Et < i-Pr < n-Pent。在研究的五个案例中，实现了出色的顺式立体选择性。此外，相应的手性 β-氨基醛加合物可以很容易地转化为相应的氨基酸衍生物。最重要的是，

  DOI：

  10.1021/ja017833p

文献信息

• Greff, Zoltan; Horvath, Zoltan; Nyitrai, Jozsef, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 6, p. 1201 - 1258
  作者：Greff, Zoltan、Horvath, Zoltan、Nyitrai, Jozsef、Kajtar-Peredy, Maria、Brlik, Janos

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective preparation of mono- and bis-.beta.-lactams by the 1,4-diaza-1,3-diene - acid chloride condensation: scope and synthetic applications
  作者：Benito Alcaide、Yolanda Martin-Cantalejo、Javier Perez-Castells、Julian Rodriguez-Lopez、Miguel A. Sierra、Angeles Monge、Virginia Perez-Garcia

  DOI：10.1021/jo00048a027

  日期：1992.10

  The dehydrochlorination of a variety of acid chlorides with triethylamine in the presence of 1,4-diaza 1,3-dienes gives in fair to excellent yields, with total stereoselectivity, cis-4-imino beta-lactams 2, cis-4-formyl beta-lactams 3, or C4,C4'-bis-beta-lactams 4, depending on the reaction conditions. The reaction tolerates a wide variety of substituents, including alkoxy, thiophenoxy, amino, aryl, alkyl, alkylidene, and halogen groups, at the ketene moiety. The synthetic versatility of compounds 3 has been demonstrated by their conversion to intermediates in the synthesis of carbapenems PS-5 and PS-6. Base-induced isomerization of compounds 4 to novel bis-gamma-lactams 5, which in turn are aza analogs of glycaric acids, occurred with total retention of the configuration. This process is formally the elongation of glyoxal in four carbons bearing four contiguous stereocenters with total stereoselectivity in only three or four synthetic steps.
• MANHAS, M. S.;GHOSH, MALAY;BOSE, AJAY K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 575-580
  作者：MANHAS, M. S.、GHOSH, MALAY、BOSE, AJAY K.

  DOI：——

  日期：——