2-(4-fluorophenyl)-6-methoxyquinoline | 1241977-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-6-methoxyquinoline
• CAS: 1241977-25-2
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO
• 分子量: 253.276
• InChiKey: LLEDKDFJZWWOKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-6-methoxyquinoline 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-(4-fluorophenyl)quinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  抑制SSAO/VAP-1的胺类化合物及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种作为氨基脲敏感性胺氧化酶(SSAO)和/或血管黏附蛋白‑1(VAP‑1)抑制剂的胺类化合物及其在医药上的应用，进一步涉及包含所述化合物的药物组合物。本发明所述的化合物或药物组合物可用于治疗炎症和/或炎症相关疾病、糖尿病和/或糖尿病相关疾病、精神病症、缺血性疾病、血管疾病、纤维化或组织移植排斥。

  公开号：

  CN109988106B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基喹啉 、 4-氟苯硼酸 在 sodium carbonate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.17h， 以69%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  抑制SSAO/VAP-1的胺类化合物及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种作为氨基脲敏感性胺氧化酶(SSAO)和/或血管黏附蛋白‑1(VAP‑1)抑制剂的胺类化合物及其在医药上的应用，进一步涉及包含所述化合物的药物组合物。本发明所述的化合物或药物组合物可用于治疗炎症和/或炎症相关疾病、糖尿病和/或糖尿病相关疾病、精神病症、缺血性疾病、血管疾病、纤维化或组织移植排斥。

  公开号：

  CN109988106B

文献信息

• Iron Single Atom Catalyzed Quinoline Synthesis
  作者：Zhongxin Chen、Jingting Song、Xinwen Peng、Shibo Xi、Jia Liu、Wenhui Zhou、Runlai Li、Rile Ge、Cuibo Liu、Haisen Xu、Xiaoxu Zhao、Haohan Li、Xin Zhou、Lu Wang、Xing Li、Linxin Zhong、Alexandre I. Rykov、Junhu Wang、Ming Joo Koh、Kian Ping Loh

  DOI：10.1002/adma.202101382

  日期：2021.8

  hierarchically porous carbon plates are developed for the immobilization of SACs to enhance catalytic activity and stability. The carbon-based SACs exhibit excellent activity and selectivity (≈68%) for the synthesis of substituted quinolines by a three-component oxidative cyclization, affording a wide assortment of quinolines (23 examples) from anilines and acetophenones feedstock in an efficient, atom-economical

  由于其显着的选择性，通过单原子催化生产高价值化学品对工业来说是一个有吸引力的提议。迄今为止，成功的示范大多基于气相反应，由于单原子催化剂 (SAC) 对反应物的活化不足，以及它们在溶液中的不稳定性，关于液相催化的报道相对较少。在这里，开发了机械强度高、分级多孔的碳板，用于固定 SAC，以提高催化活性和稳定性。碳基 SAC 对通过三组分氧化环化合成取代喹啉表现出优异的活性和选择性（≈68%），以高效、原子的方式从苯胺和苯乙酮原料中提供种类繁多的喹啉（23 个例子）。经济的方式。1-催化环化代替传统的铃木偶联。该策略也适用于第四位喹啉的氘化，这是传统方法具有挑战性的。碳基 SAC 的合成效用，连同其可重复使用性和可扩展性，使其有望用于工业规模催化。
• Synthetic Utility of Propylphosphonic Anhydride–DMSO Media: An Efficient One-pot Three-component Synthesis of 2-Arylquinolines
  作者：Kereyagalahally H. Narasimhamurthy、Siddappa Chandrappa、Kothanahally S. Sharath Kumar、Toreshettahally R. Swaroop、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1246/cl.130432

  日期：2013.9.5

  Propylphosphonic anhydride (T3P®)–DMSO-mediated one-pot three-component synthesis which provides 2-arylquinolines in a single step from benzyl alcohols, anilines, and ethyl vinyl ether by the modified Povarov reaction has been demonstrated. T3P®–DMSO is a mild and low-toxic peptide coupling agent and an easy to handle reagent for bulk reactions at room temperature.

  三丙基膦酸酐（T3P®）-二甲基亚砜介导的一锅法三组分合成，通过改良的Povarov反应，从苄醇、苯胺和乙基乙烯基醚一步生成2-芳基喹啉，已经得到验证。T3P®-DMSO是一种温和、低毒性的肽偶联剂，也是易于处理、适用于室温下批量反应的试剂。
• Facile synthesis of substituted quinolines by iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade reaction between anilines, aldehydes and nitroalkanes
  作者：Sachinta Mahato、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1039/c9ob01294j

  日期：——

  A library of substituted quinolines has been synthesized by the reaction of aldehydes, anilines and nitroalkanes using a catalytic amount of Fe(iii) chloride. The reaction is a simple, efficient, one-pot, three-component domino strategy in ambient air which afforded the products in high yields. A probable pathway of the reaction is a sequential aza-Henry reaction/cyclization/denitration. The use of

  通过醛，苯胺和硝基烷烃的催化反应，使用催化量的三价氯化铁（Fe（iii））合成了取代的喹啉文库。该反应是在环境空气中的一种简单，有效，一锅，三组分的多米诺骨牌策略，从而以高收率提供了产物。反应的可能途径是顺序的氮杂-亨利反应/环化/脱硝。使用可商购的化学品作为起始原料，廉价的金属催化剂，好氧反应条件，宽泛的官能团耐受性和操作简便性是本方案的显着优点。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cascade Cyclization for the Synthesis of 2-Arylquinolines
  作者：Rana Chatterjee、Mohanreddy Pothireddy、Rambabu Dandela

  DOI：10.1055/a-1990-3283

  日期：——

  efficient copper-catalyzed intermolecular decarboxylative cascade cyclization has been developed that uses readily accessible starting materials and less-expensive reagents. A one-pot reaction of an aryl aldehyde, an aniline, and acrylic acid permits the direct synthesis of 2-substituted quinolines through the sequential formation of C–N and C–C bonds. Furthermore, the three-component, one-pot, domino

  已经开发出一种有效的铜催化分子间脱羧级联环化，它使用容易获得的起始材料和较便宜的试剂。芳基醛、苯胺和丙烯酸的一锅反应允许通过依次形成 C-N 和 C-C 键直接合成 2-取代的喹啉。此外，三组分、一锅、多米诺骨牌策略具有良好的化学和区域选择性，并且还可以耐受多种底物，具有出色的官能团耐受性、高产率、自由基反应途径和好氧反应条件。
• Three-Component Synthesis of 2-Substituted Quinolines and Benzo[<i>f</i>]quinolines Using Tertiary Amines as the Vinyl Source
  作者：Yanfeng Ma、Chunlan Zhou、Fuhong Xiao、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02677

  日期：2023.3.3

  the construction of 2-substituted quinolines and benzo[f]quinolines from aromatic amines, aldehydes, and tertiary amines has been demonstrated. Cheap and readily available tertiary amines acted as the vinyl source. A new pyridine ring was selectively formed via [4 + 2] condensation that was promoted by ammonium salt under neutral conditions and an oxygen atmosphere. This strategy provided a new route

  已经证明了一种从芳香胺、醛和叔胺构建 2-取代喹啉和苯并 [ f ] 喹啉的无金属方法。廉价且容易获得的叔胺充当乙烯基来源。在中性条件和氧气气氛下，通过铵盐促进的[4 + 2]缩合选择性地形成新的吡啶环。该策略为制备吡啶环上具有不同取代基的多种喹啉衍生物提供了一条新路线，为进一步修饰提供了可能。